これからの季節に親子でハイキング! >>

上記の実験を予定しているのですが、途中でわからないところがあります。
 アニリン塩酸塩に水酸化ナトリウムを加えて、アニリンを遊離させますが、そのまま無水酢酸を加えていいのですか?それとも水を除いてから混ぜるのですか?
 それと、できたアセトアニリドを単離させたいのですが、どうすればよいのでしょうか?
 
 高校で実験したはずでしたが、5年も立つと忘れてしまいました。よろしくお願いします。

このQ&Aに関連する最新のQ&A

塩酸」に関するQ&A: 塩酸と硫酸の判別方法

A 回答 (1件)

昔々の自分の実験ノートには、特に水を除くことなく無水酢酸を入れてました。

ちなみに水酸化ナトリウムではなく酢酸ナトリウム水溶液(酢酸ナトリウム・三水和物)を使用してたようです。そして順番は無水酢酸を加えてから、酢酸ナトリウム水溶液をいれてました。まー大差なしかな(^^ゞ
単離するのは、再結晶で得られると思いますよ。一度、溶液を冷やして、吸引ろ過で生成した粗製アセトアニリドを分離し、再び水に溶かして再結晶することで精製できます。

すっかり、化学の頭ではなくなっているので、違ったらすみません。
    • good
    • 0
この回答へのお礼

わざわざ調べて頂きありがとうございました。

お礼日時:2005/01/28 11:14

このQ&Aに関連する人気のQ&A

お探しのQ&Aが見つからない時は、教えて!gooで質問しましょう!

このQ&Aを見た人はこんなQ&Aも見ています

このQ&Aを見た人が検索しているワード

このQ&Aと関連する良く見られている質問

Qアセトアニリドの合成

アセトアニリドの合成の実験で一旦アニリンをアニリン塩酸塩にしてから無水酢酸と反応させて合成をしました。
アニリンをアニリン塩酸塩にするのはなんでですか?
回答していただけたら幸いです。

Aベストアンサー

反応条件やその他の試薬類に関する記述がないので断定はできませんが、考えられることとしては溶解度の問題でしょう。
すなわち、有機化学反応は多くの場合有機溶媒中で行いますが、その実験には溶媒として水を用いているのではないでしょうか。
アニリンは水に溶けませんが、塩酸アニリンは水に溶けます。すなわち、塩酸を加えるのは「アニリンを水に可溶化するため」でしょう。
しかし、そのままでは(すなわち塩酸アニリンの状態のままでは)無水酢酸とは反応しません。
そのために、無水酢酸とともに何らかの塩基(通常は弱酸の塩など)を加えているのではないですか。たとえば、酢酸ナトリウムや炭酸水素ナトリウムなどを加えていませんか?
これらを加えることによって、アニリンが遊離し、それが無水酢酸と反応することになるはずです。

Qなぜ酢酸ナトリウム?

この前化学の実験で、アニリン塩酸塩と無水酢酸との反応によりアセトアニリドの合成実験を行ったのですが、そのときに酢酸ナトリウムも加えることになっていました。なぜ酢酸ナトリウムも加える必要があるのでしょうか。入れても意味がないようにしか僕には思えません。どうか回答お願いします。

Aベストアンサー

なぜといわれるとかなり難しい話になります。
大学で習うのですがこの反応は求核置換反応でアニリンNHのNにある非共有電子対が無水酢酸のカルボニル基のCを攻撃し、電子移動で無水酢酸の一部分が酢酸イオンとして脱落する事で進行します。ただし、反応開始時にアニリンが塩酸塩になっています。このままでは反応しませんので塩酸塩をとってアニリンに戻さないといけません。そのアニリンに戻すために酢酸ナトリウムが加えられているのです。酢酸ナトリウムであるのは酢酸ナトリウムから生じる酢酸イオンが無水酢酸側を攻撃しても影響がないからです。塩化ナトリウムや硝酸ナトリウムなどなら発生する塩化物イオンや硝酸イオンが無水酢酸を攻撃した時、無水酢酸の構造が変わってしまって反応が正常に進行しなくなる恐れがあります。
反応開始にアニリン塩酸塩ではなくアニリンを使用した場合は酢酸ナトリウムは不要です。

Qアセトアニリド合成法

アニリンに塩酸を加えアニリン塩酸塩とし、さらに酢酸ナトリウムと無水酢酸を加えてアセトアニリドを生成します。
この過程で酢酸ナトリウムを加えるのはなぜですか?

