エステル生成反応は『オキソ酸+アルコールで水が脱水する』はず。
なのになんで付加反応でエステル生成するんだ?水が出てないのに。大学入試では覚えるしかないんですか?教えてください。

A 回答 (5件)

ちゃんと水が出ていますよ。



例として、酢酸エチルの生成を考えてみましょう。
CH3-CO-OH と HO-CH2CH3 の反応で、
CH3-CO-O-CH2CH3 ができます。

酢酸のCOOH と エタノールのOHの部分がくっついて出来た分子です。

この分子 CH3-CO-O-CH2CH3 をよく見てみてください。
全体として、原料から見ると酸素原子1個、水素原子2個がなくなっていますよね。

反応式は、下の通りです。
CH3COOH + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + H2O

酢酸とエタノールの反応によって、酢酸エチルと水が出来ます。
つまり、2分子から水が出ていますから、脱水反応なのです。
    • good
    • 0

 


 「エステル」とは「R-COO-R'」の一般式で表される構造を持つ一連の化合物に付けられた「グル-プの名前」です。

 で,この「エステル」を生成する反応は全て「エステル生成反応」です。ですので,お書きの様な『オキソ酸+アルコールで水が脱水する』「エステル生成反応」もあれば,他の回答者が書いてられる様な「付加反応によるエステル生成反応」もあります。

 詳細は,お書きの反応がわからないと何とも言えません。補足下さい。
 
    • good
    • 0

カルボン酸とイソブテンからt-ブチルエステルができる反応では、カルボン酸がイソブテンのオレフィンに付加して、水は生成しません。

monmonmonさんのおっしゃる「付加反応によるエステル化」がこれのことかどうかわかりませんが、こういう例もあります。
    • good
    • 0

詳しい人がフォローがあるかと思いますが、思うまま書いてみます。



■次の(1),(2)の概念の違いをはっきり理解します。この段階で混乱してはいけません。
  (1)エステル化反応…化学「反応」の名前
  (2)エステル   …化合「物」のグループにつけられた名前
  (1)は(2)を生み出します。ここまでは既知の知識となっていますね。次に、

■(2)を生み出す反応は、(受験段階で教えないだけで)(1)以外にも多数あるとの事実を認識します。
  [例]ハロゲン化アルキルと酸の銀塩との反応,たとえば R'COOAg+IR→R'COOR+AgI
  [例]アルコールまたはアルコキシドと酸塩化物または酸無水物との反応,たとえば R'COCl+NaOR→R'COOR+NaCl
  [例]質問冒頭の付加反応 
  これらの反応は(1)ではありませんが(2)を生み出します。ただ学校では質問されなければ特には教えないのではないかと推定されます。質問すれば、教えてくれるのではないかと思われます。蛇足ですが、これらの3反応は(1)でないので、冒頭の質問文にあるような、「水が出」ることは必須で無いです。
    • good
    • 0

具体的にどの様な反応で水の生成なしでエステルが生成したのでしょうか?



補足願います。
    • good
    • 0

お探しのQ&Aが見つからない時は、教えて!gooで質問しましょう!

このQ&Aを見た人が検索しているワード

このQ&Aと関連する良く見られている質問

Qクロロギ酸エステルとアルコールの反応で炭酸ジエステルが生成する反応につ

クロロギ酸エステルとアルコールの反応で炭酸ジエステルが生成する反応についてお伺いします。
この反応は塩化水素が取れる反応のように思うのですが、塩基を加えてやった方が反応は進むのでしょうか。常温で両液を混合しただけでも反応は進むのでしょうか。

Aベストアンサー

>常温で両液を混合しただけでも反応は進む
もちろんある程度進みます。
塩基を入れれば反応は終点まで進みます。
乾燥空気をバブルして生ずる塩化水素を除いてやれば塩基無しでも結構進むと思います。
その場合もちろん強力な還流コンデンサーが必要ですし、空気を流しすぎないようにすることも、出てくる塩化水素をどう処理するかはドラフトの性能次第です。

Qオキソ酸が脱水して分子量がでかくなるもの

オキソ酸が脱水して分子量がでかくなるものが知りたいです。

検索能力低いのかうまく検索できません。手元に資料無しです。

Aベストアンサー

> オキソ酸が脱水して分子量がでかくなるもの
> 2PH3O4 → P2H4O7 + H2O
> のような感じのなのですが。(ってか上のある?)

 「ピロ酸(オルト酸2分子から水1分子がとれて生じる酸の総称,現在はピロリン酸等ではなく二リン酸等と呼ぶ)」の事でしょうか?

