アセトアニリドを合成する時、アニリン塩酸塩に無水酢酸と酢酸ナトリウムを加えたのですが、なぜ無水酢酸なんですか?酢酸ではいけないのですか?

A 回答 (1件)

反応のメカニズムを考えればわかります。



アニリンのアミノ基がカルボニル炭素を攻撃した後に、
無水酢酸ではAcO-が脱離しますが
酢酸ではHO- が脱離することになるので
後者は反応がおきません

HO-はAcO-に比べて脱離能が大きくはないのです
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この回答へのお礼

ありがとうございました。
とても助かりました。

お礼日時:2001/07/09 15:06

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Q無水酢酸と塩化アセチル

一般的にアセトアニリドはアニリンと無水酢酸、あるいは塩化アセチルよって合成されるはずですが、多くの学生実験では無水酢酸が使われているようです。
無水酢酸と塩化アセチルでは危険性に差があるのかと思ったのですが、調べてみるとむしろ無水酢酸の方が危険なようにさえ感じました。
アセトアニリドの合成で無水酢酸を使用することのメリット、あるいは塩化アセチルを使用することのデメリットはあるのでしょうか?

Aベストアンサー

無水酢酸の方がはるかに扱いやすいです。
塩化アセチルは揮発性であり、刺激臭もあります。
また、無水酢酸よりも分解しやすいので、長期の保存を必要とするのであれば、試薬の管理も面倒です。
塩化アセチルでなければ無理という場合は仕方がないですが、無水酢酸を用いる方が楽ですし、安全です。

Q無水酢酸とアニリンを用いてアセトアニリドを合成する実験を行いました。

無水酢酸とアニリンを用いてアセトアニリドを合成する実験を行いました。
実験中に無水酢酸をアニリンの入った試験管に入れたところ発熱反応(?)が起きたのですがこれを反応式に表すとどのようになるかが解りません。

C6H5NH2+(CH3CO)2O →C6H5NHCOCH3 + CH3COOH

この式のどこに熱の発生を書けば良いのかということとどうして発熱するのかをできるだけ解りやすく教えていただけると助かります。
あとこの実験で蒸留水の中にアセトアニリドを溶液の状態で混合させたところ刺激臭が発生しました。ニオイの感じではアンモニアだった気がするのですが・・・アニリンのアミノ基と蒸留水が反応してアンモニアが生成されたという事で良いのでしょうか?

Aベストアンサー

発熱云々の件ですが、もちろん、結合エネルギーから説明することはできますし、全体の結合エネルギーの変化が反応熱に関与していることも確かです。しかし、それならばなぜ結合エネルギーが変化するのかという新たな疑問が生じます。個々の結合の標準的な値から見積もることもできるでしょうが、それならばなぜ標準的な結合エネルギーの値がそうなるのかという話になります。なので、いずれにしても結果論的な説明になるという意味です。

Q無水酢酸について

フェノール+無水酢酸→酢酸フェニル+酢酸
サリチル酸+無水酢酸→アセチルサリチル酸+酢酸

という反応があります
無水酢酸のところを酢酸に置き換えた場合は、右辺が酢酸ではなく水になると思います。脂肪族炭化水素とカルボン酸とのエステルでは酢酸でよかったのに、どうして芳香族炭化水素では無水酢酸を用いなければならないのでしょうか?

Aベストアンサー

Ph-OHでは酸素上の電子対がフェニル基の方へ流れ出しています。ですから酸素としての親核力が減少してしまっているのです。
その親核力の不足を補うため脱離基として酢酸イオンが外れる無水酢酸が必要です。
これは触媒を入れない場合および酸性の場合です。(酢酸を使えば酸性)
塩基性触媒があるとフェノールはフェノキシルアニオンになりますので親核性は一気に上昇します。この場合は酢酸とでも反応できるはずですが大量の塩基(実際には当量に近い量)を入れないといけませんし、酢酸はフェノールより強酸ですから酢酸イオンになってしまい、親核攻撃を受けにくくなります。

Qアニリン塩酸塩からアセトアニリドまでの合成を教えて下さい。

上記の実験を予定しているのですが、途中でわからないところがあります。
 アニリン塩酸塩に水酸化ナトリウムを加えて、アニリンを遊離させますが、そのまま無水酢酸を加えていいのですか?それとも水を除いてから混ぜるのですか?
 それと、できたアセトアニリドを単離させたいのですが、どうすればよいのでしょうか?
 
