以前の回答を見てもよくわからなかったもので・・・・・。
妙な質問かもしれませんが、

アセトニトリル、水・・・・・極性溶媒
クロロホルム、アセトン、メタノール等・・・非極性溶媒

といわれていますよね。上記の溶媒は水以外みんな、「炭化水素」ですよね。なんか、みんな似たようなもののような気がして、アセトニトリルもつい最近まで、非極性だと勘違いしていました。ある物質が、極性か非極性かって、どうやって判断するものでしょうか?

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A 回答 (3件)

> ある物質が、極性か非極性かって、


> どうやって判断するものでしょうか?

 ご質問の「どうやって判断する」とはどういう意味でしょうか。今目の前にある物質が「極性か非極性かをどんなデ-タで判断するのか?」という事でしょうか。それとも,「その物質の構造から,極性か非極性かをどうやって判断するのか?」という事でしょうか。

 前者の場合,MiJun さんがお書きの様に,「双極子モ-メント」の大きさが規準になります。これが0でない分子は極性分子です。そして,その値が大きいほど,高極性の分子という事になります。なお,「双極子モ-メント」については,過去ログ中の「QNo.91301 双極子能率について」(↓)の siegmund さんの回答 (ANo.#2) が参考になると思います。

 後者の場合,次の様にして判断します。

 分子中の官能基(C, H 以外の原子の存在する部分)について,その結合している原子の電気陰性度がどちらが大きいかを考えます。

 電気陰性度の大きい原子側に結合電子は片寄って存在すると考えられますので,この結合の両側にプラス部分とマイナス部分ができます。その結果,この部分に電気双極子が生成します。

 この電気双極子を,マイナス側からプラス側へ向いた矢印(大きさは双極子モ-メント;通常は大きい小さいだけを考えて,具体的な数値は考えません)で表します。つまり,ベクトル表示です。

 上記の様にして出来た各ベクトルを,分子全体に渡って足しあわせます(もちろん,ベクトルとしての足し算です)。その結果のベクトルが0になれば,部分的には電気双極子モ-メント(極性)が存在しても,分子全体としては電気双極子モ-メント(極性)が存在しない事(つまり,非極性)になります。この時のベクトルが大きければ,高極性ということです。

 ですから,inorganicchemist さんがお書きの様に「いわゆる官能基が含まれていると極性が高く」なる傾向にあります。なお,ハロゲンも一種の官能基ですので,「ハロゲンが含まれると極性が低くなる」とは言えません。ハロゲンのないものに比べると極性は高くなっています。

 ご質問にお書きの例で言うと,アセトニトリル(官能基:CN),水(官能基:OH),クロロホルム(官能基:Cl),アセトン(官能基:CO),メタノール(官能基:OH)の全てが極性溶媒です。

 非極性溶媒の例をあげると,MiJun さんの参考 URL 中に出てくる「ジオキサン」,クロロフォルムに類似していますが非極性の「四塩化炭素」,炭化水素(ベンゼン,ペンタン,・・・・)などです。
 

参考URL:http://www.okweb.ne.jp/kotaeru.php3?q=91301
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この回答へのお礼

詳しい解説ありがとうございます。
よくわかりました。

お礼日時:2001/08/15 12:40

以下の参考URLサイトには関連質問の回答がありますが、参考になりますでしょうか?



「極性」は「誘電率」が目安になりますので、「化学便覧」等でそれぞれの誘電率を調べて見てください。

さらに、「双極子モーメント」等の理解には化学結合・電子密度等の知識も必要でしょう!

ご参考まで。

参考URL:http://www.okweb.ne.jp/kotaeru.php3?q=6152
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この回答へのお礼

ありがとうございます。
参考にさせていただきます。

お礼日時:2001/08/15 12:37

まづ、上記の中に「炭化水素」はありません。


溶媒として用いる炭化水素には
ヘキサン、ヘプタンなどがあります。

次に、メタノール、アセトンはどちらかというと
極性溶媒になると思います。ただし、厳密にこの溶媒は
極性でこの溶媒は非極性と決まっているわけではありません。

一つの目安として溶媒のドナー数、アクセプター数
というものがあります。さらに誘電率や水と混ざるか?
などを目安とすることもできます。

一般に、有機溶媒の中にいわゆる官能基が含まれていると
極性が高くなり、ハロゲンが含まれると極性が低くなる。
といった印象を持っています。
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この回答へのお礼

さっそくの回答ありがとうございます。
「炭化水素」の定義について、見直してみます。

>一般に、有機溶媒の中にいわゆる官能基が含まれていると 極性が高くなり、ハロゲンが含まれると極性が低くなる。

「なるほど」と思いました。

お礼日時:2001/08/08 15:32

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Qアセトンって極性非プロトン性溶媒?

