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アセトアニリドの合成を実験で行ったのですがどうしても結晶の収率算出が分かりません。
どなたか解説よろしくお願い致します。
データは以下の通りです。
アニリン3ml(分子量 95.13 比量 1.022)
無水酢酸4ml(分子量 102.09 比量 1.085)
アセトアニリド(分子量 135.16)
2.3916gの結晶が出来ました。

テキストに結晶の収率算出の方法が書いてあるのでここに書きます。
(収率算出)
原料となるアニリンと無水酢酸のどちらか少ない方のモル数分だけアセトアニリド(分子量:135.16)が理論上生成する。

(1)原料(ml)×密度/原料の分子量=原料のモル数A(mol)
(2)Amol×アセトアニリドの分子量=理論上生成するアセトアニリドの収量Bg
(3)各班で合成したアセトアニリドの収量Xg/Bg
×100=収率(%)アセトアニリド

どうかよろしくお願い致します。

A 回答 (1件)

あなたが書いた式に数値を入れるだけです。


算数がわからないのなら、小学校の勉強をやり直すしかないです。
必要な数字は全て書いてあるではないですか。
少しは自分でやったらどうですか。
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Qアセトアニリドの合成について

 学校の実習でアセトアニリドの合成をしたのですが、
私の収率が32%でした。実習担当の先生によると、
(1)反応時間(2)反応条件(3)反応温度(4)反応圧力(5)反応試薬など、
この5つの原因が関係すると言っていました。
 ところが、私にしてみれば、原因の解明が難しくて
困っています。回答を待ってます。

Aベストアンサー

先生のご指摘でいいのでは?
たとえば、(1)に関しては、反応時間が短すぎて、十分に反応が進行しきる前に終わらせてしまっていたのかもしれません。
(3)も同様です。一般に、温度をあげるほど反応速度は上がります。
ただし、試薬が熱に弱い場合などは、分解反応も加速されるために必ずしも温度を上げるほうが良いとは限りません。反応が平衡下にある場合にも同様です。
(4)はちょっと考えにくいでしょう。
ガス反応ならともかく、これはフラスコの中の溶液反応ですよね?
(5)は、試薬や溶媒の品質というか純度が悪かったなど。
(2)は(1)や(3)も反応条件に含まれますから、そのほかとなると、たとえばかくはんの仕方とかいろいろ考えられます。

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Qモル数・理論収量の求め方

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Aベストアンサー

アニリンと無水酢酸から合成しなくても、アセトアニリドの分子量は常に同じです。だってアセトアニリドですから。
分子量の計算くらいできますよね。高校化学の初歩中の初歩です。
原子量すべて足すだけ。これができないとは言わせない。

アニリンや無水酢酸がどんな構造持ってるか、アセトアニリドの構造、ちゃんと調べましたか?ちゃんと調べれば化学反応式が分かるはずです。

すると、0.053molのアニリンと0.054molの無水酢酸を用意していれば、最大何molのアセトアニリドができますか?それが理論収量です。
「モル数」なんて言葉を使わないでください。物質量は0.053mol等のように言いましょう。長さのことを「メートル数」とか、質量や体重のことを「キログラム数」なんて言わないのと同じです。

Qアセトアニリンの再結晶で

粗アセトアニリンを再結晶しアセトアニリンを生成したところ85%近くあった収率が38%まで極端に下がりましたなぜだかわかる方教えてください。

Aベストアンサー

要は、再結晶の目的にもよります。

純粋な物質を取り出して正確な物性を計りたいのであれば、収率を犠牲にしても純度の高いものを得ることが必要でしょう(収率38%でも純度が高ければよい)。

多段階の合成の途中段階などで、次の反応の原料に使いたい場合、次の反応に影響がなければ、No.2の方が書かれているように、再結晶条件を検討すべきでしょう。また、次の反応の原料でなくても、例えば、新しい反応の収率として85%と言えそうなものが、38%では具合が悪ければ、同様に検討すべきでしょう。

正確な物性も知りたく、また収率もあげたいという場合は、祖結晶の一部を使って、精度を上げた再結晶を行い物性を測り、また一方で、必要な程度の再結晶(ある程度純度を犠牲にしても収率を確保)、を行うことも可能です。といいましても、再結晶というからには、収率も確保した条件で、かなり純度の高い(スペクトル的に問題のない程度の)再結晶を行うべきではあります。そのテクニックについては、ここで質問するよりも、先輩や先生に聞いたほうが確かでしょう。

なお、アセトアニリンと書いておられますが、置換アセトアニリンなのか、アセトアニリドなのか、誤解が生じる恐れのある表現だと思います。正確に記すべきです。

要は、再結晶の目的にもよります。

純粋な物質を取り出して正確な物性を計りたいのであれば、収率を犠牲にしても純度の高いものを得ることが必要でしょう(収率38%でも純度が高ければよい)。

多段階の合成の途中段階などで、次の反応の原料に使いたい場合、次の反応に影響がなければ、No.2の方が書かれているように、再結晶条件を検討すべきでしょう。また、次の反応の原料でなくても、例えば、新しい反応の収率として85%と言えそうなものが、38%では具合が悪ければ、同様に検討すべきでしょう。