Aベストアンサー

No.1の補足です。
アニリンなどのアミン類が求核性を示すのは、窒素上の孤立電子対が原因です。これがなければ求核性もなくなります。
アンモニウム塩では、この孤立電子対が結合に使われてしまっていますので、求核性を示しません。
したがって、アミンが起こす反応の多くはアンモニウムイオンでは起こりません。
ご質問のようなアセチル化も起こりません。

酢酸ナトリウムを加えることによって、Cl-がNaClとなるために、アニリンがアンモニウムの形でなくなり、アニリンが遊離されることになります。

式の上ではアニリンの酢酸塩ということになりますが、酢酸は弱酸なので、遊離されたアニリンの形で存在するものの割合が多くなります。

Q有機化学 アセトアニリド

アセトアニリド0.5g、濃塩酸4ml,蒸留水10mlを加えて2分間煮沸しました。加水分解をしていることはわかるのですが、反応式がわかりません。

アセトアニリドはアミド結合を持つアミドであり、エステルと同様に酸or塩基の水溶液を加えて加熱するとアミンとカルボン酸になるのは調査済みです。予想ではアニリンと酢酸になると思っていたのですが、Cl原子があり、どのような反応になるのかわかりません。

いろいろな質問を見ていてあまりに専門的な用語が多すぎて、わからず質問しました。私はまだ大学での化学は取っておらず、大学入試の化学までの知識しかありません。難しいとは思いますが、なるべくわかりやすく回答をお願いします。やむを得ず専門用語が入ってしまう場合にはかまいません。

Aベストアンサー

> Cl原子があり、どのような反応になるのかわかりません。

濃塩酸は触媒に相当するので、生成物の中に入れる必要はありません。
ですので、「アニリンと酢酸になる」との予想で合っています。

Ph-NHCOCH3 + H2O → Ph-NH2 + CH3CO2H
                HCl


エステル化、或いはエステルの加水分解で、硫酸を触媒として使ったこと
(或いはその反応式を見たこと)があるのではないかと思いますが、
そこでも反応物と生成物の中に、硫酸(硫酸イオン)は入れていないはずです。
それと同じことになります。

Qニトロ化の最適温度

ベンゼンのニトロ化では50~60℃が最適温度で、アセトアニリドのニトロ化では15~20℃が最適温度でした。この温度の違いはなぜですか?教えてください。

Aベストアンサー

アセトアニリドの方が反応性が高いからです。
つまり、アセチルアミノ基(CH3C(=O)NH-)がo,p-配向性で、芳香環を活性化する作用があるからです。
アセトアニリドで温度を高くすると、ジニトロ化などの副反応が起こる可能性が高くなったり、反応の制御か困難になったりします。

Qアセトアニリンの再結晶で

粗アセトアニリンを再結晶しアセトアニリンを生成したところ85%近くあった収率が38%まで極端に下がりましたなぜだかわかる方教えてください。

Aベストアンサー

要は、再結晶の目的にもよります。

純粋な物質を取り出して正確な物性を計りたいのであれば、収率を犠牲にしても純度の高いものを得ることが必要でしょう(収率38%でも純度が高ければよい)。

多段階の合成の途中段階などで、次の反応の原料に使いたい場合、次の反応に影響がなければ、No.2の方が書かれているように、再結晶条件を検討すべきでしょう。また、次の反応の原料でなくても、例えば、新しい反応の収率として85%と言えそうなものが、38%では具合が悪ければ、同様に検討すべきでしょう。

正確な物性も知りたく、また収率もあげたいという場合は、祖結晶の一部を使って、精度を上げた再結晶を行い物性を測り、また一方で、必要な程度の再結晶(ある程度純度を犠牲にしても収率を確保)、を行うことも可能です。といいましても、再結晶というからには、収率も確保した条件で、かなり純度の高い(スペクトル的に問題のない程度の)再結晶を行うべきではあります。そのテクニックについては、ここで質問するよりも、先輩や先生に聞いたほうが確かでしょう。

なお、アセトアニリンと書いておられますが、置換アセトアニリンなのか、アセトアニリドなのか、誤解が生じる恐れのある表現だと思います。正確に記すべきです。

要は、再結晶の目的にもよります。

純粋な物質を取り出して正確な物性を計りたいのであれば、収率を犠牲にしても純度の高いものを得ることが必要でしょう(収率38%でも純度が高ければよい)。

多段階の合成の途中段階などで、次の反応の原料に使いたい場合、次の反応に影響がなければ、No.2の方が書かれているように、再結晶条件を検討すべきでしょう。また、次の反応の原料でなくても、例えば、新しい反応の収率として85%と言えそうなものが、38%では具合が悪ければ、同様に検討すべきでしょう。

