痔になりやすい生活習慣とは?

アニソール 安息香酸 フェノール トルエン のモノニトロ化の条件について
知りたいのですが
解答 もしくは 参考資料を 知りたいのですが。


よろしかったら お答えください。
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A 回答 (3件)

> 教科書 というものが 存在しないので


> 図書館を 探してみたのですが
> よく わからなかったので。。。。

 スミマセンが chikejou さんは理系の大学生ではないんでしょうか?理系の学部のある大学であれば,通常,図書館に「有機化学」の教科書はあると思いますが。わからなければ,図書館の職員の方にお尋ね下さい。

 また,ネット検索でも教科書的なペ-ジは見付かりますよ。一例として,「おもしろ有機化学ワ-ルド」(↓)。このペ-ジの「基礎有機化学講座」の該当ヶ所をご覧下さい。

参考URL:http://www.geocities.co.jp/Technopolis/2515/
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この回答へのお礼

いろいろ参考になりました。

おかげで 見つかりました。

感謝しております。

ありがとうございました。

お礼日時:2001/10/08 15:16

>図書館を 探してみたのですが


本当でしょうか・・・・?
通り過ぎただけでは・・・・?????

例えば、まず初めに(?)化学大辞典とか・・・・?

補足お願いします。

この回答への補足

有機化学と タイトルされているだけで
かなりの 本の多さなので なかなか 見つからないです。

化学大辞典。。。
とりあえず 探してみます

申し訳ないです

補足日時:2001/10/05 09:11
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 教科書はご覧になりましたか?



 とりあえず,「有機化学」の教科書のニトロ化の所をご覧下さい。これが一番の参考資料です。

 その上で必要なら,補足下さい。

この回答への補足

教科書 というものが 存在しないので
図書館を 探してみたのですが

よく わからなかったので。。。。

補足日時:2001/10/04 20:20
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Aベストアンサー

アセトアニリドの方が反応性が高いからです。
つまり、アセチルアミノ基(CH3C(=O)NH-)がo,p-配向性で、芳香環を活性化する作用があるからです。
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これ、
http://www.daicel.co.jp/cell_ac/dai_zu2.html
のことですかね。

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Aベストアンサー

> 安息香酸メチルのニトロ化で混酸を加えたとき黄色くなったのは
> どのような化合物ができているのですか?

 これは2つ考えられます。一つは,皆さんがお書きの 3,5-ジニトロ安息香酸メチル(methyl 3,5-dinitrobenzoate)の副生です。もう一つは,NO, NO2, N2O3 等の混入です。これらのガス(全てかどうかは忘れましたが)は黄色い色をしています。混酸作製時に温度が上がりすぎて,これらのガスが多量にできていると,反応生成物の結晶中に混ざり混で黄色い色を呈する可能性があります。

> 教授には温度が上昇しすぎたために

 この温度とはいつの温度でしょうか。後で述べますように,ニトロ化時の温度ならジニトロ体の可能性が高くなります。

> 水で結晶をよく洗えと言われました。

 これは何故だかわかりますか。実験のレポ-トだそうですので,簡単なヒントだけ。
 まづ,水で洗って除けるという事は溶解度が違うわけですね。モノニトロ体とジニトロ体のどちらが酸として強いでしょうか。強い酸の方が相手(今の場合水分子)に H+ を与えやすいですから,水に溶けやすいと考えられます。つまり,水洗で容易に除けます。
 酸の強さを考える場合,ニトロ基の効果はI(インダクティブ)効果やR(レゾナンス)効果はどう影響するでしょうか。


> 有機化学の求核置換反応の実験で

 この反応は「求核置換反応」ではありません。マイナス電荷を持った試薬(求核剤)がプラス電荷を攻撃しているわけではないからです。

 この反応では,ベンゼン環のπ電子に対して NO2(+) イオンが攻撃します(親電子攻撃)。結果としてできる化合物は,ベンゼン環の水素がニトロ基に置換(置換反応)された化合物です。つまり,この反応は親電子置換反応です。

 教科書の該当ヶ所を御覧になればわかるとは思いますが,ニトロ基はベンゼン環の電子を引っ張って,この反応を起こり難くします。したがって,通常ではジニトロ体はでき難いのですが,反応温度が高いと副生する可能性が高まります。

 いづれにしても,教科書の親電子置換反応や芳香環の反応性の辺りを参考になさって下さい。

> 安息香酸メチルのニトロ化で混酸を加えたとき黄色くなったのは
> どのような化合物ができているのですか?

