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【高校化学/有機化学】

Q.ケト・エノール互変異性という転位反応があります。
エノール型の(-O-Hの)O原子の非共有電子対がπ結合に引かれ(非局在化)、電子不足を起こしたO原子がHから共有電子対を奪って、残ったH⁺が付加反応を起こしてケト型に変わる、というものでした。
 このとき、二重結合C=Cにヒドロキシ基-OHが結合した構造を「エノール型」と言いますが、「ケト型」というのは一般にどのような構造のものをそう呼ぶのでしょうか。

質問者からの補足コメント

  • 「ケト ・エノール互変異性という転位反応があります」
    という言い回しのところはよくありませんでした…。
    混乱させてしまった方申し訳ございません。m(_ _)m

      補足日時:2021/06/09 16:36

A 回答 (3件)

質問者さんが示されたように二重結合C=Cにヒドロキシ基-OHが結合した構造を「エノール型」と言いますよね。



そのエノールの水酸基(ーOH)の水素原子が水酸基がついていない方の
二重結合の炭素原子と結合し、元々水酸基が付いていた炭素原子が
>C=O(ケトン)に変化します。
=C-OH から ーC=O(水素は隣の炭素に移動)になるわけですよね。
他の構造、官能基の変化はない。
このケトンになった化合物をケト型と言います。
No.2でも回答しましたが
一般式としてR-C=C(OH)R' をエノール型とすると
エノールの部分がケトン(>C=O)に変化した
R-CHCO-R' がケト型です。

R-CHCO-R' は、この化合物だけのときは、単純にケトンですよね。
このエノール型に対して何か言う場合、ケト型という表現になります。

反応経路の検討なのでケト・エノール互変異性を経由するものがあり
そのような場合、単純にはケトンなのですがエノール型に対し
ケト型と表現する場合が多いと思います。
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この回答へのお礼

なるほど…どうりでケト型と調べてもあまりいいページがヒットしないわけですね…。
とりあえずそのような認識で行きたいと思います。
ありがとうございました。

お礼日時:2021/06/09 21:08

エノールは、エテン+オールということで


C=C(エテン)に直接 OH(水酸基)が結合したものです。
H2C=CH-OH(ビニルアルコール)は、瞬時に水素原子が転位して
アセトアルデヒド(CH3CHO)に変化します。
アセトアルデヒドは、C=O (ケトン)の形を含んでいます。
ですからエノール型からケト型に転位したことになります。

ビニルアルコールは一方的なエノール型からケト型への転位ですが
C=Cに水酸基以外の官能基がついた場合、
R-C=C(OH)R' のエノール型とR-CHCO-R' のケト型が
平衡になる場合が多くあります。
このようにお互いの間を行き来する場合をケト・エノール互変異性と
言います。
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ケト型=カルボニル基をもつもの=エノールが互変異性を起こしたもの

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