正確...続きを読む

Qアセトアニリド合成の際に・・・

アニリンと無水酢酸よりアセトアニリドを精製する実験を行ったのですが、どうしてもわからないことがあります。それは、アニリンと無水酢酸、また酢酸ナトリウムの加える量の比率です。実験では、アニリン17.5mmol、濃塩酸18.2mmolに対して酢酸ナトリウムが26.8mmol、無水酢酸を35.3mmol加えました。なぜこの比率で加えるのか、誰か教えてください。

Aベストアンサー

はっきり言って、この量に関する化学的な重要性は低いです。
ただ、想像しますに、第1段階としてアニリンの塩酸塩を作っています。その際に、塩酸塩になっていないアニリンが残らないようにという意味で、塩酸がアニリンよりも多くなっています。

酢酸ナトリウムは、アニリン塩酸塩をアニリン酢酸塩に変換するために加えています。すなわち、アニリン塩酸塩は無水酢酸と反応しませんが、酢酸塩は無水酢酸と反応しアセトアニリドを生成するからです。
すなわち、アニリン塩酸塩を「確実に」アニリン酢酸塩に変換するためには、酢酸ナトリウムの量は塩酸の量よりも多くなければなりません。

無水酢酸の量は、上述のアニリン酢酸塩をこれまた「確実に」アセトアニリドにするために、計算量よりもかなり多く使われています。
過剰の無水酢酸が仮に未反応で残っても、比較的容易に加水分解されて酢酸になるために、後の処理に問題は生じません。
こうした理由も、無水酢酸がかなり多めに使われる理由です。

Q中和適定についてです

中和適定で適定値に誤差ができる理由を教えてください

Aベストアンサー

 どんな薬品・器具を使い、どんな手順で測定したかを書かないと、回答できない質問ですね。なんとなく実験レポートの考察課題のような……

 まず、試薬の濃度の誤差。試薬に何を使うか質問に書いてありませんが、シュウ酸などは潮解をしないので比較的正確な濃度の液が作れますが、質量測定の誤差・メスフラスコに入れる水の量の誤差などがあり得ます。

 測定の際の各液の体積の測定誤差。
 器具も何を使うか書いてませんが、メスピペットなどではかり取る液の量の誤差や、ビュレットの目盛りの読み取り誤差。
 あと、器具の洗浄関連で、きちんと共洗いをすべきところをしていなかったりすれば、誤差が大きくなります。

 中和点を決定するところの判断。
 指示薬の色の変化を見ますので、測定の個人差が出るでしょう。

 一滴の体積がある程度あること。
 一滴落とすときは中和前で、一滴落としてしまうと中和典雅すぎてしまう、というとき、一滴の体積の範囲の誤差が出ます。

 空気中の二酸化炭素が溶けこむことによって、試薬のpHが変動する誤差。

 実験にかかる時間によっては、水の蒸発によって試薬の濃度が変わることもあるかも知れない。

 思いつくままにあげてみましたが、実験手順によって、どの誤差が大きくなるかは違ってくると思います。

 どんな薬品・器具を使い、どんな手順で測定したかを書かないと、回答できない質問ですね。なんとなく実験レポートの考察課題のような……

 まず、試薬の濃度の誤差。試薬に何を使うか質問に書いてありませんが、シュウ酸などは潮解をしないので比較的正確な濃度の液が作れますが、質量測定の誤差・メスフラスコに入れる水の量の誤差などがあり得ます。

 測定の際の各液の体積の測定誤差。
 器具も何を使うか書いてませんが、メスピペットなどではかり取る液の量の誤差や、ビュレットの目盛りの読み取り...続きを読む

Qアニリンの反応について

アニリンの水溶液にさらし粉水溶液を加えるとアニリンの方は酸化されて溶液が変色するけど、この科学式がわかりません。手持ちの参考書にも載っていません。
どなたか教えてください。

Aベストアンサー

私も厳密な化学式はあまり見たことがありません.
おそらく以下のような機構でアニリンのラジカル反応が進行していると考えられているようです.
ただし,多少の専門用語が登場するので,もしもその専門用語がわからないようでしたら,折り返し補足をお願いします.


・アニリンC6H5-NH2がさらし粉CaCl(ClO)のClO-によって酸化されると,アニリンがラジカル化して,C6H5-NH・となります.
・このラジカルが,他方のアニリンラジカルのオルト位を攻撃して,C6H5-NH-C6H4-NH・となります.
・このような重合が延々と繰り返されて,最後に窒素についているHが引き抜かれて,C6H5-N=C6H4-N=C6H4-N=・・・となります.

<反応機構>
C6H5-NH2 --> C6H5-NH・ --> C6H5-NH-C6H4-NH-C6H4-NH-・・・ --> C6H5-N=C6H4-N=C6H4-N=・・・

とまあ,こんな感じだと思います.

