当方、医薬関係の研究機関で働いています.反応機構の解析が全くの不得手で、特許や文献の事例のまま実験しています.どうしてここにアタックするのかとか、副反応は起こらないのかとか、人に聞くにもいまさら恥ずかしくて聞けません.

大学では有機化学を専攻していましたが、暗記で単位を取ったため、理論的な理解ができていません.
反応名をいわれてもピンときません.
高校の参考書から勉強しようかと、いまさら焦っています.

反応機構を解明するための参考書(専門書)はないでしょうか?

有機化学が得意な方は、どのような勉強法で得意になられたのでしょうか?
よろしくお願いします.

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A 回答 (3件)

>理論的な理解ができていません.


>反応名をいわれてもピンときません.
>反応機構を解明するための参考書(専門書)はないでしょうか?
井本稔先生の「有機電子論」なんか結構面白いと思います。随分昔の話ですが、井本稔先生のテキストはいずれも大変分かりやすかったように記憶しています。例えば「SN求核反応は蝙蝠傘の傘が逆さマツタケになるように・・・」(←あいまいな記憶で記述は正確ではないですが)というような大変親しみやすく直感に訴える記述が多かったように思います。「有機電子論」という本を私は共立全書で読んだような記憶があります。ということでAmazonで調べたら井本稔著「有機電子論解説-有機化学の基礎」というのがありました。定価は3,675円ですがユーズド品があり、こちらは1700円程度でした(私もユーズド品をよく利用します)。一度ご検討されてはいかがでしょうか。

参考URL:http://www.amazon.co.jp/exec/obidos/ASIN/4807903 …
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この回答へのお礼

お世話になります。ご親切に検索までしていただいてありがとうござました。井本先生の有機電子論は持っています。同僚も同じ本を薦めてくれました。いつも途中まで読むのですが、すぐ挫折してしまい、読破できません。何回も読みこなして理解したいと思います。あれこれ本をかえるより、良本一冊で自信がつきそうな気がします。

お礼日時:2005/04/13 00:37

 有機化合物の構造を見ていくと、電子密度が相対的に高い部分と低い部分があることに気付かれると思います(電気陰性度の違いによるものです)。


 どこに何がアタックするのか、については、電子密度の高いものが、電子密度の低いところにアタックすることが多いです。
 例えばカルボニル基の炭素がアタックされやすいのは、電子がカルボニル基の酸素原子の方に引っぱられているので、相対的に炭素原子のまわりの電子密度が低くなっているからです。

 また反応機構について勉強するのでしたら、まず大学で学んでいた教科書(反応式のところに矢印で電子の動きが書いてあるものがいいです)を見直していくことをおすすめします。

 その後で人の名前がついた有名な反応をおさえていけばいいと思います。


 有機化学の反応機構は、仕組みがわかってしまうと結構単純で応用が利きますから、あせらずに頑張ってください。
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この回答へのお礼

励ましのお言葉、ありがとうございます。電子の移動が全くの不得手です。本を見れば何となくわかるのですが、自分ではなかなか書けません。No.1さんの言われる井本先生の本をもう一度読んでみます。電子密度の計算は3Dケミドローで計算できますよね。わからなかったらそれで計算させればいいとも思ったのですが、3Dケミドローを使うこと自体、相当な知識がいることがわかり、学問に近道はないと実感しています。
反応機構は仕組みがわかれば単純とのことなので、なんとか自分のものにしたく、がんばります。

お礼日時:2005/04/13 00:48

>医薬関係の研


ならば大体は.立体で説明つくはずです。

>暗記で単位を
より.Sn1, Sn2, Sn0や電子の分布状況(+I, -I, +M, -Mによる電子の移動)の絵(ベンジルとかクライゼンとかの反応機構中の電子の移動を曲がった矢印で描く)は書けますね。すると.反応部位がどの原子になるかは見当つきますね。

ということで.おもちゃ(有機物分子模型)を組み立てて水素分子のファン出るわー留守半径(板付水素分子の模型があったはず)を考慮して眺めれば.雰囲気がつかめるはずです。

