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安息香酸とエタノールにより安息香酸エチルを合成し、分液ロートで分液していった。飽和NaHCO3を加えても安息香酸が出なくった後に、エーテル層を飽和食塩水で洗うとあったのですがこれは何をしているのでしょうか?
飽和食塩水を加えることで何がおこるのでしょうか?

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A 回答 (4件)

食塩を加えること…が、疑問…ですか?



 多少、エーテルが水に溶けることで、境界面にエマルジョン層ができ、分離が悪くなるので、無機塩を溶かすことによりエーテルの溶解性を下げ、水と溶質を含むエーテル層との比重をより著しくさせることにより、分離しやすくする効果があります。

 生産でトルエン溶媒下、水洗するときは、塩を入れなくても、分離良好となることが多いですけど、酢酸エチル溶媒で水洗するときは、塩の量により分離しやすさがずいぶん違ったりします。
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私もこのことには若干の疑問符を抱いていたのですが、


食塩を加えて水層の極性を高めることにより分離しやすくするためだと思っていました。
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エーテル層には水が多少溶け込んでいます。


この後無水硫酸ナトリウムなどの乾燥剤でその水を除去すると思いますが、その前に飽和食塩水で洗っておくとエーテル層中の水が食塩水側に吸収されるため、乾燥の時間や乾燥剤の量が節約できます。
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 単に水洗しているだけではないでしょうか。



 重曹は、弱アルカリ性ですので、中性に戻すために飽和塩水でpHを戻している、ということでしょう。
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Q安息香酸メチルを精製する実験について

安息香酸から安息香酸メチルを精製する実験をやったのですが、このときできる不純物がなぜできたかがどうしてもわかりません。
実験内容は以下の通りです。

100mlの丸底フラスコに10.0gの安息香酸と25mlのメタノールを入れ、注意しながらこれに3mlの濃硫酸を器壁に沿わせてゆっくり流しこみ、かるく混合する。沸石を入れ還流冷却器をつけて蒸気浴上で穏やかに1時間還流する。溶液を冷やしてから50mlの水を入れた分液漏斗に注入する。このとき沸石はいれない。
ベンゼン50mlをはかりとり、この一部分でフラスコを洗い、この溶液を分液漏斗に、さらに残りのベンゼンも分液漏斗に移す。分液漏斗を振り混ぜ反応生成物をベンゼン層に抽出してから下層の水層を流しだす。25mlの水でさらに一回洗ってから25mlの5%重炭酸ナトリウムで洗い分液する。5%重炭酸ナトリウムにより未反応の安息香酸は安息香酸ナトリウムに変化しベンゼン層から水層に移る。水層を100mlビーカーにとりだし、これを酸性にしてみる。水不溶物が生じたならば、これは未反応の安息香酸である。
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この蒸留液(安息香酸メチル)の不純物はベンゼンだったのですが、なぜ、エタノールは残らないかがわかりません。蒸留の際取り除かれると思うのですが、沸点が同じくらいのベンゼンとエタノールでベンゼンだけ不純物としてでるのかが疑問です。
あと、安息香酸が不純物に含まれない理由として、炭酸ナトリウムで硫酸とともに中和されナトリウム塩となって水層から除去されると思いますがいまいち確証がもてません。安息香酸がでない根拠が他にもあるかどうかも疑問です。

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ベンゼン50mlをはかりとり、この一部分でフラス...続きを読む

Aベストアンサー

なぜ不純物にエタノールが残らないのかと言う事ですが、分子の極性を考えてみれ
ばいいと思います。

エタノールは極性が高いため、水に溶けやすく、ベンゼンに溶けにくいですよね。
そのため、一回目の分液操作でほぼ完全に抜けていると考えていいと思います。
その後、重曹水や飽和食塩水でも洗っていますから、完全にエタノールは無いです。

ベンゼンは、最後まで抽出用の溶媒としていますから、不純物として残っていても
別におかしくないです。それに安息香酸メチルはベンゼン骨格を持っていますから
ベンゼンと相性がいいので、残りやすいと思います。
完全に飛ばしたいなら、まずエバポレーターなどで濃縮して、溶媒のベンゼンをな
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未反応の安息香酸のことですが、その構造から、カルボン酸であることは分かりま
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このとき、安息香酸は陰イオンになっています。イオンになると、分子の極性は非
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100ml丸底フラスコに安息香酸2.0g、メタノール20mlを入れ撹拌を始めた。
そこに濃硫酸1mlをゆっくり加えた後、TLCを確認した。展開溶媒はヘキサン:酢酸エチル=5:1を
使用した。フラスコにリービッヒ冷却管(還流冷却管の代わり)を取り付け、油浴を80℃
に加熱し、還流を行った。約2時間加熱還流を続けた後、TLCにより反応の終了を確認した。
反応が終了を確認したら、反応装置を組み替え、反応液に含まれる過剰のメタノールを蒸留により除去した。
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Aベストアンサー