これがなぜ黒くなるかというと,共役二重結合(C=C-C=C-C=C-というような,二重結合-単結合が繰り返されているもの)がずらっと並ぶことで,光によるシフト(二重結合の位置がとなりにずれること)が容易に起き,光を吸収しやすいためと考えられます.

なお,さらし粉の酸化力はそれほど強くないため,以上のような重合反応の重合度は小さく,共役二重結合は短いと思われ,その結果,色は黒というよりかは褐色,赤紫色となることが多いようです.
これがもしも酸化力の強い過マンガン酸カリウムやニクロム酸カリウムなどのもとで行うと,重合度の高いものができるので,真っ黒になります.これがアニリンブラックです.

私も厳密な化学式はあまり見たことがありません.
おそらく以下のような機構でアニリンのラジカル反応が進行していると考えられているようです.
ただし,多少の専門用語が登場するので,もしもその専門用語がわからないようでしたら,折り返し補足をお願いします.


・アニリンC6H5-NH2がさらし粉CaCl(ClO)のClO-によって酸化されると,アニリンがラジカル化して,C6H5-NH・となります.
・このラジカルが,他方のアニリンラジカルのオルト位を攻撃して,C6H5-NH-C6H4-NH・となります.
・このような重合...続きを読む

Q再結晶化を繰り返すとなぜ純度が上がるのか

以前質問したところ曖昧だとご指摘いただいたのでまた、書かせてもらいます。アセトアニリドを作ったのですが、純粋な結晶を得るために粗結晶に水を加え加熱して溶解させ、熱いうちに濾過させました。その操作を繰り返しましたが、何故そうする事によって純度が上がるのか疑問を持つのです。

Aベストアンサー

 結晶化時に不純物が混ざるのは何故かを考えてみると,大きく2つの理由が考えられます。1つは「不純物も結晶化するから」であり,もう1つは「目的化合物の結晶に不純物分子が混ざり込むから」です。

 まず前者の場合を考えます。この場合,再結晶で不純物が除かれるのは,目的化合物と不純物との間に溶解度の差があるから,又は,目的化合物と不純物の量が異なるからです。

【目的化合物と不純物との間に溶解度の差がある場合】

 今例として再結晶に使用する溶媒に目的化合物は10gしか溶けず,不純物は50g溶けるとします。そして,両者80gづつの混合物を再結晶するとします。

 1回目の再結晶で,目的化合物は80g中の10gが溶け,残りの70gが結晶になります。一方,不純物は80g中の50gが溶け,30gが結晶になります。

 2回目では,目的化合物は70g中10gが溶けて60gが結晶になります。不純物は30gしかありませんから,全部溶けてしまい結晶にはなりません。つまり,2回目の再結晶で得られる結晶は目的化合物だけを含む事になります。

【目的化合物と不純物の量が異なる場合】

 簡単のため,目的化合物と不純物ともに20g溶けるとします。今,目的化合物70gと不純物30gの混合物を再結晶した場合を考えます。

 1回目の再結晶で目的化合物と不純物それぞれ20gが溶け,結晶になるのは目的化合物50gと不純物10gです。

 2回目の再結晶では,目的化合物は20gが溶けて30gが結晶になります。一方,不純物は10gすべてが溶けて結晶にはなりません。結果,2回目の再結晶で得られる結晶は目的化合物だけを含む事になります。

 かなり簡単に,また極端な例で示しましたが,基本的にはこの両者が元になって再結晶で化合物の精製ができます。

 次に,「目的化合物の結晶に不純物分子が混ざり込む場合」ですが,この場合,どの程度不純物が混ざり込むかは不純物の濃度に依存すると考えられます。濃度が高い程,混ざり込み易いのは分かると思います。

 上記の様に,再結晶を繰り返すと不純物の濃度は低下しますので,目的化合物の結晶に混ざり込む可能性も低下していきます。結果,再結晶を繰り返すと,目的化合物の純度が上がっていきます。

 いかがでしょうか。

 結晶化時に不純物が混ざるのは何故かを考えてみると,大きく2つの理由が考えられます。1つは「不純物も結晶化するから」であり,もう1つは「目的化合物の結晶に不純物分子が混ざり込むから」です。

 まず前者の場合を考えます。この場合,再結晶で不純物が除かれるのは,目的化合物と不純物との間に溶解度の差があるから,又は,目的化合物と不純物の量が異なるからです。

【目的化合物と不純物との間に溶解度の差がある場合】

 今例として再結晶に使用する溶媒に目的化合物は10gしか溶けず,...続きを読む


人気Q&Aランキング