理論というよりも立体イメージの世界です。
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この回答へのお礼

ご回答ありがとうございました。参考にさせていただきます。

お礼日時:2005/04/13 00:39

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Q院試の有機化学勉強法

院試で有機化学が出題されるので勉強している者です。有機化学は膨大な量の反応式が院試までどうやって勉強していけばいいのか困っています。院試ではマクマリーの類題やマクマリー以外からも出題されます。自分はマクマリーを教科書として持っているのですが上中下とかなりの量です。そこで、サイエンス社の「演習有機化学」をやって演習で身につけた方がいいのではないかと思って2回ほどやり、基本の所は身につけたつもりでいましたが、院試問題を見ても解けそうにないです。そこで、三共出版の「有機化学演習」が評判が良かったのでこれを購入して半分手前までやっていたのですが、難しすぎて分かりません。量も多いしこれをこなしても暗記になってしまい、院試に対応出来ないような気がします。しかし、いまからあの分厚いマクマリーを上中下網羅するのも難しいように思えるのですが、何かいい方法はないでしょうか?

Aベストアンサー

一年前に院試を受験した者です。
私も当時、有機化学はマクマリーで勉強しました。
ちなみに、院試本番は、滑り止めが7月中旬、第一志望が8月下旬でした。
しかし、6月には教育実習があったため、実際に院試勉強を始めたのは、7月の上旬位からだったと思います。
この頃には、もう卒研の方は研究室の先生と相談してお休み(実際には5月中旬から)をもらい、大学受験の頃を思い出し、朝7時から夜12時まで勉強してました。
ちなみに、睡眠時間は6時間半は確保するようにしました。
そのうち、マクマリーは一日一章2~3時間程度かけてこなし、約一ヶ月で一通り終わらせました。
ただし、私の受けた大学院の過去問の出題傾向から、下巻の生体分子や代謝経路関連の章はとばしました。
その際、章末問題までは手を出す余裕がなかったので、本文中の問題だけを解けない問題が解けるようになるまで勉強しました。
これで、一通りの有機化学の基礎固めはできると思われます。
また、私もサイエンス社の演習有機化学にも手をつけて、有機化学のより基本的なところの基礎固めをししました。
来年、ご希望の大学院で充実した研究生活を送れることをお祈り申し上げます。

一年前に院試を受験した者です。
私も当時、有機化学はマクマリーで勉強しました。
ちなみに、院試本番は、滑り止めが7月中旬、第一志望が8月下旬でした。
しかし、6月には教育実習があったため、実際に院試勉強を始めたのは、7月の上旬位からだったと思います。
この頃には、もう卒研の方は研究室の先生と相談してお休み(実際には5月中旬から)をもらい、大学受験の頃を思い出し、朝7時から夜12時まで勉強してました。
ちなみに、睡眠時間は6時間半は確保するようにしました。
そのうち、マクマリーは一日...続きを読む

Q共役or非共役の見分け方

有機化学や高分子化学の勉強をしているのですが、どういうものが共役で、どういうものが非共役のものなのか、いまいち確信をもって見分けることができません。
なんとなく電子がぐるぐる動いていて、二重結合の位置が常に変わっている(共鳴している?)もののことを共役系と言っている気はするのですが、具体的にどんな形をしたものとか、どんな構造が含まれていたら共鳴していると言うのかがよくわからないでいます。
非常に基礎的なところでつまずいてしまい、なかなか先に進めなくて困っていますので、ぜひご回答よろしくお願い致します。

Aベストアンサー

共役しているものの代表は、1,3-ブタジエン
H2C=CH-CH=CH2
(単結合と二重結合が交互に存在)です。
二重結合をしている炭素では、隣り合う炭素の上下に伸びているp軌道同士がくっついています(sp2混成軌道はご存じですか?参考URLの図のC1とC2、C3とC4の青い軌道はくっついて1つになっています)。
通常、単結合をしている炭素(sp3混成軌道)には上下に伸びているp軌道はありません。
ところが、共役をしていると、左から2番目のp軌道と3番目のp軌道が近接しているために、単結合であるにも関わらずp軌道同士がくっついてしまって、あたかも二重結合を形成しているかのようになってるんです。
このようにして、炭素4つのp軌道が全部くっついているので、電子は自由に行き来できるのです(非局在化と言います)。共役物質が安定なのはこのためです。

少し踏み込んだ説明をしましたが、わかって頂けましたでしょうか…?

