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有機化学について

Sn2,Sn1,E1,E2反応のいずれかを考える際に、求核性、塩基性の強さの判断がつかず、困っています。
共役酸を考えたり、電子雲を考えるなどしていますが、全然わか りません。
また非プロトン極性溶媒、プロトン極性溶媒が混ざってるくると余計わかりません。

どのように判断するのが良いのでしょうか?
よろしくお願いします。

A 回答 (3件)

基本としては、加溶媒分解条件であればSN1かE1です。

具体的には、単に基質をアルコール、水、酢酸などに溶かした状態で、液性は中性または酸性になり、CH3ONaなどを加えていない条件です。ただし、HBrやHIなど、その条件でも解離して強い求核剤であるBr-やI-をだすものであればSN2になる可能性はありますが、そういうものが取り上げられることは少ないです。
なお、SN1とE1のどちらになるかということは判断し難いです。

塩基性条件であればSN2またはE2です。単純化すれば、基本的にハロゲン化アルキルが第三級であればE2、第一級であればSN2と思えば良いですが、強い求核剤(たとえばI-、Br-、RS-など)があればSN2が起こりやすくなりますし、求核性が小さく、強い塩基(たとえば、(CH3)3COKなど)を使えばE2が優先します。DMFやDMSOが出てくるようであれば、SN2かE2でしょう。

現実問題として、問題の答を考えるのであれば、出題者の意図を推し量るのが近道でしょうね。一般論として、出題者はなんらかの意図を持って出題しますからね。

>求核性、塩基性の強さの判断がつかず、困っています。
それができなければ話になりません。求核性の大きさについては教科書に表で示されていることが多いです。塩基性に関しては、NaOHやC2H5ONaがH2OやC2H5OHよりも強い塩基であることはわかりますよね?あなたが書いたようなところで引っかかっているレベルであるなら、ほとんどの場合、それで決着がつくはずです。そのことすらわからないのであれば、中学レベルからの復習が必要かもしれません。

それと、「共役酸を考えたり」とおっしゃいますが、そもそも、共役酸の意味はわかってえますか?わかっていればあなたが書いたような議論にはならないと思います。よくわかっていないことまで、キーワードのごとく並べても意味がありません。直接関係のないことまで関係あるかのように思い込んだのでは、疑心暗鬼で理解の妨げにしかなりません。
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この回答へのお礼

詳しく書いていただきありがとうございます。
自分で調べたり、先生に質問したりして、概ね解決しました。

お礼日時:2018/11/27 20:57

それを説明するのが有機反応論ですから、ここで説明出来るほど簡単ではありません。

本が一冊必要です。
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Sn2,Sn1は2分子と1分子求核置換反応です。

Sn2は求核剤の求核性、塩基性の強さとともに反応が速くなります。また、プロトン極性溶媒では求核剤と溶媒が反応するので反応は遅くなります。Sn1はイオン化のし易さで反応速度が決まります。イオンの安定性は極性溶媒の極性の大きさで決まります。
E1,E2は2分子と1分子求核脱離反応です。この場合もSn2,Sn1と同じ傾向があります。
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