当方、医薬関係の研究機関で働いています.反応機構の解析が全くの不得手で、特許や文献の事例のまま実験しています.どうしてここにアタックするのかとか、副反応は起こらないのかとか、人に聞くにもいまさら恥ずかしくて聞けません.

大学では有機化学を専攻していましたが、暗記で単位を取ったため、理論的な理解ができていません.
反応名をいわれてもピンときません.
高校の参考書から勉強しようかと、いまさら焦っています.

反応機構を解明するための参考書(専門書)はないでしょうか?

有機化学が得意な方は、どのような勉強法で得意になられたのでしょうか?
よろしくお願いします.

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A 回答 (3件)

>理論的な理解ができていません.


>反応名をいわれてもピンときません.
>反応機構を解明するための参考書(専門書)はないでしょうか?
井本稔先生の「有機電子論」なんか結構面白いと思います。随分昔の話ですが、井本稔先生のテキストはいずれも大変分かりやすかったように記憶しています。例えば「SN求核反応は蝙蝠傘の傘が逆さマツタケになるように・・・」(←あいまいな記憶で記述は正確ではないですが)というような大変親しみやすく直感に訴える記述が多かったように思います。「有機電子論」という本を私は共立全書で読んだような記憶があります。ということでAmazonで調べたら井本稔著「有機電子論解説-有機化学の基礎」というのがありました。定価は3,675円ですがユーズド品があり、こちらは1700円程度でした(私もユーズド品をよく利用します)。一度ご検討されてはいかがでしょうか。

参考URL:http://www.amazon.co.jp/exec/obidos/ASIN/4807903 …
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この回答へのお礼

お世話になります。ご親切に検索までしていただいてありがとうござました。井本先生の有機電子論は持っています。同僚も同じ本を薦めてくれました。いつも途中まで読むのですが、すぐ挫折してしまい、読破できません。何回も読みこなして理解したいと思います。あれこれ本をかえるより、良本一冊で自信がつきそうな気がします。

お礼日時:2005/04/13 00:37

 有機化合物の構造を見ていくと、電子密度が相対的に高い部分と低い部分があることに気付かれると思います(電気陰性度の違いによるものです)。


 どこに何がアタックするのか、については、電子密度の高いものが、電子密度の低いところにアタックすることが多いです。
 例えばカルボニル基の炭素がアタックされやすいのは、電子がカルボニル基の酸素原子の方に引っぱられているので、相対的に炭素原子のまわりの電子密度が低くなっているからです。

 また反応機構について勉強するのでしたら、まず大学で学んでいた教科書(反応式のところに矢印で電子の動きが書いてあるものがいいです)を見直していくことをおすすめします。

 その後で人の名前がついた有名な反応をおさえていけばいいと思います。


 有機化学の反応機構は、仕組みがわかってしまうと結構単純で応用が利きますから、あせらずに頑張ってください。
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この回答へのお礼

励ましのお言葉、ありがとうございます。電子の移動が全くの不得手です。本を見れば何となくわかるのですが、自分ではなかなか書けません。No.1さんの言われる井本先生の本をもう一度読んでみます。電子密度の計算は3Dケミドローで計算できますよね。わからなかったらそれで計算させればいいとも思ったのですが、3Dケミドローを使うこと自体、相当な知識がいることがわかり、学問に近道はないと実感しています。
反応機構は仕組みがわかれば単純とのことなので、なんとか自分のものにしたく、がんばります。

お礼日時:2005/04/13 00:48

>医薬関係の研


ならば大体は.立体で説明つくはずです。

>暗記で単位を
より.Sn1, Sn2, Sn0や電子の分布状況(+I, -I, +M, -Mによる電子の移動)の絵(ベンジルとかクライゼンとかの反応機構中の電子の移動を曲がった矢印で描く)は書けますね。すると.反応部位がどの原子になるかは見当つきますね。

ということで.おもちゃ(有機物分子模型)を組み立てて水素分子のファン出るわー留守半径(板付水素分子の模型があったはず)を考慮して眺めれば.雰囲気がつかめるはずです。

理論というよりも立体イメージの世界です。
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この回答へのお礼

ご回答ありがとうございました。参考にさせていただきます。

お礼日時:2005/04/13 00:39

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どうやらそういったポイントを押さえていないようですね。
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失礼ながら、薬学部であれば有機化学反応は重要事項で、そのレベルのことはすでに学んでいるべきことだと思いますし、薬学部で使うような教科書には書いてあると思いますけどね。

そもそも、マイナスに帯電した炭素(carbanion:このぐらいは覚えておきましょう)が、アルデヒドの炭素を攻撃するのはなぜですか?それはその炭素上に正電荷があるからでしょ?なぜそこに正電荷があるかと言えば、カルボニル酸素上に負電荷がくるからです。なぜそのような分極をするかと言えば酸素の電気陰性度が大きいからです。π...続きを読む


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