芳香族化合物の命名

高校有機化学の質問です。

芳香族化合物で名前に 2,4,6- とつくものが 1,3,5,- ではいけないのは、数字の数え方に決まりがあるからですか？

例えば2,4,6-トリニトロトルエンなら、メチル基がくっついたベンゼン環の炭素から数えはじめないといけない、という認識は間違っていますか？(＞＜)

No.2 ベストアンサー 回答者： NiPdPt 回答日時： 2019/05/17 00:04

そもそも、トリニトロトルエンといった時点で、ニトロ基が３個置換したトルエンといういみになるので、命名の母体はトルエンです。

トルエンはベンゼンにメチル基が置換したものなので、番号付けにおいてそのメチル基が最優先となり１番となります。そして、その１番が省略されるということです。

それ以外にも、たとえば、クロロフェノールのような命名をするのであれば、今度はフェノールのヒドロキシ基が１位になり、その番号は省略されることになります。

No.4 回答者： Tacosan 回答日時： 2019/05/19 03:37

「トルエン」を使うなら, メチル基の出ている炭素が 1位です. ただし優先IUPAC名 (Preferred IUPAC name, PIN) はおそらくベンゼンを母体とした

2-メチル-1,3,5-トリニトロベンゼン
で (PIN ではトルエンに対して置換できないはず), この場合は見てわかるようにメチル基が 2位の炭素から出ます.

「何から合成するのか」は名称には無関係 (というか関係があるとする理由がない) ので, 「ニトロベンゼンの誘導体とする場合」であってもたとえどれほど合成が難しかろうとそんなことを気にしてはいけません. 命名法のルール上「ニトロベンゼンの誘導体」にはなりえないんだけどね.

No.3 回答者： konjii 回答日時： 2019/05/17 13:23

トリニトロトルエンはトルエンの誘導体とするので、メチル基がくっついたベンゼン環の炭素から数えはじめないといけません。

ニトロベンゼンの誘導体とする場合（合成は非常に難しいですが）２－メチルー３，５－ジニトローニトロベンゼン、又は、３，５－ジニトロー４－メチルーニトロベンゼンになります。
原料は、石炭と石油になるのでこれらから直接蒸留で得られる、芳香族化合物（トルエン、ベンゼン、キシレン
フェノール、エチルベンゼンなど）の誘導体とするのが慣例です。

No.1 回答者： windwald 回答日時： 2019/05/16 23:16

2,4,6-トリニトロトルエンに限らず、トルエンの間の炭素原子の番号はメチル基を持つ炭素原子が1位です。