 それでしたら,お書きのピロリン酸(H4P2O7)の他にも,ピロ硫酸(H2S2O7)やピロヒ酸(H4As2O7)などもあります。それぞれ,リン酸(H3PO4),硫酸(H2SO4),ヒ酸(H3AsO4)から生じます。

 なお,リン酸等の酸は H3PO4 等の様に H を最初に書きます。

Q反応熱=(生成物の生成熱の総和)-(反応熱の生成熱の総和)について

先ほどもご質問させていただいたのですが、また質問させていただきます;熱化学方程式で、「反応熱=(生成物の生成熱の総和)-(反応熱の生成熱の総和)」という関係式があるのですが、このとき、「単体の生成熱を0として考える」とあります。その理由が、よくわかりません。

なぜそうなるのか、教えていただけると幸いです。

Aベストアンサー

単体の生成熱を考えてもいいですが,それは何から作るときの熱と考えればいいですか?
ということで,最初の基準点は何か決めないといけないわけで,手っ取り早く単体から始めるように決めた,というだけのことです.

Q塩素酸などのオキソ酸について

酸性が
HClO<HClO2<HClO3<HClO4
の順に強いのは、
中心原子に直接結合するO原子の数が多いほど、
中心原子の陰性を強くするので
O-H間の極性が強くなり、オキソ酸の酸性が強くなるため
と書いてありますが、
なぜ中心原子の陰性が強くなるのかわかりません
どなたか教えてください

Aベストアンサー

酸素の方が電気陰性度が大きいために、負電荷を持った場合の安定性が高いと考えてください。H+がとれれば陰イオンが生じますが、その負電荷を多くの酸素原子で少しずつ引き受けることができれば大きな負電荷が1点に集中することなく(すなわち、電荷の非局在化が起こって)安定になるということです。

中心原子の陰性という観点であれば、電気陰性度の大きい酸素に引っ張られて塩素上の電子密度が低下し、その分だけ別のところから電子を引き寄せる能力(すなわち『原子の陰性』)が高くなるということでしょう。

ちなみん、本件で『対称性』等という概念は無関係だと思います。共鳴構造に関する議論であれば理解できますが、それを抜きにした対称性というのは本質がずれていると思います。

Q熱化学方程式-ヘスの法則:反応熱Q=(生成物の生成熱の総和)-(反応物の生成熱の総和)の公式が理解できません。

問)メタン、炭素(黒鉛)、水素の燃焼熱がそれぞれ890,394,286kJ/molであるとき、メタンの生成熱(kJ/mol)を求めよ。
ただし、メタンと水素が燃焼したときに生じる水は液体であるとする。
答え
CH4(気)+2O2(気)=CO2(気)+2H2O(気)+890kJ
C(黒鉛)+O2(気)=CO2(気)+394kJ
H2(気)+(1/2)O2(気)=H2O(液)+286kJ
なので、メタンの生成熱をxkJ/molとおいて
反応熱Q=(生成物の生成熱の総和)-(反応物の生成熱の総和)の公式から、
890=(394+2*286)-x ⇔ x=76
∴ 76kJ
なのですが、生成物・反応物の下に生成熱を書きこむと
左辺が76kJ,0kJ、右辺が394kJ,2*286kJ,890kJで
右辺の方が圧倒的に熱量が大きいので、意味が分からなくなりました。
何故、反応熱Q=(反応物の生成熱の総和)-(生成物の生成熱の総和)でないのか教えてもらえませんか?

*別解(組み立て、エネルギー図)は理解できています。

Aベストアンサー

えっと....
メタンでのみ疑問に思いました? 例えば
C(黒鉛) + O2 (g) = CO2 (g) + 394 kJ
の生成物や反応物の下に生成熱を書き込んでみる (普通しないだろうけど, 「してはいけない」ということもないですよね) と
・左辺は (単体だけなので) 0 kJ
・右辺は 394 kJ と 394 kJ で 788 kJ
になるんだけど, 何かおかしいと思いませんか?
で何がおかしいかというと, 「各物質の下に熱量を書き込むのはいいとしても, 書き込むべき熱量は生成熱ではなく『その物質が持っている (単体からの相対的な) 熱量』でなければならない」ということに気付いていないんです.
つまり,
C + O2 = CO2 + 394 kJ
に対して書き込む熱量は (3つの物質それぞれに対し) 0 kJ, 0 kJ, -394 kJ であるべきです. これなら等号で成り立ちますね.


人気Q&Aランキング

おすすめ情報