エステル交換反応をしているのですが交換率があがりません。どうすれば交換率が上がるのでしょうか?何かいい触媒はないでしょうか?教えて下さい。

A 回答 (2件)

何のエステル交換かで異なると思います。


no1のご回答にあるように一方の原料を過剰に使用するのが一般的ですが、触媒は反応原料により最適のものを使用するので一概に言えません。

エステル交換には私は一般的には塩基性触媒が有効でした。

この回答への補足

エステル基を持つポリペプチドとアルコールの反応です。

補足日時:2005/04/17 12:59
    • good
    • 1

>>交換率があがりません。

どうすれば交換率が上がるのでしょうか?
エステル交換反応は典型的な熱力学制御の反応です。
つまり(通常は)完全な平衡反応です。
ですので非常に嵩高い酸やアルコールを使わない場合は以下のことを考えます。
ご質問には酸を換えたいのかアルコールを換えたいのか分かりませんので、簡単のためにアルコールを変える例でご説明します。しかもカルボン酸で。^^;
R-CO-O-R1 + R2-OH → R-CO-O-R2 + R1-OH
この場合単純にR2-OHを増やす、R1-OHを除く。というのが普通の方法。
ですので、沸点の低いアルコールを沸点の高いアルコールで置き換えるのが楽。沸点の差を利用して出来る方のアルコールを溜去して仕舞います。
触媒としては、酸触媒が一番普通で、硫酸もBF3・エーテル配位物(蒸留するときは辛いけど)も使えます。
もちろん塩基、通常はR2-ONaなど、も使えます。
流通系で固定酸を用いるときには酸型ゼオライト、スルフォン酸型の陽イオン交換樹脂、ナフィオンのような超強酸型ポリマーも使えます。多少分解するものもありますが。^^;
なお酸の方を交換するときには酸の塩を加えて交換する手もあります。生成する方の塩が溶解度が低ければ反応は大きく片寄ります。
なお、具体的な名前が挙げられるのでしたら、具体的に答えて下さる方もおいでになると思います。^^
    • good
    • 0

お探しのQ&Aが見つからない時は、教えて!gooで質問しましょう!

このQ&Aを見た人はこんなQ&Aも見ています

このQ&Aを見た人が検索しているワード

このQ&Aと関連する良く見られている質問

Qエステル化反応の触媒について

水酸基とカルボン酸のエステル化反応触媒として酸触媒が知られていますが、他にどのような触媒があるのでしょうか?一般的に金属触媒が知られていますが、他にはないのでしょうか?また、金属触媒であれば、どのような触媒が良いのでしょうか?さらには金属触媒の毒性は問題にならないのでしょうか?

Aベストアンサー

> 他にどのような触媒があるのでしょうか?
 水酸基とカルボン酸でのエステル化反応は酸触媒だけだったと思いますが。

> 一般的に金属触媒が知られていますが、
> 他にはないのでしょうか?
 どの様な金属でしょうか? 一般的とは考えられないのですが(私が思い付かないだけ?),補足ください。なお,金属はルイス酸として働きますから,金属触媒があったとしても,それも酸触媒の一種です。

> また、金属触媒であれば、どのような触媒が
> 良いのでしょうか?
 上で書いた様に,金属触媒が存在すれば,それはルイス酸ですから,ルイス酸性が強いもの。つまり,電子受容能が高いものです。

> さらには金属触媒の毒性は問題にならないのでしょうか?
 どの様な状況での話でしょうか? 実験室レベルでは問題にならなくても(ドラフト中で注意して使用する事にしても),工場レベルでは問題になるものは多々あります。例えば,ベンゼンやクロロフォルムは実験室では使用しても,発ガン性の問題から工場レベルでは使用できません。

Q炭酸ナトリウムを水に溶かした時の最大Phは?

炭酸ナトリウムを入浴剤用に購入しようと思い、その安全性について調べているのですが、もし、出来るだけ多くの炭酸ナトリウムを水に溶かした時に、その水溶液のPhはどのくらいになるのでしょうか?

ちなみに私は化学はまるで素人なので、出来ましたら、計算式等と共に教えていただけると幸いです。

Aベストアンサー

 なんでこう、化学に関して素人だと仰る方の質問に対して、数値が知
りたいという問いにちゃんと計算して応えることの出来ない人がこうも
多いんだろうね? 迷惑だよ。

 私が所望の計算を致します。他の方々のコメントがなくても済むよう
にお答えしますね。必要な知識は、高校の化学の教科書や参考書にある
平衡定数の考え方です。
 炭酸ナトリウム水溶液の濃度が仮に 0.1 mol/L(=10.6 g/L)である
として、その pH を計算してみます。考え方は、参考 URL にある「酢酸
ナトリウム水溶液の加水分解」と同じです。