参考URL:http://www.ci.noda.sut.ac.jp:1804/classroom/1998_6_18/Q&A6_18_4.html

共役しているものの代表は、1,3-ブタジエン
H2C=CH-CH=CH2
(単結合と二重結合が交互に存在)です。
二重結合をしている炭素では、隣り合う炭素の上下に伸びているp軌道同士がくっついています(sp2混成軌道はご存じですか?参考URLの図のC1とC2、C3とC4の青い軌道はくっついて1つになっています)。
通常、単結合をしている炭素(sp3混成軌道)には上下に伸びているp軌道はありません。
ところが、共役をしていると、左から2番目のp軌道と3番目のp軌道が近接しているために、単結合であるにも関わらずp軌道同...続きを読む

QNMRが(>o<)…

 とにかくNMRがわけ分かりません。例えば、どういうときに、ダブレットになるのか、ダブルダブレットになるのかとか、なんか2Hとか6Hとか書いてあってそれが何なのかとか、とにかく基本的なことから理解できてません。
 なにかNMRを理解するためのアドバイスや基本的な事項をなんでもいいから教えて下さい。又はNMRに関して詳しく書いてあるサイトを紹介してくださっても結構です。

Aベストアンサー

NMRとは核磁気共鳴(Nuclear Magnetic Resonance)の略で、特定の原子核に磁場の存在下に電磁波を当てると、その核の環境に応じた周波数(共鳴周波数)で電磁波の吸収が起こる現象のことです。

とこんな堅苦しいことを書いても理解しづらいと思うので、1H-NMRについて簡単に説明すると、
まず測定した物質内に水素原子が存在すると、その環境に応じて吸収(ピーク)が現れます。
同じ環境の水素(CH3の3つの水素など)はすべて同じ位置に出るし、違う環境の水素は違う位置に出ます。
この位置というのは、標準物質との差で表します。
共鳴周波数の標準物質からのずれを当てている磁場の周波数で割ったもので、だいたい100万分の1から10万分の1程度になることが多いのでppm単位で表します。標準物質をテトラメチルシラン(TMS)にするとほとんどの有機物の水素は0~10ppmの範囲内に出ます。
違う環境の水素同士が立体的に近い位置にある場合、相互作用をします。これをカップリングと呼びます。ビシナル(隣り合う炭素についた水素の関係)の場合が多いですが、ジェミナル(同じ炭素についた水素同士)でもお互いの環境が違う場合はカップリングするし、それ以外でもカップリングする場合がありますが、詳しくは割愛します。
カップリングした場合、その水素のピークは相手の等価な水素の数+1の本数に分裂します。
例えば酢酸エチル(CH3-CO-O-CH2-CH3)の場合、右端のメチルの水素は隣にメチレンがあるのでカップリングし、メチレン水素は2個なので3本に分裂します。
メチレンの水素も同じように右端のメチルとカップリングするわけですから、4本に分裂します。
カップリングする相手の水素が1個の場合は2本でこれをダブレットと呼びます。3本はトリプレット、4本はカルテット。
上の酢酸エチルの左端のメチルは隣の炭素に水素がついてないのでカップリングせず1本(シングレット)に出ます。
n-プロパン(CH3-CH2-CH3)の場合、中央のメチレンは隣に水素が6個あり、それが全て等価なので7本(セプテット)になります。
カップリングする水素が2個あってその2個が等価でない場合は両方とダブレットを形成するのでダブルダブレットとなります。
例を挙げると、CHX2-CHY-CHZ2のようなものです。
この物質の中央の炭素についた水素は、等価でない両端の水素とそれぞれカップリングし、ダブルダブレットになります。