だから蒸留だと前に回答したではないですか。それを放置して新たに質問するのはいかがなものかと思いますね。

現実問題として蒸留以外あり得ません。ただし、あなたが書いているように蒸留でヘキサンを除くのではなく、安息香酸メチルを蒸留するんです。

Qフィッシャーのエステル化反応について

ベンズアルデヒドを酸化して作った安息香酸を用いて安息香酸メチルを合成する予定です。
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1)エーテル層の洗浄について
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2)分離したエーテル層の処理について
無水硫酸ナトリウムを用いるのは、系内のわずかに残った水分を
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少し長くなってしまいましたが、実験の前に出た疑問です。
よろしくお願いします。

Aベストアンサー

1)細かい条件、すなわち、使った物質の量的関係が明らかではないので答えにくいですが、水で洗う理由の一つにはエーテル層のメタノールを少なくするためでしょう。エーテル層に多量のメタノールが混入すると、それとともに水が混入するのでそれを避けたいと言うことがあるでしょう。
炭酸水素ナトリウムで洗うのは、硫酸の中和もあるでしょうが、それに加えて未反応の安息香酸を除く意味合いもあるでしょう。
また、通常は、その後に飽和食塩水で洗うことによってエーテル層の水分を除きます。それをしていないと言うのであれば、炭酸水素ナトリウムの水溶液で、ある程度ではありますが、それの代わりをしたのかもしれません。しかし、本来は飽和食塩水で洗うべきです。

2)水を除くという理由に間違いはありませんが、その後の理屈が変です。水の混入によってその後の操作(精製)に支障が出ると言うのが主たる理由でしょう。仮に蒸留によって安息香酸エチルを精製するのであれば、水分の混入によって分解がおこる可能性があります。

Q還流冷却器とリービッヒ冷却器

エステルの合成実験の問題をやっていて疑問に思ったことです。
リービッヒ冷却器を使うときは、温めているものに対して遠い方から近い方へ水が流れるようにしますが、還流冷却器では水を流す向きが逆向きなのはなぜですか?

Aベストアンサー

こんばんわ。
分かっている部分だけ、回答させてもらいます。

リービッヒ冷却器は下から水を流さないと菅内に水が溜まりません。
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還流冷却器は、(1)外側:螺旋状部分(2)内側:螺旋状部分の中央の菅
を別に考えてください。

水を上から入れる場合:
(1)外側を「冷たい水」が蒸気に触れながらグルグルと螺旋状に巻き下った後、(2)内側を「ぬるい水」がまっすぐ上に上がっていきます。

つまり、「冷たい水」と蒸気が接触するため蒸気が良く冷えます。

水を下から入れる場合:
(2)内側を「冷たい水」がまっすぐ下に下った後、(1)外側を「ぬるい水」が蒸気に触れながらグルグルと螺旋状に巻き上っていきます。

つまり、「ぬるい水」と蒸気が接触するため蒸気が良く冷えません。

ので、水を流す方向を間違えると効率的に蒸気を冷やせなくなります。

Q酢酸エチルの合成 ぜひ教えてください

硫酸を触媒として酢酸とエタノールから酢酸エチルを合成する実験で、濃硫酸、炭酸ナトリウム水溶液、塩化カルシウム水溶液、粒状塩化カルシウムを入れるのですが、この4つの役割はなんでしょうか?なぜいれるのでしょうか?
勉強してるのですが資料が少なく検討もつきません。
ぜひ教えてください。

Aベストアンサー

酢酸エチルの合成の反応式はわかりますか?

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O

見にくくてすみません。
←→ は、平衡反応という意味です。


この反応は、平衡反応なので
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という2つの反応が同時に起こります。

ですからたくさん酢酸エチルを作ろうと思うと、何らかの方法で酢酸エチルが水と反応するのを防いで元に戻るのを(酢酸エチルが、酢酸とエタノールになるのを)止めてやる必要があります。

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塩化カルシウムは、乾燥剤として食品の保存などさまざまなところで使われていますよ。

Q薄層クロマトグラフィー(TLC)について

現在大学で基礎実験を学んでいる女子大生なのですが・・・TLCについてわからないことがあるのでご教授いただきたいと思います。


TLCの原理で調べたのですが、極性が多大きいものほど展開も長くなると書いてありました。


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その過程で有機層と水層に分離させるという工程が3回あって、その3回をTLCチェックしました。
比較として、1枚のシリカゲル板にて、
原料(P-ニトロ安息香酸エチル)、原料+反応液、反応液
の3点測定をしました。

