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1H NMRなどの構造決定について詳しい方教えてください。このHNMRのBのピークは8分裂してますが、積分値が2です。これは隣の炭素に合計7個ついているということになりありえないことはわかります。このように最初から
つまずいているのですが、、考え方と考えられる構造を教えて欲しいです。
分子式はC7H14O2です

「1H NMRなどの構造決定について詳しい」の質問画像

A 回答 (2件)

何本に分かれているかということだけではなく、その間隔も考えるべきです。

すなわち、J値を理解することが先決です。そもそも、8本に分裂しているのはBではなく、1.65付近のシグナルでしょ?それの話であれば、大きいJ値でqとなり、さらに小さいJ値(遠隔カップリング?)でdになった結果でしょう。それと、全体のHの数を考えれば、そこは4Hでしょう。
ただし、分子式を考えれば、遠隔カップリングは考えにくいですし、他の部分との辻褄が合わなくなるので、単純に類似の環境の別のHによるものと考えるのが妥当じゃないですか。つまり、化学シフトの異なる2種類のHのシグナルがたまたまそこに出ている可能性があるということです。それは、1ppm付近のメチル基についても同様です。さらにいうなら、あなたは8本といいますがそれが妥当であるかについても大いに疑問があります。つまり、その外側にも弱いシグナルが見えます。つまり、10本か12本かもしれませんし、それ以上かもしれません。

まあ、IRと分子式からエステルであると考えられますし、だとすれば、AはCOOCH2のHと考えられます。メチル基がtであるなら、それがエチル基の一部であることがわかります。また、エステルであるなら2.3付近の2HはCH2COOのHであると考えられます。

まあ、あとは自分で考えてください。あなたが前の回答で書いたものは間違っています。そもそも、その構造であれば2個のCH3CH2は等価ですのでそのように分裂することはありませんし、Cのシグナルは5本になるはずです。
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13Cから始めるのが先で、次に1Hを考えます。

1Cが8分裂しているなら、四つづつ二箇所か……という具合にバラしていきます。
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この回答へのお礼

ありがとうございます!
(CH3CH2)2CHCOOCH3
で合ってるのでしょうか?

お礼日時:2018/02/12 16:08

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QNMRが(>o<)…

 とにかくNMRがわけ分かりません。例えば、どういうときに、ダブレットになるのか、ダブルダブレットになるのかとか、なんか2Hとか6Hとか書いてあってそれが何なのかとか、とにかく基本的なことから理解できてません。
 なにかNMRを理解するためのアドバイスや基本的な事項をなんでもいいから教えて下さい。又はNMRに関して詳しく書いてあるサイトを紹介してくださっても結構です。

Aベストアンサー

NMRとは核磁気共鳴(Nuclear Magnetic Resonance)の略で、特定の原子核に磁場の存在下に電磁波を当てると、その核の環境に応じた周波数(共鳴周波数)で電磁波の吸収が起こる現象のことです。

とこんな堅苦しいことを書いても理解しづらいと思うので、1H-NMRについて簡単に説明すると、
まず測定した物質内に水素原子が存在すると、その環境に応じて吸収(ピーク)が現れます。
同じ環境の水素(CH3の3つの水素など)はすべて同じ位置に出るし、違う環境の水素は違う位置に出ます。
この位置というのは、標準物質との差で表します。
共鳴周波数の標準物質からのずれを当てている磁場の周波数で割ったもので、だいたい100万分の1から10万分の1程度になることが多いのでppm単位で表します。標準物質をテトラメチルシラン(TMS)にするとほとんどの有機物の水素は0~10ppmの範囲内に出ます。
違う環境の水素同士が立体的に近い位置にある場合、相互作用をします。これをカップリングと呼びます。ビシナル(隣り合う炭素についた水素の関係)の場合が多いですが、ジェミナル(同じ炭素についた水素同士)でもお互いの環境が違う場合はカップリングするし、それ以外でもカップリングする場合がありますが、詳しくは割愛します。
カップリングした場合、その水素のピークは相手の等価な水素の数+1の本数に分裂します。
例えば酢酸エチル(CH3-CO-O-CH2-CH3)の場合、右端のメチルの水素は隣にメチレンがあるのでカップリングし、メチレン水素は2個なので3本に分裂します。
メチレンの水素も同じように右端のメチルとカップリングするわけですから、4本に分裂します。
カップリングする相手の水素が1個の場合は2本でこれをダブレットと呼びます。3本はトリプレット、4本はカルテット。
上の酢酸エチルの左端のメチルは隣の炭素に水素がついてないのでカップリングせず1本(シングレット)に出ます。
n-プロパン(CH3-CH2-CH3)の場合、中央のメチレンは隣に水素が6個あり、それが全て等価なので7本(セプテット)になります。
カップリングする水素が2個あってその2個が等価でない場合は両方とダブレットを形成するのでダブルダブレットとなります。
例を挙げると、CHX2-CHY-CHZ2のようなものです。
この物質の中央の炭素についた水素は、等価でない両端の水素とそれぞれカップリングし、ダブルダブレットになります。

次に1H-NMRはピークの面積がその水素の数に比例します。測定時はそのピークの積分比を取ることにより、そのピークの水素の数を求めることが出来ます。酢酸エチル(CH3-CO-O-CH2-CH3)では左から順に3:2:3の比になります。
この等価な水素の数を2Hとか3Hとかと書きます。

それから上でカップリングについて書きましたが、分裂する幅を結合定数と呼び、その幅の周波数(Hz)で表します。
互いにカップリングしている水素同士の結合定数は同じ値になります。

結構長くなってしまいましたが、これは基本の基本でしかないので、機器分析の本などを読んで詳しく勉強した方がいいと思います。

参考URL:http://www.agr.hokudai.ac.jp/ms-nmr/assign/index.htm

NMRとは核磁気共鳴(Nuclear Magnetic Resonance)の略で、特定の原子核に磁場の存在下に電磁波を当てると、その核の環境に応じた周波数(共鳴周波数)で電磁波の吸収が起こる現象のことです。

とこんな堅苦しいことを書いても理解しづらいと思うので、1H-NMRについて簡単に説明すると、
まず測定した物質内に水素原子が存在すると、その環境に応じて吸収(ピーク)が現れます。
同じ環境の水素(CH3の3つの水素など)はすべて同じ位置に出るし、違う環境の水素は違う位置に出ます。
この位置というのは、...続きを読む