4-ヒロドキシ安息香酸から4-ブトキシ安息香酸の合成法、得意な方、教えてください。
できれば、ブチルハライドを使って、合成したいのですが、プロトンを抜くアルカリ、温度、収率など、詳細を教えていただけるとありがたい!

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A 回答 (3件)

丸善の実験化学講座とかを調べればすぐにわかる質問だと思いますが、お急ぎのようですので回答します。

ブトキシのブチルがn-、iso-かtert-で違いますが、ブチルハライドを使って、ということはtert-ではないということですね。
 まあ、塩基に炭酸カリ、溶媒にDMF、60℃ぐらいで1-2時間程度の攪拌でほとんど反応終了するでしょう。ただし安息香酸もブチルエステルになるので、ブチルハライドは2当量以上必要で、反応終了後にエステルを加水分解する必要があります。
 溶媒をNaOH-水でやれば一気に目的物が得られるかな? この場合はおそらくブチルハライドが過剰に必要になると思います。一応ご自身で教科書等で確認されることをおすすめします。
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この回答へのお礼

ありがとうございます。
n-Buを予定してます。カルボン酸部分もエステル化するとのアドバイスをいただいたので、原料をメチルエステルに変更しました。

お礼日時:2001/08/08 11:03

 


 rei00 です。chibu さんの勉強のためにも,ご自分で文献検索される方が良いのですが,kumanoyu さんの回答がありましたので,若干補足します。なお,文献検索すると,その他色々な関連事項にも目を通す事になりますので,知識が増えますよ。

> 溶媒をNaOH-水でやれば一気に目的物が得られるかな?
> この場合はおそらくブチルハライドが過剰に必要になると思います。

 質問文から推測すると,この方法は取らない方が良いと思います。混合物が得られて大変になりますよ。


> 一応ご自身で教科書等で確認されることをおすすめします。

 「有機化学」の教科書のエ-テル合成がのっている所を御覧下さい。あるいは,「ウィリアムソンのエ-テル合成(Williamson Ether Synthesis)」と言う項があるかも知れません。
 
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この回答へのお礼

ありがとうございます。
エ-テル合成(Williamson Ether Synthesis)で検索し、お陰で勉強になりました。

お礼日時:2001/08/08 11:04

 


 卒業研究でしょうか。この種の実際の反応条件については,ここで聞いたのではわからないと思います。先輩なり指導教官なりに相談するのが,一番の解決策です。

 お書きの目的を達成できる反応試薬は沢山あり,どの試薬を使うかで条件などは変わってきます。どの試薬にするかは,あなたがどれだけの腕を持っているか,どれだけの実験器具が用意できるか,合成の目的が何か,などで変わってきます。したがって,それらが分からないと回答が付きにくいと思います。

 ところで,4-ヒロドキシ安息香酸からアルカリでプロトンを抜いて,ブチルハライドを反応させる事を考えてられるようですが,このままではカルボン酸部分もエステルになってしまいますが,それでもよろしいのでしょうか。

 まづは,「Organic Synthesis」,「Reagents」,「Chemical Abstract」などを利用して,キチンとした文献検索をされるべきです。もしかすると,あなたの指導教官もそれを期待されているのではないでしょうか。
 
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この回答へのお礼

ありがとうございました。
文献調査をして、実験を始めるところです。

お礼日時:2001/08/08 11:01

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取り敢えず、以下のように考えて下さい。
まず、有機化合物の数は極めて多いので、化学大辞典などで有力な情報が得られることは少ないと思った方が良いでしょう。ある程度、ありふれたものであれば Merck Index を調べればある程度のことはわかります。また、Aldrichの試薬カタログを調べれば融点、沸点程度のことはわかります。ニトロ安息香酸程度であれば、それらでわかるでしょうし、ネット検索でもわかると思います。

反応については、有機化学の教科書に概要は書かれているはずです。ニトロ化というのは芳香族化合物の求電子置換反応の所に書かれています。そこに、反応機構も書かれているはずですし、配向性、つまり、2個目の置換基がどこに入るかということも書かれています。この場合であれば、-COOR基の配向性を調べれば、m配向性であることがわかるはずです。

一般に、有機化合物の多くは水に溶けにくいですので、ニトロ化の際の反応溶液に水を加えると有機化合物が分離してきます。固体が分離してきたということは、それが反応生成物ということでしょうし、その中の主成分はm-ニトロ安息香酸メチルであろうと予想されます。

反応の際の色の変化に関しては、あまり気にする必要はありません。少量の副生成物のために、本来の色とは異なる色の物質が生じることがよくあるからです。ニトロ化の際に黄色になることは多いですが、それが何によるものであるかについては私にはわかりません。もちろん想像することはできますが、断定することはできません。反応機構を検討する上で、想定されている中間体になっていると考えられる物質によるものであるかもしれません。

取り敢えず、以下のように考えて下さい。
まず、有機化合物の数は極めて多いので、化学大辞典などで有力な情報が得られることは少ないと思った方が良いでしょう。ある程度、ありふれたものであれば Merck Index を調べればある程度のことはわかります。また、Aldrichの試薬カタログを調べれば融点、沸点程度のことはわかります。ニトロ安息香酸程度であれば、それらでわかるでしょうし、ネット検索でもわかると思います。

反応については、有機化学の教科書に概要は書かれているはずです。ニトロ化というのは...続きを読む

Qp-アミノ安息香酸の合成法

p-アセトアミド安息香酸を用いてp-アミノ安息香酸に合成する方法がわかりません…

詳しく教えてもらえたら大変助かります;

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酸触媒でも使って、アミド部分を加水分解すればできます。

Q安息香酸とベンズアルデヒド

ベンズアルデヒドが酸化すると安息香酸になりますので、安息香酸がビタミンCで還元されるとベンズアルデヒドになると思います。消費者団体が食品に使われている食品添加物の安息香酸がビタミンCで還元されてベンゼンになるといっていますが、ベンズアルデヒドからさらにベンゼンになる可能性はあるのでしょうか?

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