
No.1ベストアンサー
- 回答日時:
ヨードホルム反応はケトンもしくはアルデヒドの反応です。
つまり、CH3-CO-の先が炭化水素もしくは水素でなければ陽性になりません。酢酸は、その先に付いてるのが-OHですから陰性ですね
参考URL:http://homepage2.nifty.com/organic-chemistry/chi …
No.2
- 回答日時:
確かにヨードホルム反応を起こすには,#1 さんの参考 URL にもある様に,CH3-CO- 又は CH3-CH(OH)- という構造が必要です。
では,酢酸は「CH3-CO- という構造」を持っているにも係わらず何故反応しないのでしょう。それは,この反応の反応機構を考えると推測できます。
以前に反応機構を回答した事がありますので,先ずそちらを御覧下さい。ANO.#2 です。
・http://okweb.jp/kotaeru.php3?q=278109
QNo.278109 アルデヒド
ここにある様に,ヨードホルム反応が起こるには「(-)CH2-CO-」の形のアニオンができる必要があります。
酢酸の場合,共存する水酸化ナトリウムによって「酢酸アニオンン CH3-CO-O(-)」になっていますので,「(-)CH2-CO-」の形のアニオンができたとすると,「(-)CH2-CO-O(-)」の非常に不安定(つまり非常に出来難い)ジアニオンになってしまいます。
また,「H-CH2-CO-」から「水素 H(+)」を引き抜いてアニオンを作るには塩基の「水酸化物イオン OH(-)」が接近しなくてはいけません。が,「酢酸アニオンン CH3-CO-O(-)」は既にマイナス電荷を持っていますので,マイナス電荷を持つ「水酸化物イオン OH(-)」が接近するのは非常に困難です(つまり非常に出来難い)。
これらの結果,「(-)CH2-CO-」の形のアニオンが出来ませんので反応が進行しません。結果,『酢酸はヨードホルム反応陰性』になります。
参考URL:http://okweb.jp/kotaeru.php3?q=278109
どうもありがとう御座います!!
参考URLも見て見ましたが、ちょっと難しくて、理解できていないところです。申し訳ありません。
25日に二次試験がありますので、何れにしましても、アニオン(-CH2-CO-という形ですよね)というものが出来ない、として覚えておこうと思います。
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