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アニリンと無水酢酸を反応させアセトアニリドつくったのですが。この際アニリンと無水酢酸を入れるビーカーは乾燥しているものを使えと指示が出ました。何故乾燥していないといけないのですか?

A 回答 (2件)

この反応の場合水が存在すると無水酢酸が水と反応し酢酸が生成します。


この酢酸がアニリンと反応しアニリン酢酸塩を生成します。
共に反応原料を減少することになり無駄な副生成物を生じる為水分を避けるのです。
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この回答へのお礼

詳しい回答ありがとうございました

お礼日時:2005/05/31 22:42

水があると無水酢酸が水と反応して酢酸に戻ってしまうからではないでしょうか。

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この回答へのお礼

ありがとうございました

お礼日時:2005/05/31 22:42

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無水酢酸とアニリンを用いてアセトアニリドを合成する実験を行いました。
実験中に無水酢酸をアニリンの入った試験管に入れたところ発熱反応(?)が起きたのですがこれを反応式に表すとどのようになるかが解りません。

C6H5NH2+(CH3CO)2O →C6H5NHCOCH3 + CH3COOH

この式のどこに熱の発生を書けば良いのかということとどうして発熱するのかをできるだけ解りやすく教えていただけると助かります。
あとこの実験で蒸留水の中にアセトアニリドを溶液の状態で混合させたところ刺激臭が発生しました。ニオイの感じではアンモニアだった気がするのですが・・・アニリンのアミノ基と蒸留水が反応してアンモニアが生成されたという事で良いのでしょうか?

Aベストアンサー

発熱云々の件ですが、もちろん、結合エネルギーから説明することはできますし、全体の結合エネルギーの変化が反応熱に関与していることも確かです。しかし、それならばなぜ結合エネルギーが変化するのかという新たな疑問が生じます。個々の結合の標準的な値から見積もることもできるでしょうが、それならばなぜ標準的な結合エネルギーの値がそうなるのかという話になります。なので、いずれにしても結果論的な説明になるという意味です。

Qアセトアニリド合成法

アニリンに塩酸を加えアニリン塩酸塩とし、さらに酢酸ナトリウムと無水酢酸を加えてアセトアニリドを生成します。
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Aベストアンサー

No.1の補足です。
アニリンなどのアミン類が求核性を示すのは、窒素上の孤立電子対が原因です。これがなければ求核性もなくなります。
アンモニウム塩では、この孤立電子対が結合に使われてしまっていますので、求核性を示しません。
したがって、アミンが起こす反応の多くはアンモニウムイオンでは起こりません。
ご質問のようなアセチル化も起こりません。

酢酸ナトリウムを加えることによって、Cl-がNaClとなるために、アニリンがアンモニウムの形でなくなり、アニリンが遊離されることになります。

式の上ではアニリンの酢酸塩ということになりますが、酢酸は弱酸なので、遊離されたアニリンの形で存在するものの割合が多くなります。

Qなぜ酢酸ナトリウム?

この前化学の実験で、アニリン塩酸塩と無水酢酸との反応によりアセトアニリドの合成実験を行ったのですが、そのときに酢酸ナトリウムも加えることになっていました。なぜ酢酸ナトリウムも加える必要があるのでしょうか。入れても意味がないようにしか僕には思えません。どうか回答お願いします。

Aベストアンサー

なぜといわれるとかなり難しい話になります。
大学で習うのですがこの反応は求核置換反応でアニリンNHのNにある非共有電子対が無水酢酸のカルボニル基のCを攻撃し、電子移動で無水酢酸の一部分が酢酸イオンとして脱落する事で進行します。ただし、反応開始時にアニリンが塩酸塩になっています。このままでは反応しませんので塩酸塩をとってアニリンに戻さないといけません。そのアニリンに戻すために酢酸ナトリウムが加えられているのです。酢酸ナトリウムであるのは酢酸ナトリウムから生じる酢酸イオンが無水酢酸側を攻撃しても影響がないからです。塩化ナトリウムや硝酸ナトリウムなどなら発生する塩化物イオンや硝酸イオンが無水酢酸を攻撃した時、無水酢酸の構造が変わってしまって反応が正常に進行しなくなる恐れがあります。
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実験のどの段階で酢酸ナトリウムを加えるかとか、固形でくわえるか、水溶液で加えるかとか、それ以外に塩基が存在するかとか、いろいろな要因がありますので、単純な回答は難しいと思います。