こん○○は。
ポリマーの溶解性を調べてて、ふと気になりました。

(1)プロトン性溶媒:解離性のHを持つ溶媒。ブレンステッドの酸的発想?(H2O、アルコール等)
非プロトン性溶媒:Hが解離しない溶媒
(2)非プロトン性溶媒のうち極性を持たない溶媒:炭化水素系等
非プロトン性溶媒のうち極性を持つ溶媒:エーテル系、DMF、DMSO等

極性非プロトン性溶媒ってO、NにHを持たない溶媒で双極子モーメントを持つものですよね?
そうするとDMF、DMSO、スルホラン等の他THF、ブチロラクトンはそうですよね。

●ここからが質問なんですがアセトン、MEK、MIBK、シクロヘキサノン等のケトン類も極性非プロトン性溶媒だと思うんですがどうでしょう?

手持ちの資料では(2)で例示したものしか出てこないので非常に自信がないのですが。
このあたりあまり勉強した記憶がなく非常にアヤフヤなので考え方も間違ってたら教えてください。

Aベストアンサー

 「化学辞典」(東京化学同人)によると,「プロトン性溶媒」とは『自分自身で解離してプロトンを生じる溶媒』であり,「非プロトン性溶媒」とは『プロトンを供与する能力が著しく低い溶媒』です。

 ここで,「プロトン性溶媒」の『自分自身で解離』と「非プロトン性溶媒」の『プロトンを供与する能力が著しく低い』を考えれば,お書きの「アセトン、MEK、MIBK、シクロヘキサノン等のケトン類」も非プロトン性溶媒となります。

 何故なら,これらケトン類はケト-エノ-ルの互変異性は起こしますが,塩基の作用無しに『自分自身で解離』してプロトンは出さないと考えられますし,もし出すとしても非常に微量であり,その『能力は著しく低い』からです。


loveobo さん:
> keto-enol互変異性からプロトン性もあると考えるのか??
 こう言った記述を私も目にした気がして今回「化学辞典」を見たのですが,あまり考えなくて良いようです。また,ケトン類がプロトン性溶媒になるとすると,ケトン類だけでなく DMSO もプロトン性溶媒になってしまいませんか?

Q非極性アミノ酸と非電荷極性アミノ酸

非極性アミノ酸と非電荷極性アミノ酸は、側鎖のどの基によってその性質を決めていますか?
塩基性アミノ酸は側鎖の-NH2(あるいは =NH )が、 -NH3+(あるいは =NH2+)になることで塩基性を示します。というようなかんじで回答をお願いします。

Aベストアンサー

極性のアミノ酸は、側鎖に電離する基を持っているか、双極子モーメントを持っているかです。前者が電荷極性、後者が非電荷極性です。どちらも持たないのが非極性アミノ酸です。側鎖が疎水性であると言い換えてもいいでしょう。

双極子モーメントは共有結合の共有電子対がどちらかの原子に引っ張られて、一方がややマイナス、他方がややプラスになるものです。水素結合を思い浮かべてください。これを側鎖に持つアミノ酸は、OH基をもつSer, Thrなど、SH基をもつCysがあてはまります。

Q非プロトン性溶媒とプロトン性溶媒

非プロトン性溶媒(DMF,HMPAなど)はいずれもイオン性化合物を溶かし、カチオンによく溶媒和する。ちょうど、プロトン性溶媒がカチオンに溶媒和するのと同じように、カチオンのまわりに負の末端がきて、カチオンの空の軌道にその非共有電子対を供与する。
しかし、非プロトン性溶媒は水素結合ができないことと、溶媒の正の中心原子も立体効果によってアニオンへの接近を妨げられているために、非プロトン性溶媒はアニオンに全く溶媒和できない。

とソロモンの新有機化学に書いてあるのですが、

なぜ、「非プロトン性溶媒は、カチオンによく溶媒和する。」のでしょうか。
また、「がカチオンに溶媒和するのと同じように、カチオンのまわりに負の末端がきて、カチオンの空の軌道にその非共有電子対を供与する」とはどういう意味でしょうか。
また、なぜ水素結合ができないことは、非プロトン性溶媒がアニオンに全く溶媒和できないことにつんがるのでしょうか。

お願いします。

Aベストアンサー

>なぜ、「非プロトン性溶媒は、カチオンによく溶媒和する。」のでしょうか。
「ちょうど、プロトン性溶媒がカチオンに溶媒和するのと同じように、カチオンのまわりに負の末端がきて、カチオンの空の軌道にその非共有電子対を供与する。」と説明されているんじゃないですか?

>また、「がカチオンに溶媒和するのと同じように、カチオンのまわりに負の末端がきて、カチオンの空の軌道にその非共有電子対を供与する」
???教科書の記述を確認して下さい。DMFやDMSOの酸素原子の孤立電子対が、カチオンの空軌道に配位する旨のことが書いてあるはずですけど。

>なぜ水素結合ができないことは、非プロトン性溶媒がアニオンに全く溶媒和できないことにつんがるのでしょうか。
溶媒和が起こりにくければ溶けにくいというのは一般的に言えることだと思いますけど。

Q極性は親水性、非極性は疎水性

レポートを書く為に若干あやふやな部分があるので質問をします。
教科書には『分子は似たものを溶かす』とありました。
即ち極性物質は極性物質を溶かし、非極性物質は非極性物質を溶かす。
したがって、極性物質である水は極性物質を溶かす。