次に1H-NMRはピークの面積がその水素の数に比例します。測定時はそのピークの積分比を取ることにより、そのピークの水素の数を求めることが出来ます。酢酸エチル(CH3-CO-O-CH2-CH3)では左から順に3:2:3の比になります。
この等価な水素の数を2Hとか3Hとかと書きます。

それから上でカップリングについて書きましたが、分裂する幅を結合定数と呼び、その幅の周波数(Hz)で表します。
互いにカップリングしている水素同士の結合定数は同じ値になります。

結構長くなってしまいましたが、これは基本の基本でしかないので、機器分析の本などを読んで詳しく勉強した方がいいと思います。

参考URL:http://www.agr.hokudai.ac.jp/ms-nmr/assign/index.htm

NMRとは核磁気共鳴(Nuclear Magnetic Resonance)の略で、特定の原子核に磁場の存在下に電磁波を当てると、その核の環境に応じた周波数(共鳴周波数)で電磁波の吸収が起こる現象のことです。

とこんな堅苦しいことを書いても理解しづらいと思うので、1H-NMRについて簡単に説明すると、
まず測定した物質内に水素原子が存在すると、その環境に応じて吸収(ピーク)が現れます。
同じ環境の水素(CH3の3つの水素など)はすべて同じ位置に出るし、違う環境の水素は違う位置に出ます。
この位置というのは、...続きを読む

QL体とD体

糖はD体、アミノ酸はL体の異性体で構成されますが、異性体のD体とL体の見分け方を教えてください。

Aベストアンサー

 構造式を見てDとLを見分ける方法についての質問と解釈して解答します。
 D、L表示法は糖やアミノ酸の絶対配置が求められる以前からある表記法です。(+)-グリセルアルデヒドにD、(-)-グリセルアルデヒドにLを接頭 辞としてつけます。DかLか見分けたい化合物(糖やアミノ酸)に含まれる不斉炭素のうち、IUPACルールにおいて最も番号の大きい不斉炭素の絶対配置がD-(+)-グリセルアルデヒドと等しい場合にD体とし、L-(-)-グリセルアルデヒドと等しい場合をL体とします。因みにD-(+)-グリセルアルデヒドはFischer投影式において、上がCHO、右がOH、左がH、下がCH2OHとなる構造です。
 もうひとつ言っておくと、L体の糖やD体のアミノ酸もちゃんと存在します。血液型を決める多糖の構成成分にはL-フコースがあり、哺乳動物の脳にはD-セリンとD-アスパラギン酸が存在し、脳の高次機能に関係しているのではないかと考えられています。

QSn1反応とSn2反応の違い

Sn1反応およびSn2反応になる条件について調べています。調べたところ両者には以下のような条件の違いがありました。

*Sn1反応*
[中間体]・・・・・3級>2級>1級>メチル
[反応条件]・・・・中性~酸性
[試薬の求核性]・・重要でない

*Sn2反応*
[中間体]・・・・・メチル>1級>2級>3級
[反応条件]・・・・中性~塩基性
[試薬の求核性]・・重要

中間体による違いは、カルボカチオンの超共役効果や立体障害に依存するのだと思います。しかし反応条件や試薬の求核性がどのようにSn1反応とSn2反応に関係するのかが分かりません。例えば、「なぜSn1反応は中性~酸性条件で進行するのか」といったようなことです。どなたか教えてください。

Aベストアンサー

 既にある回答と一部重複するかもしれませんが,全く新たな回答として書かせていただきます。

 まず最初に,求核置換反応(Sn 反応)の機構は Sn1 か Sn2 かのどちらかしかありません。時に「Sn1 と Sn2 の中間の機構」とか「Sn1 と Sn2 が混ざった機構」と言われる事がありますが,これは Sn1 と Sn2 並行して起こっているという事(ある分子は Sn1 反応をし,別の分子は Sn2 反応をしているという状態)であって,個々の分子を見ればどちらか一方です。

 結果,Sn1 反応になるか Sn2 反応になるかは,どちらの反応の律速段階の反応速度が速いかで決ります。律速段階の反応速度が速い方の機構を通って反応が進行するわけです。