仮に、アニリンに無水酢酸と酢酸ナトリウムの固体を加えて混ぜたというのであれば、酢酸ナトリウムは反応を進めるための塩基触媒と考えるのが妥当だと思います。すなわち、酢酸ナトリウムは弱酸である酢酸と強塩基である水酸化ナトリウムの塩ですので弱いながらも塩基です。これを加えることによって、アニリンと無水酢酸との反応によって生じる酢酸によって、反応溶液が酸性になって、反応の進行が抑制されるのを防ぐ作用があります。

反応後に、酢酸ナトリウムの水溶液を加えるのであれば、過剰量の無水酢酸を加水分解する際の触媒と言うことになると思います。

アセトアニリドは冷水に溶けにくい固体です。無水酢酸は液体ですが、水には溶けにくいです。それに対して酢酸は水によく溶けます。反応後に無水酢酸が残っていると、アセトアニリドの結晶に混入しやすいですが、酢酸は水によく溶けますので、水洗したり、水から再結晶することによって容易に除去できるというメリットがあります。そのため、未反応の無水酢酸を加水分解しておいた方が、精製が容易になります。

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Qアセトアニリド合成の際に・・・

アニリンと無水酢酸よりアセトアニリドを精製する実験を行ったのですが、どうしてもわからないことがあります。それは、アニリンと無水酢酸、また酢酸ナトリウムの加える量の比率です。実験では、アニリン17.5mmol、濃塩酸18.2mmolに対して酢酸ナトリウムが26.8mmol、無水酢酸を35.3mmol加えました。なぜこの比率で加えるのか、誰か教えてください。

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はっきり言って、この量に関する化学的な重要性は低いです。
ただ、想像しますに、第1段階としてアニリンの塩酸塩を作っています。その際に、塩酸塩になっていないアニリンが残らないようにという意味で、塩酸がアニリンよりも多くなっています。

酢酸ナトリウムは、アニリン塩酸塩をアニリン酢酸塩に変換するために加えています。すなわち、アニリン塩酸塩は無水酢酸と反応しませんが、酢酸塩は無水酢酸と反応しアセトアニリドを生成するからです。
すなわち、アニリン塩酸塩を「確実に」アニリン酢酸塩に変換するためには、酢酸ナトリウムの量は塩酸の量よりも多くなければなりません。

無水酢酸の量は、上述のアニリン酢酸塩をこれまた「確実に」アセトアニリドにするために、計算量よりもかなり多く使われています。
過剰の無水酢酸が仮に未反応で残っても、比較的容易に加水分解されて酢酸になるために、後の処理に問題は生じません。
こうした理由も、無水酢酸がかなり多めに使われる理由です。

Qアニリンの反応について

アニリンの水溶液にさらし粉水溶液を加えるとアニリンの方は酸化されて溶液が変色するけど、この科学式がわかりません。手持ちの参考書にも載っていません。
どなたか教えてください。

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私も厳密な化学式はあまり見たことがありません.
おそらく以下のような機構でアニリンのラジカル反応が進行していると考えられているようです.
ただし,多少の専門用語が登場するので,もしもその専門用語がわからないようでしたら,折り返し補足をお願いします.


・アニリンC6H5-NH2がさらし粉CaCl(ClO)のClO-によって酸化されると,アニリンがラジカル化して,C6H5-NH・となります.
・このラジカルが,他方のアニリンラジカルのオルト位を攻撃して,C6H5-NH-C6H4-NH・となります.
・このような重合が延々と繰り返されて,最後に窒素についているHが引き抜かれて,C6H5-N=C6H4-N=C6H4-N=・・・となります.

<反応機構>
C6H5-NH2 --> C6H5-NH・ --> C6H5-NH-C6H4-NH-C6H4-NH-・・・ --> C6H5-N=C6H4-N=C6H4-N=・・・

とまあ,こんな感じだと思います.

これがなぜ黒くなるかというと,共役二重結合(C=C-C=C-C=C-というような,二重結合-単結合が繰り返されているもの)がずらっと並ぶことで,光によるシフト(二重結合の位置がとなりにずれること)が容易に起き,光を吸収しやすいためと考えられます.

なお,さらし粉の酸化力はそれほど強くないため,以上のような重合反応の重合度は小さく,共役二重結合は短いと思われ,その結果,色は黒というよりかは褐色,赤紫色となることが多いようです.
これがもしも酸化力の強い過マンガン酸カリウムやニクロム酸カリウムなどのもとで行うと,重合度の高いものができるので,真っ黒になります.これがアニリンブラックです.

私も厳密な化学式はあまり見たことがありません.
おそらく以下のような機構でアニリンのラジカル反応が進行していると考えられているようです.
ただし,多少の専門用語が登場するので,もしもその専門用語がわからないようでしたら,折り返し補足をお願いします.