 これは2つ考えられます。一つは,皆さんがお書きの 3,5-ジニトロ安息香酸メチル(methyl 3,5-dinitrobenzoate)の副生です。もう一つは,NO, NO2, N2O3 等の混入です。これらのガス(全てかどうかは忘れましたが)は黄色い色をしています。混酸作製時に温度が上がりすぎて,これらのガスが多量にできていると,反応生成物の結晶中に混ざり混で黄色い色を呈する可能性があります。

> 教授には...続きを読む

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Aベストアンサー

まず、ジアゾ化の反応について説明します。
典型的な例として、アニリンと亜硝酸(HONO)から塩化ベンゼンジアゾニウムができる反応を説明します。

これは、亜硝酸を酸存在下で、まず活性なニトロソニウムイオン(NO+)にします。こうして生じたニトロソニウムイオンを、アニリンが攻撃して、ニトロサミンが生じます。(以下)
ArN-N=O
 |
 H
このニトロサミンへプロトン化が起き、引き続く脱水反応によりジアゾニウムができます。すなわち、この反応では、ニトロソニウムイオンを発生させるためにも必要なのだと思います。

次に、ジアゾカップリングについて説明します。
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まず、ジアゾ化の反応について説明します。
典型的な例として、アニリンと亜硝酸(HONO)から塩化ベンゼンジアゾニウムができる反応を説明します。

これは、亜硝酸を酸存在下で、まず活性なニトロソニウムイオン(NO+)にします。こうして生じたニトロソニウムイオンを、アニリンが攻撃して、ニトロサミンが生じます。(以下)
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Qp-ニトロアセトアニリドのさらなるニトロ化

大学の学生実験においてアセトアニリドのニトロ化を行いました。
その実験はアセトアニリドの濃硫酸溶液に氷浴中で濃硝酸を滴下、p-ニトロアセトアニリドを経て、p-ニトロアセトアニリンに加水分解するというものでした。
レポート課題も出され、そこにはp-ニトロアセトアニリドのさらなるニトロ化といった題材があり、それは「用いた濃硝酸・濃硫酸の物質量から考えると、p-ニトロアセトアニリドがさらにニトロ化され2-4-ジニトロアセトアニリド、2-4-6-トリニトロアセトアニリドといった化合物が生成する可能性が考えられる。しかし、実際にはほとんど生成しない。この理由について調べよ。」というものなのですが、いまいち分かりません。

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ニトロ基の不活性化作用の大きさや、アセチルアミノ基の立体障害なども考えましたが、なかなか確証を得ることができません。

どなたかわかる方はいらっしゃるでしょうか?
お力添えをお願いします。

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Aベストアンサー

質問内容から離れたところで議論するのは不毛ですが。
それと見解が異なっているというのと批判的であるというのは別の次元であると思います。私は、#2~#6までのどの意見も批判的であるとは思いません。

#4の要点の1つは位置選択性の問題です。配向性云々は位置選択性の話であり、反応性とは切り離して考えるべき問題だと思います。

「メタ配向性」が「オルト、パラ位の反応性を悪くする結果メタ位に反応が起きるだけです」ということは当然承知しています。揚げ足をとるつもりはありませんが、奇しくもご自分で書いておられますように、これはニトロ基によって反応性が低下していて、オルト位とパラ位での反応性の低下が著しいと言うことであり、メタ位でも反応性の低下が起こると言うことですよね?それでもニトロ基の効果が(ほとんど)ないというのは理解に苦しみます。

それと、アセトアニリドのニトロ化でオルトでの反応はほとんど起こらないと言うような記述はあちこちで見かけます。しかし、必ずしもそうとは言えません。私も何回か行ったことがありますが、結構な量が得られたように記憶してます。条件にもよるでしょうが、参考URLの記述では21%となっていますしね。
↓こんな記述もありますね。これは信用できそうです。
Acetanilide when nitrated with nitric acid plus sulfuric acid is reported to give 19.4% ortho, 78.5% para and less than 3% meta (Arnall, F., et al., J. Soc. Chem. Ind., London (1929) 48, 159 T).