そのとき原料が一番展開距離が長く、反応液の方が短く出ました。


反応液にはすでに反応したP-アミノ安息香酸エチルが含まれているわけで・・・・



**************

そこで、疑問に思ったのですが、P-ニトロ安息香酸エチルに付いているNO2よりも、P-アミノ安息香酸エチルについているNH2の方が極性が高くなるのではないか?
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それとも、他の原因があるのか・・・・
わからずに混乱しています。


どうか、原理を交えて教えていただける方が今したら、ヨロシクお願いしますm(--)m☆

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原...続きを読む

Aベストアンサー

「極性が大きいものほど展開距離が長くなる(=Rf値が大きくなる)」、この場合の「極性」は「展開溶媒」の話です。
同じ展開溶媒で考えた場合は、「シリカゲルに対する対象試料の吸着性が小さいほど(=相対的に、展開溶媒との親和性が大きいほど)、展開距離が長くなる」ことになります。

TLCは、「シリカゲルへの吸着」と「展開溶媒への再溶解」の平衡によって、対象試料内の複数成分を分離させるものです。
つまり、シリカゲルに吸着されやすいもの(→概ね極性が大きいもの:分子内水素結合を起こす場合など例外もあり)ほど吸着されている時間が長くなるため展開距離は短くなり、展開溶媒との親和性が大きいほど吸着されている時間が短くなるため展開距離は長くなります。
これが、TLCで複数成分を分離できる原理です。

ご質問の場合は、シリカゲル中の水酸基との水素結合などにより、ニトロ基よりもアミノ基を持っていた方が吸着性が上がるため、p-アミノ安息香酸エチルの方がRf値が小さくなった、ということでしょう。

QIRスペクトルについて

5つのスペクトルの図を見て、それぞれの図がカルボン酸、エステル、酸無水物、ケトン、アルデヒドのどれを示しているのか答えなさいという問題を解いたのですが、よく分かりませんでした。1700カイザー台の吸収は細かいところが見分けられるような図ではないので、たぶんこれ以外の吸収を見て、判断していくのだと思うのですが、どう解けばいいのでしょうか。教えてください。

Aベストアンサー

なるほど。家についたため少し調べてみました。で、わかったことですが、まず5つの中でC-O-Cという結合があるのはエステルと酸無水物の二つのみなはずです。でC-O-Cは1250~1100に吸収があるようなのでその二つを分けて、そのうち酸無水物は1850~1800、1790~1740に吸収があるのでその二つを見分けることはできるはずです。これでカルボン酸を含めて3つ判別できたはずです。で残りの二つですが、ケトンとアルデヒドなんですが、=C-H結合のあるアルデヒドが3100~3000で吸収があるので、そこで二つを分けて終了ってな感じでいかがでしょうか?一応まとめてみます。

カルボン酸:3300~2500で吸収 O-Hに注目
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酸無水物:酸無水物は1850~1800、1790~1740で吸収
アルデヒド:3100~3000で吸収 =C-Hに注目
ケトン:残りのやつ

とても難しいですね。かなり記憶を呼び起こされました。あまり自信ないので信用しすぎないでくださいね。

参考URL:http://www.chem-station.com/yukitopics/ir.htm

なるほど。家についたため少し調べてみました。で、わかったことですが、まず5つの中でC-O-Cという結合があるのはエステルと酸無水物の二つのみなはずです。でC-O-Cは1250~1100に吸収があるようなのでその二つを分けて、そのうち酸無水物は1850~1800、1790~1740に吸収があるのでその二つを見分けることはできるはずです。これでカルボン酸を含めて3つ判別できたはずです。で残りの二つですが、ケトンとアルデヒドなんですが、=C-H結合のあるアルデヒドが3100~3000で吸収があるので、そこで二つを分けて終了っ...続きを読む

Q硫酸中の安息香酸エチル

合成実験で安息香酸エチルをニトロ化する際、硫酸+安息香酸エチル溶液と混酸を混ぜて反応させました
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Aベストアンサー

少なくともベンゼン環が完全にプロトン化されることはないでしょう。
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ちなみに、硫酸の役割は溶媒です。しかし、硫酸は強酸であり、しかも極性の大きい分子ですので、プロトン化されないような有機化合物は溶かしません。基質がプロトン化され、イオン化することによって硫酸に溶けるようになるということです。

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Aベストアンサー

理論収量というのは、通常、反応が完全に進んだ場合の収量です。
したがって、この場合には、用いた安息香酸が完全に安息香酸メチルになった時の収量を指します。
すなわち、用いた安息香酸と同じ物質量の安息香酸メチルの質量ということになります。

実際に得られる量には平衡定数も関係しますが、理論収量を考える際には平衡定数は無視します。


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