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問題集をやっていて、間違えました。

CH3-CO- という構造をもっているので、陽性かと思ったのですが、何故間違いなのでしょうか?

よろしくお願いします!!

A 回答 (2件)

ヨードホルム反応はケトンもしくはアルデヒドの反応です。

つまり、CH3-CO-の先が炭化水素もしくは水素でなければ陽性になりません。
酢酸は、その先に付いてるのが-OHですから陰性ですね

参考URL:http://homepage2.nifty.com/organic-chemistry/chi …
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この回答へのお礼

どうもありがとう御座います!!
参考URLも見ました!

基本ですが、出来ていませんでしたので、しっかりと記憶しておきます。

お礼日時:2005/02/19 12:08

確かにヨードホルム反応を起こすには,#1 さんの参考 URL にもある様に,CH3-CO- 又は CH3-CH(OH)- という構造が必要です。



 では,酢酸は「CH3-CO- という構造」を持っているにも係わらず何故反応しないのでしょう。それは,この反応の反応機構を考えると推測できます。

 以前に反応機構を回答した事がありますので,先ずそちらを御覧下さい。ANO.#2 です。

 ・http://okweb.jp/kotaeru.php3?q=278109
  QNo.278109 アルデヒド

 ここにある様に,ヨードホルム反応が起こるには「(-)CH2-CO-」の形のアニオンができる必要があります。

 酢酸の場合,共存する水酸化ナトリウムによって「酢酸アニオンン CH3-CO-O(-)」になっていますので,「(-)CH2-CO-」の形のアニオンができたとすると,「(-)CH2-CO-O(-)」の非常に不安定(つまり非常に出来難い)ジアニオンになってしまいます。

 また,「H-CH2-CO-」から「水素 H(+)」を引き抜いてアニオンを作るには塩基の「水酸化物イオン OH(-)」が接近しなくてはいけません。が,「酢酸アニオンン CH3-CO-O(-)」は既にマイナス電荷を持っていますので,マイナス電荷を持つ「水酸化物イオン OH(-)」が接近するのは非常に困難です(つまり非常に出来難い)。

 これらの結果,「(-)CH2-CO-」の形のアニオンが出来ませんので反応が進行しません。結果,『酢酸はヨードホルム反応陰性』になります。

参考URL:http://okweb.jp/kotaeru.php3?q=278109
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この回答へのお礼

どうもありがとう御座います!!

参考URLも見て見ましたが、ちょっと難しくて、理解できていないところです。申し訳ありません。

25日に二次試験がありますので、何れにしましても、アニオン(-CH2-CO-という形ですよね)というものが出来ない、として覚えておこうと思います。

お礼日時:2005/02/20 19:43

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Aベストアンサー

酢酸エチルはヨードホルム反応をしませんが、
ヨードホルム反応を行う塩基性下ではエステルのケン化が起き、
分解して生成したエタノールがヨードホルム反応を示すことは考えられます。

ヨードホルム反応は学校でも学習したと思いますが、
CH3-CH(OH)-またはCH3-CO-の構造を持つ化合物について起こる反応です。


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