高校化学の問題です。

高校化学の問題です。

①トルエンに紫外線を照射しながら、臭素を反応させると、
側鎖（＝メチル基）に置換反応が起きます。

②一方、ベンゼン環に紫外線を照射しながら、塩素を反応させると、
ベンゼン環の2重結合が単結合になり、ヘキサクロロシクロヘキサンが生じます。

①は紫外線を照射したら、側鎖置換が起きた。
②は紫外線を照射したら、付加反応が起きた。

になると思います。同じ紫外線を当てた場合に、置換反応が起こる場合と、付加反応が起こる場合が出てきますが、どういうときに置換反応になり、どういうときに付加反応になるのでしょうか？

No.2 回答者： EZWAY 回答日時： 2019/11/15 11:41

＞側鎖があってもなくても置換反応は起こり得ます。

「側鎖での置換反応」の話なんですけどね・・・・
そもそも、紫外線照射下での反応について議論しているんでしょ？なんで、関係のない鉄（塩）触媒によるハロゲン化の話の持ち出すのかな？
あなたに書かれるまでもなく、その程度のことはわかっています。

そんなことより、こちらの回答を理解しようと努めましたか？
紫外線照射でハロゲンとの反応は側鎖での反応の方が起こりやすいので、側鎖があればそこ（ベンジル位：わからなければ検索してください）での反応が優先する。
なおで、それがない場合に限り、ベンゼン環での付加反応が起こるということです。なので、「側鎖があるから」ということが意味を持つわけです。
また、臭素は塩素よりも反応性が低いので、側鎖で置換反応を起こすことはあっても、ベンゼン環への付加は起こさない。

トルエンとベンゼンの違いは、側鎖（メチル基）があるかどうかでしょ？

No.1 回答者： EZWAY 回答日時： 2019/11/13 23:28

側鎖があるからそこで置換反応が起きたわけで、側鎖がなければ置換は起こりません。

それと、臭素ではベンゼン環への付加反応は起こらないんじゃないですか。
それと、あなたは「ベンゼン環に紫外線を照射しながら」と書いてますが、そこは「ベンゼンに」とすべきじゃないですか。側鎖があれば側鎖が塩素化されることもあります。そちらの方が起こりやすいはずです。

この回答へのお礼

側鎖があってもなくても置換反応は起こり得ます。
よって、側鎖がないと置換反応が起こらない、というのは違うと思います。

ベンゼンに紫外線をあてて塩素を反応させると付加反応がおきますが、
ベンゼンに鉄を触媒にして塩素を反応させると置換反応がおきます。

お礼日時：2019/11/15 11:26