極性物質が極性物質を溶かすのかは何となく分かります。
しかし非極性物質が非極性物質を溶かす理由がイマイチ分かりません。

あやふやなままレポートを書くのはいやなので、どうしてそうなるのか教えてください。

Aベストアンサー

いいとこに突っ込みますね。

溶ける前と溶けた後のことを考えて見ましょう。
無極性物質の例としてナフタレンでやってみましょう。

ナフタレンの固体中で、ナフタレン分子同士の間は分子間力と呼ばれる力でお互いが引き合い、その結果として結晶を作っています。
分子間力の起源は分子によって異なりますけど、ナフタレンのような芳香族分子だと、ファンデルワールス引力に加え、パイ-パイ相互作用、CH-パイ相互作用が考えられますが、ここでは詳細は良いのでとにかく引き合う力は大して強くない、ということだけ念頭においてください。

では、ナフタレンをベンゼンに溶かしてみましょう。
ベンゼンもナフタレンとだいたい同じ様な分子なので、引き合う力も同じようなもんです。
溶けたナフタレンはベンゼンの中でどのような状態になっているでしょうか。
まわりの溶媒分子であるベンゼンと相互作用しながら、ふわふわと漂っている感じです。
また、ベンゼン同士も大して強い力で引き合っておりません。

これは極性物質が水に溶ける場合とは大きく異なっていますね。
溶質分子間にはたいした相互作用はありません。
溶媒分子間にもたいした相互作用がみられません。
溶質・溶媒間も同様。
つまり、極性物質が水に溶けるときのように、”頑張って隙間にねじ込む”必要が(ほとんど)ないのです。

なので、ナフタレンをベンゼンに漬けて、ちょっと暖めてやれば、熱をもらって動きたがりになったナフタレン分子は、「どれ、周りのナフタレンから剥がれて、ベンゼンの中に漂いだそうかい」というくらいの適当な気持ちで溶け込んでいけるのです(実際にはあっためずとも室温くらいで溶けるはず)。
極端に溶媒ー溶質の相互作用を無視して言えば、液体をあっためたら蒸発するのと似てるかな。乱暴な言い方ですけどね。

熱力学の言葉で言えば、「エンタルピー的な変化が溶解の前後でさほど無い。一方、分子が溶解することでのエントロピー的な稼ぎがあるので、結果として溶けた方がハッピー。だから溶ける」といったとこかな。これ、No.1さんが言ってるのと同じです。

なお、無極性溶媒といってもいろいろあります。

ヘキサンなどのように、ほんとにほとんど何の相互作用も無い(ファンデルワールスはあるけど)、貧弱な溶媒もあれば(事実、このような相互作用の弱い溶媒中では、希薄溶液中の溶質は気相の孤立分子の性質に近づく)、溶質と強く相互作用するものもあります。

上で例に挙げたベンゼンなんてのは、実はかなり相互作用が強い分子です。ベンゼンとかトルエンは、無極性ではありますが、割と物を良く溶かしますし、カラムの溶媒に使っても、結構モノを流します。溶質との強い相互作用のためでしょう。
こういう、相互作用が効いてくると、上述したように「エンタルピーの変化はあんまり無い」とは必ずしもいえなくなります。

なお、無極性溶媒には極性物質は逆に溶けにくくなります。
たとえば、食塩をヘキサンに溶かすのは無理です。
これは、溶質(溶けてないから溶質とはいえないけど)分子間の強いクーロン相互作用、双極子相互作用などを切断するほどの、溶質ー溶媒間の相互作用が生じないためです。固体中での結合をあえて切断し、溶け込むだけのエネルギーの補填が、無極性溶媒ではできないのですね。
油と

いいとこに突っ込みますね。

溶ける前と溶けた後のことを考えて見ましょう。
無極性物質の例としてナフタレンでやってみましょう。

ナフタレンの固体中で、ナフタレン分子同士の間は分子間力と呼ばれる力でお互いが引き合い、その結果として結晶を作っています。
分子間力の起源は分子によって異なりますけど、ナフタレンのような芳香族分子だと、ファンデルワールス引力に加え、パイ-パイ相互作用、CH-パイ相互作用が考えられますが、ここでは詳細は良いのでとにかく引き合う力は大して強くない、という...続きを読む

Qプロトン性、非プロトン性溶媒

プロトン性、非プロトン性溶媒におけるハロゲン化イオンの求核性

プロトン性溶媒中では
  I‐>Br‐>Cl‐>F‐

に対し、非プロトン性溶媒中では逆になるのは何故ですか?

教えてください。

Aベストアンサー

理論的に考察した訳ではありませんが、
> I‐>Br‐>Cl‐>F‐
というのは分極性(polarizability)の小→大、言い換えるとSoft→Hardの順ですね。また水素結合性の弱→強の順でもあります。つまりこれらのハロゲン化物イオンの回りをどれだけのプロトン性溶媒が取り囲んでいるかの目安です。実質的に溶媒和されたイオンのサイズは小→大になるはずで、親電子中心には近付きにくくなるはずです。

他方非プロトン性の溶媒中では電荷の密度は小→大になるので親核性は高くなると推定されます。


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