下記の問題の解答がわかる方教えてください。

・1,8-ビス(ジメチルアミノ)ナフタレンは塩基性が強く、容易にプロトンを取り込み、プロトンスポンジと呼ばれている。このような性質をもつ理由を説明せよ。

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A 回答 (3件)

 


 テストが明日とのことで,かえって混乱させるかも知れませんが,気になったので少し補足します。

 お書きの様に「1,8-ビス(ジメチルアミノ)ナフタレン は塩基性が強く、容易にプロトンを取り込み」ます。実際,「化学辞典」や「理化学辞典」には pKa = 12.34 と書かれています。

 この強い塩基性は plo_olq さんがお書きの効果だけでは説明できないものです。

 1,8-ビス(ジメチルアミノ)ナフタレンは窒素原子が平衡に並び,一方の窒素原子のロ-ンペア-は他方の窒素原子の方を向いています。そのため,通常の状態では一方の窒素原子のロ-ンペア-の電子と他方の窒素原子上の電子の間の反発が存在します。

 ここにプロトンを取り込んだ場合,このプロトンは問題のロ-ンペア-の電子にくっつきます。これによって上記の反発が緩和されます。もちろん,この水素原子は他方の窒素原子のロ-ンペア-と水素結合を形成して安定化されます。

 このように,1,8-ビス(ジメチルアミノ)ナフタレンはフリ-の状態が不安定であり,プロトン化された状態が安定であるため,塩基性が強く容易にプロトンを取り込みます。
 
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>rei00さん



補足ありがとうございます。
いや、、、レポートだったら、自分で調べる楽しみがなくなるなと
思いまして・・・

そういや、ナフタレン骨格を使った超原子価化合物を研究しているのを
見たことがあります。
あれも、なかなか面白そうでした。
興味があれば、探してみてくださいね。
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この分子の立体構造をお考えになられましたか?


ナフタレンの1位と8位にN,N’-ジメチルアミノ基がついているんですよね。

この位置って、かなり立体的に込み合いそうな位置ではありませんか?
そうなるとどうなるでしょうか。
もし、これが1つしか置換基が付いていないのでしたら、
Nのlone-pairはナフタレンのπ軌道に繋がるように、ナフタレン平面の垂直方向に伸びるでしょう。
しかし、この場合、もう一つのアミノ基とメチル基同士がぶつかります。

・・・もう分かりましたよね。
テストでしょうか?レポートでしょうか。
同様の効果をによって、平面的な構造図での予想と異なる化合物はたくさんあります。
本の2次元なイメージに惑わされないようにしましょう。
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この回答へのお礼

ありがとうございます。
・・・・テストです。明日のテストにでるかもしれなくて・・・
助かりました。

お礼日時:2001/07/27 16:13

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