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Qアセトアニリドの合成

アセトアニリドの合成の実験で一旦アニリンをアニリン塩酸塩にしてから無水酢酸と反応させて合成をしました。
アニリンをアニリン塩酸塩にするのはなんでですか?
回答していただけたら幸いです。

Aベストアンサー

反応条件やその他の試薬類に関する記述がないので断定はできませんが、考えられることとしては溶解度の問題でしょう。
すなわち、有機化学反応は多くの場合有機溶媒中で行いますが、その実験には溶媒として水を用いているのではないでしょうか。
アニリンは水に溶けませんが、塩酸アニリンは水に溶けます。すなわち、塩酸を加えるのは「アニリンを水に可溶化するため」でしょう。
しかし、そのままでは(すなわち塩酸アニリンの状態のままでは)無水酢酸とは反応しません。
そのために、無水酢酸とともに何らかの塩基(通常は弱酸の塩など)を加えているのではないですか。たとえば、酢酸ナトリウムや炭酸水素ナトリウムなどを加えていませんか?
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この前化学の実験で、アニリン塩酸塩と無水酢酸との反応によりアセトアニリドの合成実験を行ったのですが、そのときに酢酸ナトリウムも加えることになっていました。なぜ酢酸ナトリウムも加える必要があるのでしょうか。入れても意味がないようにしか僕には思えません。どうか回答お願いします。

Aベストアンサー

なぜといわれるとかなり難しい話になります。
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反応開始にアニリン塩酸塩ではなくアニリンを使用した場合は酢酸ナトリウムは不要です。

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この式のどこに熱の発生を書けば良いのかということとどうして発熱するのかをできるだけ解りやすく教えていただけると助かります。
あとこの実験で蒸留水の中にアセトアニリドを溶液の状態で混合させたところ刺激臭が発生しました。ニオイの感じではアンモニアだった気がするのですが・・・アニリンのアミノ基と蒸留水が反応してアンモニアが生成されたという事で良いのでしょうか?

Aベストアンサー

発熱云々の件ですが、もちろん、結合エネルギーから説明することはできますし、全体の結合エネルギーの変化が反応熱に関与していることも確かです。しかし、それならばなぜ結合エネルギーが変化するのかという新たな疑問が生じます。個々の結合の標準的な値から見積もることもできるでしょうが、それならばなぜ標準的な結合エネルギーの値がそうなるのかという話になります。なので、いずれにしても結果論的な説明になるという意味です。

Q融点測定における誤差

融点を測定する実験を行なったのですが、測定結果に幅が出たり、実際の融点よりもだいぶ低くなってしまいました。
測定した融点に幅が出てしまったのは途中で不純物が混じってしまったのだと思いますが実際の融点よりも低くなってしまった原因がわかりません。
わかる方がいらっしゃいましたら教えてください。
また、できればその原理なども詳しく教えてください。

Aベストアンサー

これは実験のレポートでしょうか。
考察に行きづまっちゃったという事ですね。

だとすると考えられる現象と参考文献を提示してあげるのがいいのかな?

まず実験の過程を細かく隅々まで気付いた事全てを経時的に書き連ねましょう。全てはここから始まります。
時にはそれだけで、ある程度見えて来たりする事があります。

実験ではどこまで詳細にいろんな事を観察しているかが命ですからね。

さて考えられる原因ですが、
過冷却等の現象は除外できるでしょうか。
http://home.hiroshima-u.ac.jp/u1374038/index.15-11.html
この参考ページはちょっと分野が違いますが、判りやすいと思います。

それから温度を測定する方法に問題はなかったでしょうか。
アルコール温度計だと、球部の測定点の温度と液柱部の温度が極端に違う場合誤差要因となります。
他にも測定誤差になるような原因があるかもしれません。例えば棒温度計なら温度を見るとき、ちゃんと直角で見ましたか?・・・温度計によりますけど。

Qp-ニトロアセトアニリドについて

先日実験をして、pーニトロアニリンを合成する際に、得られたp-ニトロアセトアニリドの結晶の洗浄が不十分のまま加水分解を行うとどいう反応が起こるのかという疑問を抱いたんですけれどいったいどうなると思いますか?

又、よくいろいろな本を見ていると加水分解の終了がp-ニトロアセトアニリドの結晶が完全に溶けきれたとみなしてよいのはどうしてですか?

