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【高校有機化学/アミノ酸】

Q.少しどうでもいいかもしれない質問かもしれません。
α-アミノ酸はグリシンを除く全てが不斉炭素原子を持っており、鏡像異性体が存在しますよね。このときにL型とD型という呼び名が存在するようですが、これらのLとDはどこから由来しているのでしょうか?

A 回答 (2件)

そもそも、そういう表記が決められた時点では、不斉炭素の立体配置がどうなているかわからなかったわけで、それでも区別する必要があったから、グリセルアルデヒドの右旋性のものと同じ立体配置の誘導体をD、左旋性の物と同じ立体配置の誘導体をLと呼ぶことにしたわけ。


で、α-アミノ酸をグリセルアルデヒドから合成するなら、CHOの部分が
COOHとし、OHの部分がNH2にすることになるので、それを踏まえてアミノ酸のDとかLとかを決めたということ。もちろん、アミノ酸はグリセルアルデヒドとは構造が異なるので、Dのアミノ酸であれば右旋性というわけではない。

まあ、どこに由来しているかということになれば、グリセルアルデヒドの両鏡像体の旋光性ということになります。
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光学異性体の表示法であるd-,l-(それぞれ dextro-rotatory=右旋性(+)、levo-rotatory=左旋性(−))のような表記のほうが立体配置をイメージしやすいという場合もある。



https://ja.wikipedia.org/wiki/DL%E8%A1%A8%E8%A8% …
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