 高校で実験したはずでしたが、5年も立つと忘れてしまいました。よろしくお願いします。

Aベストアンサー

昔々の自分の実験ノートには、特に水を除くことなく無水酢酸を入れてました。ちなみに水酸化ナトリウムではなく酢酸ナトリウム水溶液(酢酸ナトリウム・三水和物)を使用してたようです。そして順番は無水酢酸を加えてから、酢酸ナトリウム水溶液をいれてました。まー大差なしかな(^^ゞ
単離するのは、再結晶で得られると思いますよ。一度、溶液を冷やして、吸引ろ過で生成した粗製アセトアニリドを分離し、再び水に溶かして再結晶することで精製できます。

すっかり、化学の頭ではなくなっているので、違ったらすみません。

Q無水酢酸ナトリウムの構造

無水酢酸ナトリウムの化学式を教えてください。

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Aベストアンサー

「無水」の使い方について:
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一般に、無水酢酸というと酢酸無水物 acetic anhydrideを意味し、水を含まない(anhydous)酢酸を氷酢酸といいます。
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お尋ねの件ですが:
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この無水酢酸を水を含まない酢酸と勘違いされておられるのであれば、
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>無水酢酸ナトリウムとグルコースの反応式も教えてほしいのです。
1: CH3COONa + Glucose:何も変化なし
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Q塩化アセチルと酢酸ナトリウムから無水酢酸

塩化アセチルと酢酸ナトリウムから無水酢酸を作る反応原理を教えて下さい

Aベストアンサー

「反応原理」が指すところがよくわからないのですが、求めている回答と違っていたらすみません。


塩化アセチルの示性式はCH3COCl、酢酸ナトリウムはCH3COONa、無水酢酸は(CH3CO)2O です。
構造式は教科書や資料集に載っていると思うのでそちらで確認してください。
(ない場合:塩化アセチルhttp://www.tcichemicals.com/eshop/ja/jp/commodity/A0082/)

まずそれぞれの物質は次のように分かれイオンになります。
(電荷と式の+が紛らわしいのでイオンをカッコでくくりました)
CH3COCl → (CH3CO+) + (Cl-)
CH3COONa → (CH3COO-) + (Na+)

この4個のイオンが再び組み合わさって無水酢酸になるので、
反応式は次のようになります。
CH3COCl + CH3COONa → (CH3CO)2O + NaCl


このように、それぞれの物質の示性式・構造式を書く→どのようなイオンに分かれるのか書く→組み合わせを考えて反応式を書く、とすると反応式が書けます。
構造式を使って反応式を書くと分かれる場所やまとまり(官能基)がわかりやすいので、ぜひ自分で書いてみてください。
カラーペンなどで分かれる場所などを書き込んでみるといいと思います。

「反応原理」が指すところがよくわからないのですが、求めている回答と違っていたらすみません。


塩化アセチルの示性式はCH3COCl、酢酸ナトリウムはCH3COONa、無水酢酸は(CH3CO)2O です。
構造式は教科書や資料集に載っていると思うのでそちらで確認してください。
(ない場合:塩化アセチルhttp://www.tcichemicals.com/eshop/ja/jp/commodity/A0082/)

まずそれぞれの物質は次のように分かれイオンになります。
(電荷と式の+が紛らわしいのでイオンをカッコでくくりました)
CH3COCl → (CH3CO+) + (Cl-)
CH...続きを読む

Q無水酢酸と氷酢酸について

(1)希酢酸を冷却したとき生じる結晶が、氷酢酸である。
(2)無水酢酸は、水分を含まない酢酸のことである。

両方とも×なのですが、
(1)では、「濃酢酸を~」に変えたら○なのでしょうか?
(2)では、解答は「無水酢酸の無水は酸無水物である。また無水アルコールの無水は水分を含まないこと、無水硫酸銅の無水は水和水を含まないこと」
と書いてありますが、無水酢酸は酢酸2分子から脱水したのだから「水分を含まない」であっているのではないでしょうか?
よろしくお願いします。

Aベストアンサー

(1) 日本の冬場、気温が下がったときに結晶になるような濃度の酢酸を氷酢酸というのでしょう。だから、夏場、気温の高いとき結晶になっていなくても氷酢酸です。
(2) 分子中にH2Oがないのと、そのものに水が混じっていないのとでは違います。
無水酢酸(CH3CO)2Oに水を含ませれば無水酢酸の水溶液になります。
にわかに酢酸2分子になるわけではありません。
グルコースは、C6H12O6で、C6・(6H2O)とも書けて、含水炭素といわれることがありますが、これは分子中にH2Oの組成を含んでいるだけであって、でんぷん水溶液やそれが固化した(結晶水を含む)ものではありません。

Q酢酸水溶液に塩酸or水酸化ナトリウム水溶液を加えたとき最初は急激にpH

酢酸水溶液に塩酸or水酸化ナトリウム水溶液を加えたとき最初は急激にpHが変化したのですが徐々に変化量が小さくなっていきました。
これは何でなんでしょうか?

