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窒素化合物の塩基性の強さのことなのですが、二トリル(RCN)、イミン(R’CH=NR)、アミン(RNH2)の3つを考える時、塩基性はこの順にだんだん強くなっていく理由を考えています。

とりあえず、アミンのNは、その非共有電子対が隣接するアルキル基に押し出されるため、電気的により-となり塩基性が強くなっているという事は分かりました。あとの2つのことは、二トリルの場合、シアノ基が電子求引基であるということが関係してきますよね!?イミンの場合は、よく分かりません。3つを比較した時の、考え方を教えて下さい。

A 回答 (2件)

 


abt-594 さんの回答に少し補足します。

R-CN, R'-CH=NH, R"-NH2 の順でN原子は,sp 混成軌道,sp2 混成軌道,sp3 混成軌道をとっています。そのため,各軌道のs性はこの順で小さくなります。

s性が大きい程,電子は原子核に引きつけられた(相手,今の場合,H+,に電子を与えにくい)状態で存在します。逆に,s性が小さい程,電子を与えやすくなります。

ですので,この順で塩基性は強くなります。

 
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この回答へのお礼

より分かりやすく補足してくださって、ありがとうございました。そのように考えてみます。

お礼日時:2001/07/10 23:23

RC≡C~ と RCH=CH~と RCH2~ ( ~ はマイナスのつもり)


の塩基性の強さの順とその理由をそっくりそのまま当てはめて
考えれば良いのではないかと思います。(これなら教科書にもかいてありますよね)

すなわち、これらの混成軌道を考えたとき、左の方のモノの方が
s軌道の割合が大きく(s性が高い)電子がより安定であるといえるので
左のモノは塩基性も弱いと考えることができます。
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この回答へのお礼

そのように考えればいいのですね。お答えいただきありがとうございました。

お礼日時:2001/07/10 23:18

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