 さて,Sn1 反応の律速段階は御存知の様にカルボカチオンが生じる段階です。つまり,カルボカチオンができ易い程 Sn1 反応は速くなります。一方,Sn2 反応では反応中心の炭素が5つの結合を持った状態が遷移状態ですので,この状態ができ易いもの程反応が速くなります。

 まず,お書きの『中間体』についてです。カルボカチオンの安定性が「3級>2級>1級>メチル」の順であるのは御存知ですよね。これは付いているアルキル基の電子供与性効果と超共役による安定化がこの順で大きいからです。逆にこの順で立体障害が大きくなり,求核剤の接近は困難になります。つまり,「3級>2級>1級>メチル」の順で Sn1 反応の速度は速くなり,Sn2 反応の速度は遅くなります。結果,反応機構が Sn1 → Sn2 にシフトします。

 次に,『試薬の求核性』です。上記した様に Sn1 反応の律速段階はカルボカチオンができる段階であり,求核試薬はこの段階には関与しません。そのため,試薬の求核性は Sn1 反応にはあまり影響しません(重要でない)。一方,Sn2 反応では遷移状態の形成に求核試薬が関与しますので,遷移状態が出来やすい(試薬の求核性が高い)程反応は速くなります(試薬の求核性が重要)。結果,試薬の求核性が高い程 Sn2 反応で進行しやすくなります。

 最後に問題の『反応条件』です。何度も繰り返しになりますが,Sn1 反応の律速段階はカルボカチオンが出来る段階です。この過程では脱離基が抜けてカルボカチオンが生じると同時に,脱離基はアニオンになります。結果,このアニオンを安定化する条件(つまり,酸性もしくは中性)の方が Sn1 反応が進みやすくなります。逆に Sn2 反応は,求核試薬が剥出しの状態になる塩基性の方が攻撃性が高まり反応が速くなります(塩基でもある求核試薬を酸性条件下に置くと酸と反応してしまいます)。結果,塩基性から酸性になるに連れて,反応機構は Sn2 → Sn1 にシフトします。

 ざっとこんな感じですが,要点だけ纏めると,「カルボカチオンができ易い,脱離基が脱離し易い」条件は Sn1 に有利ですし,「アニオンができ易い,求核試薬が攻撃し易い」条件は Sn2 反応に有利です。そして,「求核置換反応の機構は Sn1 か Sn2 のどちらか」ですので,反応が起こらない場合は別にして,Sn1 反応が起こり難くなると Sn2 機構で,Sn2 反応が起こり難くなると Sn1 機構で反応が起こります。

 既にある回答と一部重複するかもしれませんが,全く新たな回答として書かせていただきます。

 まず最初に,求核置換反応(Sn 反応)の機構は Sn1 か Sn2 かのどちらかしかありません。時に「Sn1 と Sn2 の中間の機構」とか「Sn1 と Sn2 が混ざった機構」と言われる事がありますが,これは Sn1 と Sn2 並行して起こっているという事(ある分子は Sn1 反応をし,別の分子は Sn2 反応をしているという状態)であって,個々の分子を見ればどちらか一方です。

 結果,Sn1 反応になるか Sn2 反応になるかは,...続きを読む

Q大学物理化学の参考書(特にギブズエネルギーなど)

初投稿になります。
物理化学を学んでいる大学の2回生です。よろしくお願いします。

さて、私はこれまで大学で、「アトキンス物理化学(上)(下)」を使って物理化学をおおまかに勉強してきましたが、エントロピー・エンタルピー・ギブズエネルギーといった熱力学法則の基礎にまつわるものの理解が不十分なようで、それらの話が絡んでくると理解できなくなります。
そこで、春期休暇を使ってこれらを自習しようと考えたのですが、アトキンスの説明ではいまひとつ理解できず、誤記が多いので信用もできません。

というわけで、エントロピー・エンタルピー・ギブズエネルギーといった概念や、そこから派生する関係などについて根本から説明のある参考書や問題集をご存じの方は教えていただきたいと思います。
よろしくお願いします。


