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グリニャール試薬はエステルのカルボニル炭素に求核攻撃し、アルコキシル基が脱離してケトンになりますが、グリニャール試薬が過剰にあるとさらにケトンのカルボニル炭素を攻撃します。
CH3-CO-OC2H5 + RMgX → CH3-CO-R + C2H5OMgX
CH3-CO-R + RMgX → CH3-CR2-OMgX
(CH3-CR2-OMgX + H+ → CH3-CR2-OH)
したがってグリニャール試薬1モルに対し酢酸エチル0.5モルの場合は第3級アルコール、酢酸エチル1モルの場合はケトンになります。
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