Aベストアンサー

最初の変化が大きいのは,解離平衡があるからです.
平衡定数がどういう式で表せるか,その構成要素がどう変わるか考える必要があります.
この延長で,水酸化ナトリウムについては説明できます.
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Q無水酢酸について

学校の選択化学の実験で、どうしても無水酢酸が必要になったのですが、
学校から無水酢酸を試薬として購入する事はできないそうです。(特別な届け出が必要らしいので)

他の物質から無水酢酸を作る方法としてはどのような事が考えられますか?
(五酸化二リンで脱水する方法も聞いた事がありましたが、学校にはそれもありません・・・)

行う実験の式はこのようなものです。他の物質で代用もできるのでしょうか?

(CH2)6N4+4HNO3+NH4NO3+6(CH3CO)2O
   →2(CH2)3(NNO2)3+12CH3COOH

ヘキサメチレンテトラミン+硝酸+硝酸アンモニウム+無水酢酸→ヘキソーゲン+酢酸
(エネルギー物質の実験として)

Aベストアンサー

購入に関してですが無水酢酸は特定麻薬向精神薬原料として指定されたので、製造、販売者は届け出が必要となり、また販売者は購入者を記録管理しなければなりません。と言うことで購入時には住所氏名、印鑑が必要となります。
正当な理由があれば購入できますが、先生はそこまで責任を持ちたくないと言うことだと思います。
理由はわかっていると思います。
ちなみに過マンガン酸カリウムも特定麻薬向精神薬原料に指定されていますので同様です。

参考URL:http://www.kenkou.metro.tokyo.jp/yakumu/m-sitei/kmno4.html

Q0.5mol/Lの塩酸400mlに8mol/Lの塩酸を加えて、2mol/Lの塩酸を作る。この時加えた

0.5mol/Lの塩酸400mlに8mol/Lの塩酸を加えて、2mol/Lの塩酸を作る。この時加えた8mol/Lの塩酸の量を求めよ。

途中でおかしな方向にいってしまいます、、
教えてください!><

Aベストアンサー

すでに答えは出ているようですが、「濃度」の問題では、

(1)中に溶けているもの(溶質)
(2)溶質を溶かしている「うすめるもの」(溶媒)

の量が必要で、
 (濃度)=(溶質の量)/(溶質 + 溶媒の量)
とうことです。

 常に、「溶質」と「溶媒」の両方の量を明確にすれば、どんな問題にも対応できます。

この問題の場合には、溶質が「mol」単位で、「溶質 + 溶媒の量」が「リットル」ですので、それで統一して明確にしていきます。

(1)0.5mol/Lの塩酸:400ml
 (溶質)塩酸 0.5 mol/L * 0.4 L = 0.2 mol
 (溶質 + 溶媒)0.4 L

(2)加えた8mol/Lの塩酸:X (L)
 (溶質)塩酸 8 mol/L * X (L) = 8X mol
 (溶質 + 溶媒)X (L)

(3)できあがった塩酸:(1)と(2)を足したもの。
 (溶質)塩酸 0.2 + 8X mol
 (溶質 + 溶媒)0.4 + X (L)

 これが 2 mol/L になるためには
  (0.2 + 8X)/(0.4 + X) = 2 mol/L
より
  0.2 + 8X = 0.8 + 2X
 → 6X = 0.6
 → X = 0.1 (L) = 100 (mL)

すでに答えは出ているようですが、「濃度」の問題では、

(1)中に溶けているもの(溶質)
(2)溶質を溶かしている「うすめるもの」(溶媒)

の量が必要で、
 (濃度)=(溶質の量)/(溶質 + 溶媒の量)
とうことです。

 常に、「溶質」と「溶媒」の両方の量を明確にすれば、どんな問題にも対応できます。

この問題の場合には、溶質が「mol」単位で、「溶質 + 溶媒の量」が「リットル」ですので、それで統一して明確にしていきます。

(1)0.5mol/Lの塩酸:400ml
 (溶質)塩酸 0.5 mol/L * 0.4 L =...続きを読む


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