なお、有機化学の勉強に使ってきた「マクマリー有機化学概説」は個人的に非常に読みやすく感じました。型にはまった説明よりも、噛み砕いた口語的な表現や詳しい図、導入から発展まで細かく分かれている演習問題などが気に入っております。
物理化学に関しても、こういった参考書があればうれしいのですが・・・

初投稿になります。
物理化学を学んでいる大学の2回生です。よろしくお願いします。

さて、私はこれまで大学で、「アトキンス物理化学(上)(下)」を使って物理化学をおおまかに勉強してきましたが、エントロピー・エンタルピー・ギブズエネルギーといった熱力学法則の基礎にまつわるものの理解が不十分なようで、それらの話が絡んでくると理解できなくなります。
そこで、春期休暇を使ってこれらを自習しようと考えたのですが、アトキンスの説明ではいまひとつ理解できず、誤記が多いので信用もできません。

と...続きを読む

Aベストアンサー

[1] 入門化学熱力学 : 現象から理論へ, 山口喬, 培風館
http://webcatplus.nii.ac.jp/webcatplus/details/book/7918159.html
[2] 熱力学, 阿竹徹ほか, 丸善
http://webcatplus.nii.ac.jp/webcatplus/details/book/3571426.html
[3] はじめての化学熱力学, 菅宏, 岩波書店
http://webcatplus.nii.ac.jp/webcatplus/details/book/2745856.html
[4] 熱・統計力学, 戸田盛和, 岩波書店
http://webcatplus.nii.ac.jp/webcatplus/details/book/7429448.html
[5] 熱力学入門, 佐々真一, 共立出版
http://webcatplus.nii.ac.jp/webcatplus/details/book/3161154.html

型にはまった説明よりも噛み砕いた口語的な表現が好き、ということでしたら[1]がいいでしょう。少し風変わりな章立てになっていますけど、一読の価値ありです。

[2]と[3]は、アトキンスと同程度の化学熱力学の教科書です。オーソドックスな構成で、エントロピー・エンタルピー・ギブズエネルギーといった概念や、そこから派生する関係などについての説明が丁寧に書かれています。

[4]は、前半の70ページが熱力学の教科書になっています。物理の人の書いた熱力学の入門書なのでエンタルピー・ギブズエネルギーに関する解説は(ほとんど)ありませんけど、エントロピーと第二法則については、とても丁寧に書かれています。オーソドックスな構成です。

[5]も物理系の入門書ですので、エンタルピー・ギブズエネルギーに関する解説はありません(最終章に化学ポテンシャルの扱いがあるけど、化学系教員ならこの章の記述に違和感を覚えると思う)。「前提」→「定理」→「証明」という形式で話が進んでいくので、噛み砕いた口語的な表現が好き、というひとには向かないかも知れませんけど、田崎先生の本よりは読み易いと思います。

[1] 入門化学熱力学 : 現象から理論へ, 山口喬, 培風館
http://webcatplus.nii.ac.jp/webcatplus/details/book/7918159.html
[2] 熱力学, 阿竹徹ほか, 丸善
http://webcatplus.nii.ac.jp/webcatplus/details/book/3571426.html
[3] はじめての化学熱力学, 菅宏, 岩波書店
http://webcatplus.nii.ac.jp/webcatplus/details/book/2745856.html
[4] 熱・統計力学, 戸田盛和, 岩波書店
http://webcatplus.nii.ac.jp/webcatplus/details/book/7429448.html
[5] 熱力学入門, 佐々真一, 共立出版
http://webcatplus.nii.a...続きを読む

Qカチオンとアニオンとは?

