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アセトアニリドを合成する時、アニリン塩酸塩に無水酢酸と酢酸ナトリウムを加えたのですが、なぜ無水酢酸なんですか?酢酸ではいけないのですか?

A 回答 (1件)

反応のメカニズムを考えればわかります。



アニリンのアミノ基がカルボニル炭素を攻撃した後に、
無水酢酸ではAcO-が脱離しますが
酢酸ではHO- が脱離することになるので
後者は反応がおきません

HO-はAcO-に比べて脱離能が大きくはないのです
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この回答へのお礼

ありがとうございました。
とても助かりました。

お礼日時:2001/07/09 15:06

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