高校化学の問題です。

高校化学の問題です。

穏やかに酸化するという表現の「穏やかに」について教えてください。

ベンジルアルコールを穏やかに酸化すると、

ベンジルアルコール→ベンズアルデヒド→安息香酸

と反応が進むという記載がありました。

私の理解では、「穏やかに」酸化した場合、カルボン酸まで酸化されずに、
アルデヒドで止まる（＝上記でいうとベンズアルデヒドまでで止まる）という理解でおりましたが、私の理解は間違っていますでしょうか？

穏やかに酸化するとは、何を意味するのかを教えてください。

No.3 回答者： doc_somday 回答日時： 2019/09/24 20:34

酸化剤次第です。

No.2 回答者： EZWAY 回答日時： 2019/09/24 11:41

高校化学、あるいは大学受験の化学に限定するのであれば、「第一級アルコールを酸化してアルデヒドにする」という意味で用いられることが大部分です。

まあ、受験化学における「お約束」です。実際の実験操作を想定しているわけではありません。というのは、高校までに出てくる酸化剤で、第一級アルコールの酸化をアルデヒドで止めるのは困難だからです。一般的には、高校では習わないような方法で行います。

そんなこんなで、「Aを穏やかに酸化するとBになった」と書いてあれば、「Aが第一級アルコールであり、Bはそれから得られたアルデヒドである」と書いてあるに等しいです。まあ、絶対に例外がないとまでは言いませんけど、「お約束」ですので、大部分の出題者はそれを破ることはありません。

No.1 回答者： konjii 回答日時： 2019/09/24 11:01

穏やかに酸化するとは、例えばベンジルアルコールの中へ水槽用のブクブクで空気を通すこ

とです（酸化剤は酸素）。しかし、
全てのベンジルアルコールが→ベンズアルデヒドになってから→安息香酸になることはありません。一分子に注目するとベンジルアルコール→ベンズアルデヒド→安息香酸と言えますが、反応中溶液の分析をすると（例えばガスクロマトグラフィー）３種類の混合物になっています。