最近、化学を勉強し始めました。
カチオンとアニオンが分かりません。
テキストにCN+アニオン、CN-カチオンとありますが、分からないため、それらの結合次数が求められません。
基礎かもしれませんが、どなたか教えてください。

Aベストアンサー

> カチオンとアニオンが分かりません。

 既に回答がありますが,カチオンとは (+) の電荷(正電荷)を持ったイオンの事です。日本語では「陽イオン」と言います。逆にアニオンは (-) の電荷(負電荷)を持ったイオンで「陰イオン」と言います。

 『最近、化学を勉強し始めました。』との事ですので,敢えて注意しておきますが,化学の用語で「プラスイオン」や「マイナスイオン」はありません。上記の様に「陽イオン」または「陰イオン」と言います。

> テキストにCN+アニオン、CN-カチオンとありますが、

 何か勘違いしていませんか? でなければ,教科書が間違っています。「CN+」や「CN-」の「+」や「-」は正電荷を持っている事及び負電荷を持っている事を示していますから,「CN+」はカチオンで「CN-」はアニオンです。つまり,「CN+ カチオン」と「CN- アニオン」です。

> CNとCNカチオン、CNアニオンの結合次数を求めていますが、使用しているテキストには等核二原子分子しか記載されておらず、異核二原子分子は記載されていません。今求めています。
求め方は違うのでしょうか?

 等核2原子分子でも異核2原子分子でも考え方は同じはずです。同じ様に考えれば良いと思います。

> CN,CN+,CN-の結合次数と結合の強さを考えたかったのですが・・・。

 どの結合の結合次数と結合の強さでしょうか? どういったレベルの話でしょうか? 『最近、化学を勉強し始めました。』との事から,勝手に「炭素・窒素間の結合」についての「初歩的レベルの話」と考えましたが・・・。

 そうであれば,「CN」,「CN+」,「CN-」で違いは無いと考えて良いと思います。それぞれの構造を考えてみれば解るかと思いますので,以下構造について説明しておきます。

 まず,炭素及び窒素原子の電子配置は,炭素:1s(↑↓), sp(↑), sp(↑), py(↑), pz(↑),窒素:1s(↑↓), sp(↑↓), sp(↑), py(↑), pz(↑) となっています。

 ここで,両原子の 1s 軌道の電子は結合には関与しませんので考えなくても良いです。で,両原子の電子1個を有する sp 軌道を使って C-N のσ結合が出来ます。さらに,両原子の py 軌道同士,pz 軌道同士の重なりによってπ結合2つが生じます。結果,CN 間は3重結合になります。

 残った軌道と電子をみると,炭素原子には電子1個の sp 軌道が,窒素原子には電子2個(孤立電子対)の sp 軌道がそれぞれ残っています。炭素の sp 軌道は窒素原子とは反対側,窒素の sp 軌道は炭素原子とは反対側,をそれぞれ向いていますので,結合に関与することはできません。したがって,その電子状態を書くと ・C:::N: となります。これが「CN」と書かれている構造です。ですので,より正確に書けば,炭素上の不対電子も示した「・CN」となります。

 この不対電子が存在する炭素の sp 軌道の電子を取り除いてやれば電子(負電荷)が1個減りますから -(-1) = +1 で「+」になります。これが「CN+」ですが,「+」電荷は炭素原子上にありますので「+CN」と書く方が正確です。

 さて,先の不対電子が存在する炭素の sp 軌道は電子を1個受け入れる事が可能です。ここに電子を受け入れた場合 +(-1) = -1 で「-」になります。これが「CN-」です。「-」電荷は炭素上にありますので「-CN」と書く方がより正確なのは先の「+CN」の場合と同じです。

 如何でしょうか。こうみれば「CN」も「CN+」も「CN-」もCN間の結合に関しては同じですね。勿論,炭素の sp 軌道上の電子の数はCN間の結合に影響が無いわけではありませんが,それを議論するのであれば『最近、化学を勉強し始めました』というレベルではないと思いますので・・・。

> カチオンとアニオンが分かりません。

 既に回答がありますが,カチオンとは (+) の電荷(正電荷)を持ったイオンの事です。日本語では「陽イオン」と言います。逆にアニオンは (-) の電荷(負電荷)を持ったイオンで「陰イオン」と言います。

 『最近、化学を勉強し始めました。』との事ですので,敢えて注意しておきますが,化学の用語で「プラスイオン」や「マイナスイオン」はありません。上記の様に「陽イオン」または「陰イオン」と言います。

