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なぜトランスデカリンは環反転できないのですか?

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A 回答 (2件)

デカリンはナフタレンを水添した化合物です。


理由の一つはシス体とトランス体を蒸留で分けることが出来ると言う事実です。反転出来れば分離できません。
もう一つは、6員環のつなぎ目の炭素への水素の結合を保ったままシス体からトランス体へ変換出来ないからです。一方のC-H結合を切って反転後繋ぎなおす必要があります。
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そもそも、トランスデカリンであれば安定な立体配座では2個のイス型配座が両方エクアとリアルでつながっています。

シクロヘキサンのイス型配座が反転すればエクアトリアルはアキシアルになります。しかし、両方がアキシアルでつながった場合には、片方はイス型になれるものの、他方は結合の距離の関係で環を形成するのは無理です。つまり、2個のメチル基がアキシアルに来ている1,2-ジメチルシクロヘキサンにおいて、2個のメチル基の水素を-CH2CH2-で置き換えてつなぐことが可能かと言う話になり、それは到底無理です。なので反転は起こらない。
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