Aベストアンサー

実験の生成物に不純物として何が含まれているかについては、製法や、その前にどのような操作を行っているかによります。
想像ですが、以下の手順で合成したものとして回答します。

(1)アセトアニリドをニトロ化する
(2)(1)の生成物を塩酸で加水分解する。
(3)塩基性にしてp-ニトロアニリンを単離する。

上述の操作を行っているとすれば、まず、(1)のニトロ化はオルト位でも起こり、o-ニトロアセトアニリドが含まれています。たしか、o-ニトロアセトアニリドは、p-ニトロアセトアニリドよりも水によく溶けたと思いますので、p-ニトロアセトアニリドの結晶の洗浄が不十分であったとすれば、o-ニトロアセトアニリドが含まれることになります。
したがって、加水分解後にo-ニトロアニリンが混入する可能性があります。

p-ニトロアセトアニリドの結晶が完全に溶けきったときに、(2)の加水分解が終了したとみなしてよい理由は、p-ニトロアセトアニリドが酸に溶けないのに対して、加水分解されて生成するp-ニトロアニリンは(o-ニトロアニリンも)、水溶性の塩酸塩になり、均一な水溶液になるからです。

実験の生成物に不純物として何が含まれているかについては、製法や、その前にどのような操作を行っているかによります。
想像ですが、以下の手順で合成したものとして回答します。

(1)アセトアニリドをニトロ化する
(2)(1)の生成物を塩酸で加水分解する。
(3)塩基性にしてp-ニトロアニリンを単離する。

上述の操作を行っているとすれば、まず、(1)のニトロ化はオルト位でも起こり、o-ニトロアセトアニリドが含まれています。たしか、o-ニトロアセトアニリドは、p-ニトロアセトアニリドよりも水によく溶け...続きを読む

Q酢酸(CH3COOH)の酸解離定数

酢酸(CH3COOH)の酸解離定数なんですが、文献によって(解離定数の逆数の対数値)pKa=4.56のものと4.76のものなどがあったのですが、正しくはどれなのでしょうか?また、なぜ違いがあるのでしょうか?

Aベストアンサー

化学便覧 基礎編 改訂5版(丸善)によると、酢酸の pKa は
 4.76 (25℃,無限希釈溶液)
 4.57 (25℃,0.10 mol/L)
とのことです。

濃度によって pKa が変わるみたいですね(より正確には、濃度ではなくてイオン強度に依存するので、共存する電解質の濃度によっても変化します)。

Qアセトアニリドの合成について

 アセトアニリドの合成の際に、乾燥したビーカーやプラスチックのロートを使いました。しかし、この理由がわかりません。
私の予測としては、
(1)乾燥したビーカーを使うことで水分子を入れないため。何故なら、アニリンと水が反応してしまうから。(どんな反応なのかは分からないですが/汗)
(2)プラスチックロートを使うことで、器具の破損を防ぐため。何故なら、アセトアニリドの合成は、加熱や冷却をするからである。
っと言うものですが、合っていますか?

些細な情報でも構いませんので、知恵を貸してください。お願いします<(_ _)>

Aベストアンサー

どういう実験系を組んだのか分かりません。
アニリンを無水酢酸または塩化アセチルと反応させてアセトアニリドを合成したと仮定します。

>(1)乾燥したビーカーを使うことで水分子を入れないため。何故なら、アニリンと水が反応してしまうから。
違います。アニリンと水は特に反応はしません。
まず何故乾燥させるかですが、系内に水があるとアニリンより先に水と無水酢酸または塩化アセチルが反応してしまい、収率が下がるためです。水と反応しやすい試薬を用いる以上、乾燥は必須です。

>(2)プラスチックロートを使うことで、器具の破損を防ぐため。何故なら、アセトアニリドの合成は、加熱や冷却をするからである。
意味が分かりません。この実験のどこにロートを使うのかが分かりません。
また、有機実験においては器具は基本的にガラス製の物を使います。ガラスはプラスチックよりも耐熱性も耐薬品性も高いので。そのプラスチックロートというのが何製か分かりませんが、使うメリットは落とした時に割れないことぐらいでしょう。あとはガラスより安かったとか。
有機実験に耐えるプラスチックはテフロンぐらいです。ポリエチレンやPETはクロロホルムなどの有機溶媒で溶けるので使いません。ポリプロピレンは比較的耐薬品性がありますが耐熱性が今一つなので使われません。テフロン製器具は耐熱性も耐薬品性も高いのでガラスを溶かす試薬を使う時などに用います。ただし、ガラスよりも高価です。

どういう実験系を組んだのか分かりません。
アニリンを無水酢酸または塩化アセチルと反応させてアセトアニリドを合成したと仮定します。

>(1)乾燥したビーカーを使うことで水分子を入れないため。何故なら、アニリンと水が反応してしまうから。
違います。アニリンと水は特に反応はしません。
まず何故乾燥させるかですが、系内に水があるとアニリンより先に水と無水酢酸または塩化アセチルが反応してしまい、収率が下がるためです。水と反応しやすい試薬を用いる以上、乾燥は必須です。

>(2)プラスチ...続きを読む


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