極性転換について

極性転換がベンゾイン縮合で起きやすいのはなぜですか
？

No.1 ベストアンサー 回答者： psa29 回答日時： 2021/04/22 10:26

置換基が芳香族なので、カルボアニオンが安定化されるためです。

芳香族のα炭素上のプロトンが引き抜かれますが、このプロトンが
引き抜かれやすい（酸性度が高い）場合、極性転換が起こります。
この水素の酸性度（引き抜かれやすさ）は置換基が芳香族の場合、
生成したアニオンの陰電荷が共鳴して安定化できます。
しかし、脂肪族の置換基の場合は共鳴安定化できないので
プロトンが引き抜かれにくい（酸性度が低い）ため
極生転換はほとんど起こりません。

この回答へのお礼

ありがとうございました

お礼日時：2021/04/22 10:28