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有機化学の質問です。


アミノ基に対するアセチル化剤(無水酢酸以外)とアセチル化の条件を教えてください!

A 回答 (1件)

激烈になりますが塩化アセチルとトリエチルアミンが普通。

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Qアセチル化について教えてください。

ある物質をアセチル化するのに無水酢酸とピリジンを使うのですがアセチル化の反応機構と反応後の無水酢酸とピリジンの除去の仕方(反応機構も含め)について教えてください。参考になるサイトや論文も教えていただきたいです。自分の勉強不足で申し訳ないのですが、回答お願いします。

Aベストアンサー

下記追加質問について回答します。
炭酸水素ナトリウムのような塩基性水溶液でも除去できると思いますが、特にピリジンについては酸性水溶液を使った方が除去の効率が良いと思います。
ピリジンは弱塩基性ですので、塩酸のような酸性水溶液と酸塩基反応してピリジニウム塩を形成します。ピリジニウム塩になると、水への溶解度が大きく上がりますので、酸性水溶液に抽出される効率が高まります。
なお、蛇足ですが、肝心のアセチル化した目的物が酸性水溶液に溶けないことが前提です。アセチル化した目的物も酸性水溶液に溶けるようだと、目的物もピリジンや無水酢酸と一緒に酸性水溶液へ抽出されてしまいますので。。。

Q強酸(塩酸・硫酸)で加水分解

強酸で加水分解というのは、どこに水がかかわるのでしょうか?
単純な質問ですみません。
加水分解というのは水が加わる分解反応だと思いますが、
硫酸、塩酸とどう関連しますか?
わかりやすく教えてください。

Aベストアンサー

 強酸とは、水に溶かした時の酸の電離度が1に近いものをいいます。塩酸を例にすると、塩酸はHCl(塩化水素)が水に溶けると水素イオンと塩素イオンに別れる割合が大きいということです。つまり塩酸とは、塩化水素の水溶液なので、H2Oが実は最初から隠れていると思ってください。
 加水分解では、水素イオン(HClの方のHプラス)が反応物に対して触媒のような働きをして2つに分けると、一方に水素イオン(Hプラス)が、もう一方に水酸化物イオン(OHマイナス)が結合します。この水素イオンと水酸化物イオンをあわせたのが「加水分解」の『水』だと思ってください。
 参考になるかは分かりませんが、こんな感じだと思います。

Qアセチルサリチル酸

有機化学でサリチル酸からアセチルサリチル酸を合成する時に 酢酸じゃなく無水酢酸を使って反応させるのはなぜですか?無水酢酸だとなにか利点があるんですか?

Aベストアンサー

酢酸でアセチル化した時の副生成物は水で,反応系に水ができると,
アセチル化の逆反応である,エステルの加水分解が起こるので正反応と逆反応の平衡状態が生じてしまい,収率が低下する訳です.
それを防ぐために水が生成しない無水酢酸でやった方がいいのです.無水酢酸で行うアセチル化反応は不可逆反応です.

QTLCのスポットについて

TLCを行ったのですが、展開後のスポットが円形ではなく縦に細長く伸びた形になっています。このような状態をテーリングというのでしょうか?またこのように細長くなるのではなく、丸いスポットになるようにするには何を改善したらよいのでしょうか?

Aベストアンサー

サンプルの量を少なくすることによって解決することもありますが、そうはならないということですね?

一般的には溶媒を変えるしかないように思います。ただし、最適な溶媒を選ぶのは必ずしも簡単ではありません。似たような物質の分析例などを実験書などで探す程度のことしかできないと思います。

なお、試料に別の物質(高沸点の溶媒など)が混入していることが原因である可能性もあります。その場合には、分析前にそれらを除けば解決します。

Qアセチル化の溶媒選択

無水酢酸によってアセチル化の反応を有機溶媒中、室温で行いたいと考えています。反応の出発原料はDMF、DMSO、DMAc、THF、MeOH、アセトニトリル、クロロホルムに溶解可能なのですが、これら溶媒に無水酢酸を加えると、溶媒の分解反応など不都合がある溶媒はありますでしょうか?

Aベストアンサー

> 溶媒の分解反応など不都合がある溶媒はありますでしょうか?

 溶媒は分解しませんが・・・・・
 DMSOとMeOHは無水酢酸と反応します。⇒ 使えません!

Qアミノ酸のアセチル化について教えてください。

アミノ酸のアセチル化はアミノ基へのアセチル基の付加反応ですが、リシンやアルギニンの様にアミノ基が複数ある場合はアセチル化されやすい順番はあるのでしょうか?又、「アミノ酸をアセチル化せよ」と言う場合、どちらをアセチル化すれば良いのですか?

Aベストアンサー

こんにちは

アセチル化されやすい順番もありますが、狙ったアミノ基や水酸基などに付ける事ができないと困ります。そのためにさまざまな試薬を使用しますし、pHや温度を変えたりしてコントロールします。
通常「アミノ酸をアセチル化せよ」といわれたら、全てのアミノ酸に共通のアミノ基を指すでしょう。大抵はαアミノ基になりますか。

ついでながら、こちらはさまざまな保護基導入試薬です。
http://www.nacalai.co.jp/online/srchlist2.cfm?cd1=0604030100

Qp-トルイジンの合成

アニリンと同様の方法でp-トルイジンをつくる具体的操作を教えてください。

Aベストアンサー

そもそも、「アニリンと同様」とおっしゃいますが、アニリンの合成法はいろいろとあります。
ニトロベンゼンを還元する方法のことであれば、単に原料を変えて、同様の操作をすればいいんじゃないですか。


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