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⑶でキチンの構造式を考えるんですが、問題文からキチンを脱アセチル化するとキトサンになる、つまりキトサンのどっかをアセチル化したのがキチンとわかるんですが、
解説には
「アルカリを用いて脱アセチル化するとキトサンを得られるからキチンはキトサンのアミノ基がアセチル化された構造をもつ」と書かれてるんですが、なぜアルカリで脱アセチル化されるのはNH-COCH3のアミド結合だとわかるんですか??
O-COCH3のエステル結合もけん化のようにアルカリで分解されますよね??

だとしたらキトサンのヒドロキシ基のどこかがアセチル化された構造もキチンの選択肢に入ると思うんですが、

なぜNH2きがアセチル化された構造一つに絞れるのかわかりません。

「⑶でキチンの構造式を考えるんですが、問題」の質問画像

質問者からの補足コメント

  • ちなみにその答えです。

    「⑶でキチンの構造式を考えるんですが、問題」の補足画像1
      補足日時:2017/11/28 22:27

A 回答 (2件)

>そもそもアルカリでヒドロキシ基がアセチル化された構造を


>分解できるのは正しい認識ですか??

ネットで検索したかぎり、
酢酸エチル
アセチルサリチル酸
あたりは、
水酸化ナトリウムで加水分解するみたいです。

ただ僕も高校化学の参考書の知識しかないので、
くわしくはわかりません(^^)
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問題文の最後のほうの


「酵素リゾチームで加水分解してどうのこうの」という記述から、
「アセチル化はN原子に対して起こっている」と推測する、

という話のような気がするけど。
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この回答へのお礼

うーん・・・

回答ありがとうございます。

今になって思ったんですが、そもそもアルカリでヒドロキシ基がアセチル化された構造を分解できるのは正しい認識ですか??僕の誤解でしょうか??

誤解じゃないとすればその文末が示唆してることを読み解くしかないということですね…

この間もめんどくさい質問してすいませんでした。

お礼日時:2017/11/30 17:52

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