> テキストにCN+アニオン、CN-カチオンとあります...続きを読む

Q吸光度の単位

吸光度の単位は何でしょうか!?
一般的には単位はつけていないように思われるのですが。。
宜しくお願いします。

Aベストアンサー

物理的には、No.1さんも書かれているように吸光度も透過度も基本的に同じ単位系の物理量どうしの「比」なので「無単位」です。しかし、無名数では他の物理量、特に透過度と区別が付かないので、透過度は"透過率"として「%」を付けて表し、"吸光度"は「Abs(アブス)」を付けて呼ぶのが業界(分析機器工業会?)のならわしです。

Qσ結合、π結合、sp3混成???

こんにちわ。今、有機化学の勉強をしているのですが、よくわからないことがでてきてしまったので質問させていただきます。なお、この分野には疎いものなので、初歩的なことかもしれませんがよろしくおねがいします。

題名の通りで、σ結合、π結合、混成軌道とはどういう意味なのですか??手元にある資料を読んだのですが、全くわからなかったので、どなたかお教えいただければ幸いです

Aベストアンサー

σはsに対応しています。sとsの結合でなくともsとp他の結合でも良いのですが、対称性で、「結合に関与する(原子)軌道が(分子軌道でも良い)結合軸に関して回転対称である」つまり結合軸の周りにどの様な角度回しても変化のない結合です。
πはpから来たもので、結合が「結合に関与する軌道(同上)が結合を含む面内に『一つ』の節を持ち結合軸上に電子密度のないもの」を指します。当然sは使えませんpかdかから作ります。
混成軌道:例えばs1p3の軌道があったときこれらからsp+2×p、sp2+p、sp3のいずれの組み合わせを(数学的に)作っても、どれもが四つの「直交した」軌道になります。
この様に「典型的な」表現から他の数学的に等価な(直交した)はじめの軌道数と同数の軌道を作り出したものです。
もっぱら化学結合の立体特異性を説明するのに使われます。
ライナス・ポーリング先生達が考え出したもののようです。

Q共鳴構造式の書き方って?

有機化学を大学で習っているのですが、いきなり最初の方で躓いてしまいました><
教科書に「巻矢印表記法を用いて、化合物の構造に寄与する共鳴構造式を書け」という問題があるのですがさっぱりわかりません。参考書等を調べてみてもさっぱりわからないので…どうか教えてください><

Aベストアンサー

巻矢印が電子対の移動を表しているということはわかりますか?
また、分子や原子の電子配置はわかりますか?つまり、Lewis構造式を正しくかけますか?

これらがわかっていなければ、共鳴構造式は書けません。逆にこれらがわかっているのであれば、教科書等の例を、その電子配置を考えながら、丁寧に見ていけば理解出来るはずです。

なお、原子の電荷を考える場合には、共有されている電子は共有している原子で等分し、孤立電子対は、それを有する原子のみに属すると考えて、その電子数を、その原子本来の電子数と比較することによって決定します。
上述の電子数が、その原子の本来の電子数よりも多ければ負電荷をもつことになり、少なければ正電荷をもつことになります。

また、共鳴構造式を考えるときには、炭素以外の原子から考え、炭素以外の原子において、ほとんどの場合、本来の結合数(酸素なら2、窒素なら3、ハロゲンならI)よりも、1本多い結合を作っていれば+、1本少ない結合を作っていればーの電荷をもつことになります。これは、上述の電子配置のことがわかっていれば明らかですけどね。

まあ、細かなノウハウはありますが、それは経験的に身につけることですね。

巻矢印が電子対の移動を表しているということはわかりますか?
また、分子や原子の電子配置はわかりますか?つまり、Lewis構造式を正しくかけますか?

これらがわかっていなければ、共鳴構造式は書けません。逆にこれらがわかっているのであれば、教科書等の例を、その電子配置を考えながら、丁寧に見ていけば理解出来るはずです。

なお、原子の電荷を考える場合には、共有されている電子は共有している原子で等分し、孤立電子対は、それを有する原子のみに属すると考えて、その電子数を、その原子本来の電...続きを読む


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