分子量100、炭素数が4つ以上で炭素、水素、酸素からできた有機化合物の分子式を全て数え上げていきたい

分子量100、炭素数が4つ以上で炭素、水素、酸素からできた有機化合物の分子式を全て数え上げていきたいのですが、皆さんならどこからアプローチしますか？私は不飽和度からかと思ったのですが、より正確な方法があれば教えて欲しいです。

質問者からの補足コメント

• すみません、C70ってC7つO１つの意味ですね！C70個と勘違いしました！

    補足日時：2020/02/18 09:18

No.3 ベストアンサー 回答者： Tacosan 回答日時： 2020/02/18 23:50

例えばヨードホルム反応を示すならそれなりの構造が見えるし, 水素が付加できるなら不飽和結合 (≠ 不飽和度) がほしい. そういうことがわかっているなら, そこから絞ることはできるね.

そういう前提がないなら.... 個人的にはやっぱり原子数から考えるかなぁ. 水素はどうでもいいので炭素数と酸素数を決める. これは簡単なので, あとは分子にできるかどうかだけになる. といっても変態な構造はやっぱり考えられて, 例えば
C8H4
は条件を満たす.

実のところ「本当に分子として作ることができるかどうか」はまた別の問題.

No.2 回答者： usokoku 回答日時： 2020/02/18 15:12

LP問題(線形計画法)かな、整数問題かな。

安定体の物質として考えます。
炭素、水素、酸素の数を C, H, O とします。
C>=4, H>1, O>1 が条件。
まず、飽和直鎖化合物で
C-C-C-C の直鎖、水素数はC*2 + 2、
C* 12 + C*2 + 2 + 16*O = 100となる整数値 C, O を求める
飽和環状化合物で
C-C-C-C の両端が結合している4員環を想定します。両端結合していますから、2個水素が減ります。
C* 12 + C*2 + 16*O = 100となる整数値 C, O を求める
二重結合が1つある直鎖だと、2個水素が減ります。
C* 12 + C*2 + 16*O = 100となる整数値 C, O を求める
これは、2つめの式と同じなので計算しない
二重結合が1つある環状だと、さらに2個水素が減ります。
C* 12 + C*2-2 + 16*O = 100となる整数値 C, O を求める

以下同様に、二重結合の数を増やして、二重結合の数の条件(炭素数が4ではC=C=C=Cまでしか増やせない)で最大数が決まりますから、そこで打ち切ってください。

C, H, O の数が決まれば、組成式がかけます。組成式から、異性体の構造式を書いてゆくと終わります。

こんな問題が出るのは、入試問題位で、短時間でこの方程式を解くなんてことはできません。分子量100のアルコールかエーテルかカルボン酸の物質名を覚えておいて、その異性体を書いてゆくということが要求されている問題です。
MS(マス)スペクトルを解読するという問題ではないですよね。マススペクトルでは、ラジカルが検出されるので、ラジカル化合物であることを前提に計算してゆきます。
ですから、方程式に使われている水素の数が1へります。

この回答へのお礼

なるほど！ありがとうございます。
やはり、不飽和度から順に考えていく、ということですか？

すみません、書き込むと長くなると思ったので、書きませんでしたが、実験が行われていて、ヨードホルム反応や水素付加などの条件と照らし合わせて分子式を決定していく問題でした。
ただ、ある程度の分子式の把握がないと条件だけでの特定は難しく、解答でも拾い上げていたので質問させていただきました。

すみません、マススペクトルやラジカル化合物については勉強不足でよく分かりません。
助かりました、ありがとうございました！

お礼日時：2020/02/18 15:52

No.1 回答者： Tacosan 回答日時： 2020/02/18 02:27

それぞれの原子数を考えていくかなぁ....

「有機化合物」かどうかの判定は面倒くさそうだけど. C7O は OK?

この回答へのお礼

なるほど！ありがとうございます。
C70は化合物ではないのでダメかもしれせん。また、CとO、HとOで構成されると無機物になるので、炭化水素であることは必須かと思われます。
炭素数からのアプローチを試してみます！

お礼日時：2020/02/18 09:16