有機化学の問題について。 私は薬学部に通っていて有機化学を学んでいる大学生です。 水素原子の酸性度の

有機化学の問題について。
私は薬学部に通っていて有機化学を学んでいる大学生です。

水素原子の酸性度の強さについて学習しているのですが、画像の構造式で、酸性度がHa＞Hb＞Hcの順になるのはなぜでしょうか？

どなたか教えて下さい。

No.2 ベストアンサー 回答者： EZWAY 回答日時： 2019/09/01 01:25

Haの場合には、H+が取れたときに、カルボニル基の作用によってエノラートとなって安定化されるので、結果的にH+が取れやすくなります。

HbではH+が取れたときに生じる負電荷が電気陰性度の大きく、電子求引性誘起効果をもつ酸素で安定化されるために、H+が取れやすくなります。
Hcではそういった効果はありません。
で、これらの場合、エノラートになることによる安定化は誘起効果による安定化よりも大きいので、酸性度はその順番になります。ただし、それを言葉で定量的に説明することは難しいです。

No.1 回答者： konjii 回答日時： 2019/08/31 20:22

カルボニル基は電子吸異性がたかいので、Haの炭素は電子が少なくてHa⁺として

脱離しやすいです。酸素は電子供与性が高くて近いHbの炭素は電子リッチでHb⁺
として脱離しにくく、Hcのように酸素から遠くなると酸素の影響が小さくなって
脱離の程度が普通になります。
よって、酸性度は、Ha>Hb＞Hcとなります。