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第二級アルコールが酸化されるとケトンとなり、ヨードホルム反応を示す、と覚えていたのですが、問題集をやっていたところ、3-ペンタノールは酸化されてもヨードホルム反応示さないと書いてありました。何故なのか、また、私の認識に間違いがあれば教えてほしいです。

gooドクター

A 回答 (4件)

追加質問への回答です。


ヒドロキシ基が付いた炭素の両側に2つ以上炭素がある場合は、第2級アルコールでもヨードホルム反応を示しません。
その認識で正しいです。
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ヨードホルム反応を示すのはアセチル基のみです。

-C=OCH₃
3-ペンタノール酸化→CH₃CH₂COCH₂CH₃にアセチル基はありません。
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漏れがありました。


酸化してケトンになった場合に、CH3-CH3-CO構造を取るという意味です。
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ヨードホルム反応はCH3-COという構造と反応します。


3−ペンタノールは右から見ても左から見ても、CH3-CH3-COなので、CH3-COという構造がありません。だから、ヨードホルム反応は示しません。
以下のリンクを見てみると良いと思います。
https://fromhimuka.com/chemistry/464.html
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この回答へのお礼

ヒドロキシ基が結合している炭素の両側に2つ以上炭素がある第二級アルコールは酸化されてもヨードホルム反応は起きない、という認識であっているでしょうか…?
3-ペタノールは両側ともCが二つあり、CH2-COになってしまうのでCH3-COという構造が存在せず、ヨードホルム反応を示さないのですね。
ありがとうございました。

お礼日時:2020/09/19 11:19

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gooドクター

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