>p-ニトロ体をニトロ化してもオルト位のニトロ化は反応条件を強くしないかぎりおきないのです。この事は何を意味しているかというと、ニトロ基の効果はほとんどないという事です。
そうではなくて、1個目のニトロ基による不活性化のためであると考えても何の矛盾もないと思います。ニトロ基はオルト、パラだけではなく、メタ位も不活性化しますから。メタ配向性というのが、メタ位を活性化すると言う意味ではないことはご自分でも書いておられますよね?逆にニトロ基の効果がないと言うことであれば、2個目のニトロ化もある程度起こるはずで、上記のJ. Soc. Chem. Ind.の記述を信ずるなら、同等の条件でジニトロ体もある程度得られるはずだと思います。

現実に立体障害が皆無とはいいませんし、どちらが重要であると言う議論は難しいかもしれませんが、私はニトロ基による効果の方がずっと重要であると『思います。』要するに、これが結論です。

ということで、勝手ながら不毛な議論から撤退させていただきます。

参考URL:http://halfdecentpharmachemblog.wordpress.com/2008/08/09/the-stupidly-dangerous-grand-finale-of-laboratoire-organique/

質問内容から離れたところで議論するのは不毛ですが。
それと見解が異なっているというのと批判的であるというのは別の次元であると思います。私は、#2~#6までのどの意見も批判的であるとは思いません。

#4の要点の1つは位置選択性の問題です。配向性云々は位置選択性の話であり、反応性とは切り離して考えるべき問題だと思います。

「メタ配向性」が「オルト、パラ位の反応性を悪くする結果メタ位に反応が起きるだけです」ということは当然承知しています。揚げ足をとるつもりはありませんが、奇しくも...続きを読む

Qβ-ナフトールの反応性

なぜβ-ナフトールのα位は反応性が高いのですか。
σ錯体の共鳴安定化の視点から説明してください。
よろしくお願いします。

Aベストアンサー

OH基の電子供与性共鳴効果を考えるためには、=O^+H のような構造を有するσ錯体の共鳴形が何個存在するかを考えるのが基本です。
1位では2個かけるでしょ?3位では?6位では?・・・・と考えれば説明できるんじゃないですか。

Q有機化学・モノニトロ化

はじめましてm(_ _)m

大学の試験勉強をしていて、教科書を読んでもどうしてもわからない問題がありました。

どこにニトロ基がつくか教えてください。

問題が有機化学で、口頭で説明するのが難しいので画像を添付させていただきます。

どうかよろしくお願いします。

Aベストアンサー

単純な配向性の問題ですね。
教科書を見れば書いてあるはずですけど。ニトロ化だろうがハロゲン化だろうが同じ配向性です。

1.オルト、パラ配向性活性化置換基なので、オルト位とパラ位がニトロ化されます。現実にはパラの方が多くなりますけど。

2.メタ配向性、不活性化置換基なのでメタ位がニトロ化されます。

3.メタ配向性、不活性化置換基なので、これもメタ位がニトロ化されます。ただし、この反応はかなり進みにくいはずです、そんなことは問われていませんけど。

4.まず、どちらの環が反応するかを考えます。-COORは電子求引性なのでメタ配向性不活性化であるのに対して、RCOO-は電子供与性置換基でオルト、パラ配向性活性化の作用を示します。したがって、RCOO-の形の置換基の付いている右側の環が活性化されるのに対して、左の環は-COORで不活性化されているので、反応が起こりやすいのは右側の環であり、さらにその配向性に従ってオルトかパラがニトロ化されます。どちらか1個と言われればパラが無難かもしれませんけど。


