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これは何故Sn1ではなく E1反応が起こるのですか?

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A 回答 (3件)

上記反応式は硫酸による脱水反応(脱離反応)の機構を説明しているのであって、この反応式を見て置換反応が並行して起こっているのか?起こっていないのかは判断できません。

どのような条件(濃度、温度など)かが、全くわかりません。
あくまで、脱水(脱離)反応が起こり場合、このようなメカニズムですよと説明しているだけです。
ちなみに、副成生物は主生成物よりも割合は少ないが生成するということですよね。なぜこちらが副になるのか?超共役を考えるとわかりやすい。

エチルアルコールに硫酸を反応させると
縮合反応ならば、硫酸エステルが生成し、脱水反応ならばエチレンが生成します。
エステル化の反応機構を書いた時に、脱水ならばこのような機構でエチレンが生成しまうよ・・・と常に併記するとは限りません。
低温ならばエステル化が優先し、高温になる程脱水反応の方になるし、反応条件がわからないとなんとも言えません。

今回は、水酸基と硫酸の反応なので、反応条件によっては脱水ではなくエステル化が起こるかもしれませんね。
フラスコの中で反応させた時に-OH基がーOSO3Hに変化したものも
反応条件によっては生じるかもしれません。
その時に置換反応によって生じたのか?エステルかによって生じたのかを区別するのは、同位体を用いて調べるなど大変難しくなりますね。

このような反応式が示された時に、他の反応は全く起こりませんよ・・・と言っているのではなく、普通はこのような生成物が生じる時の機構はこうなっていますよという説明だと思います。

繰り返しますが、例えばエタノールと硫酸のエステル化の反応式が示された場合、エステル化はこのような機構で進むのですよという説明であって、脱水反応は起こりませんよといっている訳ではありません。
反応条件を変えれば、硫酸によるエタノールからの脱水反応は起こりのですから・・・
脱水反応の説明をする場合は、脱水反応の反応式(反応機構)を説明しますが、それも脱水が起こる場合はこのような機構で反応は進みますよという説明であって、エステル化は起こりません・・・と言っている訳ではありません。
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訂正


SN2→SN1
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適当な求核剤もなしにSN2がどのように起こるというのでしょうか?

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