エステル生成反応は『オキソ酸+アルコールで水が脱水する』はず。
なのになんで付加反応でエステル生成するんだ?水が出てないのに。大学入試では覚えるしかないんですか?教えてください。

A 回答 (5件)

ちゃんと水が出ていますよ。



例として、酢酸エチルの生成を考えてみましょう。
CH3-CO-OH と HO-CH2CH3 の反応で、
CH3-CO-O-CH2CH3 ができます。

酢酸のCOOH と エタノールのOHの部分がくっついて出来た分子です。

この分子 CH3-CO-O-CH2CH3 をよく見てみてください。
全体として、原料から見ると酸素原子1個、水素原子2個がなくなっていますよね。

反応式は、下の通りです。
CH3COOH + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + H2O

酢酸とエタノールの反応によって、酢酸エチルと水が出来ます。
つまり、2分子から水が出ていますから、脱水反応なのです。
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 「エステル」とは「R-COO-R'」の一般式で表される構造を持つ一連の化合物に付けられた「グル-プの名前」です。

 で,この「エステル」を生成する反応は全て「エステル生成反応」です。ですので,お書きの様な『オキソ酸+アルコールで水が脱水する』「エステル生成反応」もあれば,他の回答者が書いてられる様な「付加反応によるエステル生成反応」もあります。

 詳細は,お書きの反応がわからないと何とも言えません。補足下さい。
 
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カルボン酸とイソブテンからt-ブチルエステルができる反応では、カルボン酸がイソブテンのオレフィンに付加して、水は生成しません。

monmonmonさんのおっしゃる「付加反応によるエステル化」がこれのことかどうかわかりませんが、こういう例もあります。
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詳しい人がフォローがあるかと思いますが、思うまま書いてみます。



■次の(1),(2)の概念の違いをはっきり理解します。この段階で混乱してはいけません。
  (1)エステル化反応…化学「反応」の名前
  (2)エステル   …化合「物」のグループにつけられた名前
  (1)は(2)を生み出します。ここまでは既知の知識となっていますね。次に、

■(2)を生み出す反応は、(受験段階で教えないだけで)(1)以外にも多数あるとの事実を認識します。
  [例]ハロゲン化アルキルと酸の銀塩との反応,たとえば R'COOAg+IR→R'COOR+AgI
  [例]アルコールまたはアルコキシドと酸塩化物または酸無水物との反応,たとえば R'COCl+NaOR→R'COOR+NaCl
  [例]質問冒頭の付加反応 
  これらの反応は(1)ではありませんが(2)を生み出します。ただ学校では質問されなければ特には教えないのではないかと推定されます。質問すれば、教えてくれるのではないかと思われます。蛇足ですが、これらの3反応は(1)でないので、冒頭の質問文にあるような、「水が出」ることは必須で無いです。
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具体的にどの様な反応で水の生成なしでエステルが生成したのでしょうか?



補足願います。
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*別解(組み立て、エネルギー図)は理解できています。

Aベストアンサー

えっと....
メタンでのみ疑問に思いました? 例えば
C(黒鉛) + O2 (g) = CO2 (g) + 394 kJ
の生成物や反応物の下に生成熱を書き込んでみる (普通しないだろうけど, 「してはいけない」ということもないですよね) と
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・右辺は 394 kJ と 394 kJ で 788 kJ
になるんだけど, 何かおかしいと思いませんか?
で何がおかしいかというと, 「各物質の下に熱量を書き込むのはいいとしても, 書き込むべき熱量は生成熱ではなく『その物質が持っている (単体からの相対的な) 熱量』でなければならない」ということに気付いていないんです.
つまり,
C + O2 = CO2 + 394 kJ
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