よく溶媒にCH2Cl2やTHFなどを用いると教科書に書いてありますが、反応溶媒の選び方を教えてください。また反応が100度とか200度とかで行うというのは理解できるのですが、0度とか-5度とかで行う実験というのは室温とかでなぜやらないのでしょう?

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A 回答 (2件)

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>反応溶媒の選
反応をおこりやすくなるようにきしつの電子雲の状態を変更する
平衡反応の場合.平衡を生成がわに傾けるために生成物と反応させて系から除く(クロロ化で生成したHCLを除くためにえんきせいようばいを使用)。

温度
条件を穏やかにしないと変な副生成物ができてしまう場合があります。α位とγ位に活性基があって.どちらか一方だけ反応させたいときに.通常保護基を導入します。州立が90%くらいかな。目的の反応が90%ですと.全体で80%くらいになってしまいます。もし.温度を下げることで.保護基の導入反応を省略できるのであれば.州立が90%くらい確保できる可能性が出てきます。
1つの反応ならば.以上のように簡単なのですが.これが20も30も円縁続く反応ですと.最初1000gくらいあっても.4gくらいになってしまいます。エステル反応の場合平衡反応ですから.うまく生成系が除けないと50%くらいになってしまいます。このあたりの関係で.温度を下げることで保護基をはずれるとラッキーなのです。

もうひとつは.脱水です。夏気温30度.相対湿度80%でナスフラで5mg反応させようとすると.水がかなりの量入ってしまい.エーテルかんが水と反応しかいかんして-OHになっちゃったなんてことになりかねないのです。

光学活性を確保する場合.どうしてもSn1でアタックを書ける必要があるので.温度を下げて.Sn2の転位反応が起こらないようにします。
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溶媒として求められる条件は溶質をよく溶かすことと、溶質と反応しないことです。

反応溶媒は反応に関わる物質を全て良く溶かし、且つそれと反応しないものを選ばねばなりません。

冷やしながら反応させる実験で、学生実験でやったものですが、クロロスルフォン酸にアセトアニリドを加えてサッカリンを作るというのがありましたが、これは常温でやると沸騰します。というよりも小爆発という方が近いほどスリルのあるものでした。氷温だとすごく発熱しているな、くらいの感じです。温度により平衡状態が変わることもありますが、有機化学では触れたらやけどするようなものも珍しくありません。

安全に実験をするための必要条件と考えています。こんなのでけがをしたら、まさにバカを見る、ですね。
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