 炭酸は2段階電離をしますが、その第2段階の電離定数を Ka、水のイ
オン積を Kw、炭酸水素イオンの電離の逆反応の平衡定数を K とします。
簡単な計算から、K = Kw/Ka であることが分かります。
 水溶液中で、炭酸ナトリウムはほぼ完全に電離し、生じた炭酸イオン
の一部が炭酸水素イオンに戻ろうとしますが、その割合を x とし、便宜
上 C = 0.1 (mol/L) と置くと、x が 1 より充分小さいという近似の下
で x = √(C/K) となります。
 水酸化物イオン濃度 [OH^-] の値が [OH^-] = Cx 、水素イオン濃度
[H^+] が [H^+] = Kw/[OH^-] ですから、以上を用いて
[H^+] = √(Ka・Kw/C)
...となります。さて、pH は常用対数 log を用いて
pH = log(1/[H^+])
と定義されますから、あとは数値を放り込んで計算するだけです。
 代入すべき数値は、
Ka = 4.7×10^{-11} (mol/L) ;炭酸の第2段階電離定数
Kw = 1.0×10^{-14} (mol^2/L^2) ;水のイオン積
...と上記の C = 0.1 (mol/L) です。これらを用いて、求める値は
pH = -1/2・log(Ka・Kw/C) = 11.7(有効数字3桁)
です。常温(25℃)での中性だと pH = 7.0 、人間の体液における
値の典型値が pH = 7.4 だから、かなり強い塩基性ですね。
 濃度を C = 0.001 mol/L(上記の 1/100)にすると、pH = 10.7
くらいになります。

 参考までに、白馬八方温泉の温泉水の値で、pH = 11.3 くらいだそう
です。かなり強いアルカリ性の温泉も存在します。
http://www.goryukan.jp/spa/index.html
 入浴剤として使う場合の注意としては、強アルカリ性の温泉に入浴す
るときの注意点と同じです。当該の温泉地に問い合わせてみては如何で
しょうか?

参考URL:http://www2.yamamura.ac.jp/chemistry/chapter3/lecture5/lect3052.html

 なんでこう、化学に関して素人だと仰る方の質問に対して、数値が知
りたいという問いにちゃんと計算して応えることの出来ない人がこうも
多いんだろうね? 迷惑だよ。

 私が所望の計算を致します。他の方々のコメントがなくても済むよう
にお答えしますね。必要な知識は、高校の化学の教科書や参考書にある
平衡定数の考え方です。
 炭酸ナトリウム水溶液の濃度が仮に 0.1 mol/L(=10.6 g/L)である
として、その pH を計算してみます。考え方は、参考 URL にある「酢酸
ナトリウム水溶液の加水分...続きを読む

Q酸塩基触媒の定義

こんにちは^^
初めての質問になります。

酸塩基触媒の定義を説明するにはどのように説明したらよいでしょうか?酸触媒、塩基触媒に分けて説明したほうがよいかなとは思うのですがいまいちうまく説明できません。

インターネットで調べてみたのですが調べ方が悪いのかいい説明がみつからなくて・・・

化学に詳しい方で説明できる方がいらっしゃればどうか教えてください。

よろしくお願いします。

Aベストアンサー

まず、酸と塩基の定義を明確にしておく必要があります。
ブレンステッド-ローリーの定義では、酸はH+を与えるものであり、塩基はH+を受け取るものです。ルイスの定義では酸は電子対を受け入れるものであり、塩基は電子対を与えるものです。
こうした酸や塩基が触媒になるということは、それらの作用で基質(あるいは反応剤)の反応性が増し、反応が速く進むようになるということです。

すなわち、酸触媒というのは、H+を与える(電子対を受け入れる)ことによって、基質あるいは反応剤の反応性を高めるものということになります。
また、塩基触媒というのは、H+を受け取る(電子対を与える)ことによって、基質あるいは反応剤の反応性を高めるものということになります。

以上は、定義の話です。ただし、実際の反応によってそれぞれの具体的な作用の仕方は違います。なので、そう言ったことまでひっくるめて説明するのはかなりのボリュームが必要です。

Q「PHR」という単位について

 樹脂の配合などにおいて添加剤の添加量を示すのに「PHR」や「phr」という単位を見かけるのですが、正式にはどういう意味なんでしょうか?

 自分としては「%」のつもりで解釈しているのですが、少し不安になってます。

 何かの略称とは思うのですが、それも判別がつきません。

 よろしくお願いします。

Aベストアンサー

日本語で「重量部」と言います。
樹脂の場合は P= per、H= hundred 、R = resin を表し、ゴムなら最後が R= rubber となります。

主の樹脂やゴムの重量を100として、その他配合、添加する物の重量を数字で表示します。
100分率の%と似ていますが、結果としてはその比率は違いますので、要注意です。

例えば、配合する物の合計が10であれば10÷110=約9%となりますが、仮に副樹脂を40として、
その他を代えなければ、10÷(100+40+10)=約6.6%となり、場合によっては、
大きく性質が変わる可能性があります。

Q波長(nm)をエネルギー(ev)に変換する式は?