・アニリンC6H5-NH2がさらし粉CaCl(ClO)のClO-によって酸化されると,アニリンがラジカル化して,C6H5-NH・となります.
・このラジカルが,他方のアニリンラジカルのオルト位を攻撃して,C6H5-NH-C6H4-NH・となります.
・このような重合...続きを読む

Qアセトアニリドの合成

アセトアニリドの合成の実験で一旦アニリンをアニリン塩酸塩にしてから無水酢酸と反応させて合成をしました。
アニリンをアニリン塩酸塩にするのはなんでですか?
回答していただけたら幸いです。

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反応条件やその他の試薬類に関する記述がないので断定はできませんが、考えられることとしては溶解度の問題でしょう。
すなわち、有機化学反応は多くの場合有機溶媒中で行いますが、その実験には溶媒として水を用いているのではないでしょうか。
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しかし、そのままでは(すなわち塩酸アニリンの状態のままでは)無水酢酸とは反応しません。
そのために、無水酢酸とともに何らかの塩基(通常は弱酸の塩など)を加えているのではないですか。たとえば、酢酸ナトリウムや炭酸水素ナトリウムなどを加えていませんか?
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Qジアンミン銀(I)イオンの反応

塩化銀にアンモニア水を加えるとジアンミン銀(I)イオンと塩化物イオンが生じます。その後に白色沈殿が出来るまで硝酸を加えます。
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AgClは白色の沈殿で難溶塩の一つです。これに過剰のNH3を加えると、
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結びついてAgClの白色沈殿を作ります。
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Q氷酢酸と無水酢酸の違い

氷酢酸と無水酢酸の違いについて知りたいです。
構造の違いや、食品添加物として使用する際の違いなど教えてください。

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氷酢酸とは純粋な酢酸で、一般の「お酢」のように水溶液ではありません。
酢酸 = 氷酢酸 です。
いわゆる CH3-CO-OH です。

無水酢酸とは、酢酸の無水物です。
これは、酢酸が脱水縮合したもので、酢酸とは異なります。
CH3-CO-O-CO-CH3
という物質で、酢酸2分子より、H2個、O1個分つまり水1分子
だけ、少ないのです。


氷酢酸は、酢酸ですから、水で薄めて食酢のように使う事もできますが、
無水酢酸は、水や水酸基、アミンなどと反応しやすく、
無水酢酸の状態では、通常安定に存在しません。
実際には、化学の合成実験で官能基と呼ばれる特定の部位をCH3-CO-で
修飾して、保護するために使われます。

食品添加物には、お酢として氷酢酸が使われる事はあるでしょうけれど
無水酢酸は使われないと思います。

Qアセトアニリドの合成

アセトアニリドの合成の実験を行ったのですが、塩酸にアニリンを入れ、そこに無水酢酸を入れて、そこに酢酸ナトリウムを入れると、普通なら白色の結晶ができるはずですが、なぜかピンク色になりました。
その原因について、
(1)何か副生成物ができた
(2)ビーカーに何か不純物がついていて、いずれかの試薬と反応した
の二つを考えたのですが、(1)の場合どんな副生成物ができたのか?(2)の場合何と何が反応するのか?どうしてもわかりません。
そもそも原因はこの二つの考え方で合っているのでしょうか?
どなたかわかる方がいらっしゃったら教えてください。

(ちなみに、再結晶を行っていって、最終的には白色の結晶を生成することができました。)

Aベストアンサー

確かに言われてみればちょっと色が違うかも
>アニリン中の不純物と、アセトアニリド粗生成物の色

考えたところで答えは出ないので、どうでも良いのではありますが・・・

アニリン中の不純物は、酸化によってアニリン同士がカップリングしたポリアニリン(フェニレンーアミンポリマー)-(C6H4-NH)-や、アゾベンゼン、4,4'-ジアミノビフェニルなど考えられるかと思います。
また、ポリアニリンの場合、キノンイミン型の酸化型構造も混じっているでしょう(C6H4=N-C6H4-みたいの)。

これらのアミノ基やイミン部位が、塩酸によってプロトン化されることで色調が変化したのかも?ほんとかいな。
あるいは、アミノ基がアシル化されたためかもしれませんが。

どのみち、w-palaceさんのおっしゃるとおりで、なんだか分かりませんので考えてもらちが明きません。
合成をすると、しばしば粗生成物は黄色くなります。場合によっては、青とか緑とか謎の色になることもありますが、目的物が無色の場合、ごく微量の着色した不純物がいても、われわれの眼にはいろづいて見えます。
そして、結局何が混じっていたのかは多くの場合分からないまま終わります。

確かに言われてみればちょっと色が違うかも
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