配向性の原因等に関しては、どの教科書にでも書いてあるはずですので、それを読んでください。

単純な配向性の問題ですね。
教科書を見れば書いてあるはずですけど。ニトロ化だろうがハロゲン化だろうが同じ配向性です。

1.オルト、パラ配向性活性化置換基なので、オルト位とパラ位がニトロ化されます。現実にはパラの方が多くなりますけど。

2.メタ配向性、不活性化置換基なのでメタ位がニトロ化されます。

3.メタ配向性、不活性化置換基なので、これもメタ位がニトロ化されます。ただし、この反応はかなり進みにくいはずです、そんなことは問われていませんけど。

4.まず、どちらの環が反応するかを...続きを読む

Q酸化還元滴定

明日提出のレポートなのにまったくわかりません。
このままでは留年なので、至急おねがいします。

 鉄(2)イオン溶液10mlと硫酸(1+4)10mlと水30mlをコニカルビーカーにいれて、0.02M過マンガン酸カリウム標準溶液で滴定する。
 この反応の滴定曲線を次の手順で書け。
 それぞれの酸化還元対に対応するネルンストの式を書け。
 滴定の各段階における電位を求め、滴定曲線をかけ。当量点前後でそれぞれ3,4点ほどとること。
 
 この反応の当量点において、滴下した過マンガン酸イオンのうち未反応のものの割合を次の手順で求めよ。
 この酸化還元反応全体の平衡定数Kを各成分の濃度で表せ。ただし、MnO4-,Mn2+,Fe3+,Fe2+以外の成分は濃度一定としてよい。
 MnO4-,Fe3+に関する2個のネルンストの式から溶液の電位Eを消去し、整理せよ。
 これより、Kを求めよ。
 当量点でのMnO4のモル数をmとしてKを表せ。
 これより、mを計算し、未反応のMnO4-の割合を求めよ。
 

Aベストアンサー

質問を読む限り、この問題は実験レポートかなにかの課題なのではないですか?

>滴定の各段階における電位を求め、滴定曲線をかけ。当量点前後でそれぞれ3,4点ほどとること。

といわれてもねえ。。。 実験しないと「電位を求める」ことはできないように思いますが、どうでしょうか。データが明らかになった上で、解決に向かう過程の何処でつまづくのか示してもらわないことにはアドバイスしようがありません。

課題として出る以上、少なくとも過去の授業で取り扱っているはずですからご自分のノートをよく見返してみることです。ネルンストの式に関しては関係科目の教科書に絶対載っていますし、ネットでも検索できると思います。過去の質問で他の回答者の方々が紹介しているサイトを探すのも良いでしょう。

最後ですが合格点を取る実力がない以上、留年するのは当然だと思いませんか?

Qアルミホイルに含まれる鉄

アルミホイルの中に鉄が入っていると聞いたのですが、0.1 gあたりの割合はどれくらいなのですか。

Aベストアンサー

アルミ箔JIS規格(JIS H4160)ではSiとFe(珪素と)の合計の含有量を0.7%以下と規定しています。
http://www.nihonseihaku.co.jp/seihin/pacal21.htmを参照ください。 
下記参考URLの論文によれば0.数%の鉄を含有しているようです。0.32%として、0.1gのアルミホイル中には0.00032g程度でしょうか。
アルミホイルのメーカーや生産国によって不純物の含有量は異なりますので一概には決め付けられませんが、JISに従えば最大でも0.7%と考えて良いと思います。

参考URL:http://www.process.mtl.kyoto-u.ac.jp/pdf/shinpo36ida.pdf

Q安息香酸メチル

安息香酸メチルのニトロ化反応では、メタ位の置換異性体がパラ位やオルト位の置換異性体よりも多く生成するのはなぜなのでしょうか??

Aベストアンサー

メトキシカルボニル基(-COOCH3)がメタ配向性だからです。
すなわち、メトキシカルボニル基は電子求引性をもち、そのために、オルト位およびパラ位で置換する際の中間体(シグマ錯体)を不安定化します。その結果、オルト位とパラ位での反応が起こりにくくなり、結果的にメタ位で反応した生成物が多くなるということです。

http://www.kochi-u.ac.jp/~tatukawa/edu/mondai/2004/b3sb052/kaisetu.html

http://homepage3.nifty.com/junkchem/i/ichem148.htm


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