波長(nm)をエネルギー(ev)に変換する式を知っていたら是非とも教えて欲しいのですが。
どうぞよろしくお願いいたします。

Aベストアンサー

No1 の回答の式より
 E = hc/λ[J]
   = hc/eλ[eV]
となります。
波長が nm 単位なら E = hc×10^9/eλ です。
あとは、
 h = 6.626*10^-34[J・s]
 e = 1.602*10^-19[C]
 c = 2.998*10^8[m/s]
などの値より、
 E≒1240/λ[eV]
となります。

>例えば540nmでは2.33eVになると論文には書いてあるのですが
>合っているのでしょうか?
λに 540[nm] を代入すると
 E = 1240/540 = 2.30[eV]
でちょっとずれてます。
式はあっているはずです。

Qエステルの加水分解

エステルは酸でも塩基でも加水分解されてカルボン酸を与えますが、酸と塩基の選択性はあるのでしょうか?
他の溶液には関係が無いと思います(反応速度を突かれると痛いですが)
よろしくお願いします

Aベストアンサー

参考程度に.
酸の場合には可逆反応なので加水分解が進みにくいが,アルカリの場合には不可逆反応なので加水分解が起こりやすいです.

Qガラス転移点(Tg)の上昇について

現在、熱可塑性樹脂を取り扱っている者です。
樹脂特性の一つとして、ガラス転移点(Tg)があると思います。
そこで質問なのですが、一般的に樹脂のTgを上げるにはどのようなアプローチがあるのでしょうか?
一般的な方法でも構いませんし、何か奇抜なアイディアをお持ちの方は是非教えてください。
(「こんなのどうかな?」でも歓迎です♪)
よろしくお願いします。

Aベストアンサー

アザクラウンみたいなやつをつけてみてはそこに金属を配位させる。最近セルフアッセンブリーによる重合化も多く取り上げられているからいいかも~~僕は修士のときにアザクラウン(サイクレン)の亜鉛の化合物を使ってました。

Qわりと緊急です。再沈殿の原理について

再沈殿の原理について知りたいです。ネットで調べてもあまり良いものがなくて、困っています。自分の能力不足なのかもしれませんが・・。再結晶とはまた違うものなのでしょうか?高分子の関係のものと、それとはまた違うものとあるように解釈しているのですが、できれば両方とも教えて欲しいです。

Aベストアンサー

混合溶媒における再結晶と似ています。
溶液に別の溶媒を混ぜて溶解度を低下させて、目的物を沈殿させます。

混合溶媒における再結晶の場合は、結晶が出始めるか出始めないかギリギリのところで溶媒の追加をやめなければなりませんが、再沈殿の場合は溶解度を低下させる溶媒をもっと沢山加えます。

QDMFの共沸溶媒

お世話になります。
DMFと共沸する溶媒で、エバポレーターでとばせるような
ものはありますでしょうか?

Aベストアンサー

サンプルが不明なのでなんともいえませんが・・・。
加熱しても良く、真空度の高いポンプがあれば飛びますが。DMFをエバポレーターで完全にとばすのは難しいです。他の溶媒に抽出で置換とかできないですか?あるいは、透析をして他の溶媒(水、低沸点有機溶媒)に置換するなんてのはどうでしょう。

Q塩酸塩のHClの部分の取り除き方。

初めて書かせていただきます。
誤字脱字、わかりづらい点などあるかもしれませんがよろしくお願いします。。。

先週から学校で実験をしておりまして、インドメタシンの合成をしています。
インドメタシン合成の出発物質は4-methoxyphenylhydrazineと言うのですが、これを買うとなると塩酸塩の状態ででしか購入できませんでした。
塩酸塩では都合が悪いので、それを取り除きたいのですがうまくいかなくて困ってます。

試した手順としては、トルエン(3回目からは酢酸エチル)に入れてみて、溶けなかったので水を加えて溶かし、溶けない場合は一時的にドライヤーで温めて溶かす。それにNaOHを加えて攪拌。その後、有機層を取り出してエバポレーターで抽出したのですが・・・。

NMR等で調べると構造が壊れてしまっているらしくうまく取り除けません。何かよい方法はないでしょうか?

Aベストアンサー

研究室での実験ですか?
授業での実験ですか?

研究室であれば、まずは上級生に聞いてみてください。

・4-methoxyphenylhydrazineですが、塩酸塩でしか手に入らない理由は
 何だと思いますか?
・酢酸エチルとヒドラジンを混ぜて加熱するとヒドラジドが生成します。
 (つまり反応してしまいます)

NaOHで中和するのはokと思います。溶けなくてもよいので水とトルエン中で
撹拌、その後容器を冷やしながら塩酸分の中和に必要なNaOH水溶液(当量を
計算してください)ゆっくり滴下。おそらくフリーのヒドラジン(塩酸塩ではないヒドラジン)が
トルエン層に分配してくる(トルエンに溶解する)のではないでしょうか。
それをなるべく冷却したまま分液、分液したトルエン溶液は、なるべく早く次の反応に使う。(保管時間は短くする)

このような方法でどうでしょう。


おすすめ情報