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NMR重溶媒の選択について質問です
重クロロホルム中で分解されてしまうなど不安定な化合物というのはどのようなものがあるでしょうか

A 回答 (2件)

重クロロホルム中だから分解されるというのと、重クロロホルム中でも分解されるというのとでは意味が違います。

化学的に不安定なものであれば溶媒にかかわらず分解されます。
重クロロホルム中だから分解されるというような有機化合物は思いつきませんね。もちろん、たとえばアルキルリチウムとかの強塩基であれば当然クロロホルムと反応するでしょうけど、それ以前の話として、それを単離してクロロホルムに溶かすということが可能かどうかという問題もあります。
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ほとんどありませんが、生体物質でしょうか。

通常d6DMSOやd3DMFを代わりに使いますが、大差ありません。重クロロホルムにちゃんと銀薄片が入っていれば分解物は除去されるので、大昔の薬瓶からなど使わなければ問題は無いはずです。逆に積極的に分解させてしまうという方法もあり、D2O、D2SO4を加えてしまいます。
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 これは yoisho さんが回答されている様に,普通の溶媒(重水素化されていない溶媒)ではそのシグナルが強く出てしまい,目的の化合物のシグナルがノイズに埋もれてしまう程小さくなってしまうからです。

 例えば,分子量 300 の化合物 30 mg を 1 ml の重クロロフォルムに溶かして測定するとしましょう。この化合物は 30/300 = 0.1 mmol です。一方,溶媒の重クロロフォルム(CDCl3)は分子量 120 で密度 1.5 ですから,1 ml 中には 1x1.5x1000/120 = 12.5 mmol 存在します。

 この様に,化合物に対して溶媒分子は 100 倍以上存在するため,重化溶媒を使用しないと,化合物のシグナルは溶媒シグナルの1%程度になり,ほとんどノイズに隠れてしまいます。


 なお,kumanoyu さんがお書きのロックシグナルですが,これは上記の理由で重化溶媒を使用する事から溶媒のDのシグナルをロックに使用する様になったものです。実際,マニュアルでシムを上げる(分解能調整を行なう)場合には,ロックをかけなくても測定できます(勿論,四塩化炭素でも)。

 さらに余談ですが,昔のCW型NMR装置ではTMSのシグナルをロックに使い,マニュアルで分解能調整を行なっていました。

 これは yoisho さんが回答されている様に,普通の溶媒(重水素化されていない溶媒)ではそのシグナルが強く出てしまい,目的の化合物のシグナルがノイズに埋もれてしまう程小さくなってしまうからです。

 例えば,分子量 300 の化合物 30 mg を 1 ml の重クロロフォルムに溶かして測定するとしましょう。この化合物は 30/300 = 0.1 mmol です。一方,溶媒の重クロロフォルム(CDCl3)は分子量 120 で密度 1.5 ですから,1 ml 中には 1x1.5x1000/120 = 12.5 mmol 存在します。

 この様に,化合物に対して...続きを読む

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一般的に生成物の方が結合エネルギーの総和は大きいです。
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で、

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