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炭素の数に対して,水素の数の少ない炭化水素(C6H6など)は燃焼の際に、すす黒い煙が出るといいますが、どうしてすすは発生するのでしょう。また水素数(C3H8など)か多いものでは、どうしてすすが発生しないのでしょうか?
教えてください。

A 回答 (2件)

そのことに関してはろうそくをヒントに調べてみてはいかがでしょうか?ろうそくなら、小学生にでもわかるような説明もあります。

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 燃焼時の反応というのは、非常に複雑で、酸素ラジカルなどのラジカルが主役です。

ラジカルが炭化水素をアタックすると、一般的には水素が引き抜かれ、炭化水素はラジカルとなります。この時、炭素がラジカルを持つことになります。このラジカルは、分子内の水素をラジカルとして放出するか、酸素ラジカルと結合するかして、反応が進行していきます(本当は、もっと色々な反応が起きているのですけどね)。ところがベンゼンのような芳香環が生成すると、共役によりラジカルが比較的安定になるため、他の炭化水素をアタックして、重合する反応が進行します。このため、芳香環が平面状にどんどん成長していきます。こうなるとラジカルが非常に安定となるため、さらに芳香環の成長が進行していき、ほとんどが炭素である「すす」が発生するようになります。
 結局、この芳香環の生成しやすさが「すす」の発生しやすさの目安になるわけです。となると、水素数の多いプロパンは、水素をたくさん引き抜かなかれば、芳香環が発生せず、すすが発生しにくいことになります。
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この回答へのお礼

大変助かりました。本当にありがとうございました。
今後とも宜しくお願いします。

お礼日時:2001/10/05 00:17

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実験の問題で難しいのがあるので教えてください。
ただ、実験の問題なのでどのように書いていいのかわからないので、かなり要約してあります。たぶん字足らずになるので補足事項あれば聞いてください。あと、私は化学初心者です。わけあって学習しています。

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私は成人で学校の宿題とかではないのですが、こたえもなく考えてみてわからなかったので質問しました。初心者にもわかりやすく教えて頂けると非常に助かります。

Aベストアンサー

handmishさん、こんばんは。

1.3の回答は出てるので、2を回答します。

ヘキセンのようなC=C2重結合を有する化合物は、
(1) 容易に付加反応を起こす
(2) 過マンガン酸カリウムのような強い酸化剤によって酸化反応を起こす
という特徴があり、両方ともC=Cの部分で起こります。

なので、

(1) ヘキセン(異性体が何かわからないので、C=Cの位置が端にある1-ヘキセンとします)と臭素水との反応は、

CH3CH2CH2CH2CH=CH2 + Br2 → CH3CH2CH2CH2CHBr-CH2Br

となります。臭素が褐色で、生成物が無色なので、
この反応が起これば臭素の褐色が脱色されるということで、二重結合や三重結合の検出反応として用いられます。

(2) 過マンガン酸カリとの反応は、ちょっと難しいのですが、2重結合をもつ炭化水素(>C=C<)は過マンガン酸カリで酸化され、>C=O + O=C< の形のカルボニル化合物になります。

例えば、2,3-ジメチル-2-ペンテンにこの反応を行うと、

CH3-C=C-CH2-CH3 → CH3-C=O + O=C-CH2-CH3
   |  |          |    |
 H3C CH3      CH3   CH3

のようになり、アセトンとエチルメチルケトンになります。

ただし、この時にアルデヒドが出来た場合、さらに酸化され、カルボン酸になります。

なので、1-ヘキセンを過マンガン酸カリウムで酸化すると、

CH3CH2CH2CH2CH=CH2 → CH3CH2CH2CH2CHO + HCHO

→ CH3CH2CH2CH2COOH + HCOOH

となり、吉草酸(炭素5個の直鎖カルボン酸)とギ酸になります。しかし、ギ酸にはまだアルデヒド基があるので、さらに酸化され、最終生成物は(炭酸を経て)二酸化炭素と水になります。
よって吉草酸と二酸化炭素と水になるというのが
正解です。

この反応も、過マンガン酸カリウムの赤紫色が脱色されるので、二重結合の検出反応として用いることがあります。

(2)の反応式もどうしても必要ですか?
おそらく何が生成するかさえわかれば問題ないと思うんだけどな・・・
どうしても必要ならまた追加質問して下さい。
答えます。

handmishさん、こんばんは。

1.3の回答は出てるので、2を回答します。

ヘキセンのようなC=C2重結合を有する化合物は、
(1) 容易に付加反応を起こす
(2) 過マンガン酸カリウムのような強い酸化剤によって酸化反応を起こす
という特徴があり、両方ともC=Cの部分で起こります。

なので、

(1) ヘキセン(異性体が何かわからないので、C=Cの位置が端にある1-ヘキセンとします)と臭素水との反応は、

CH3CH2CH2CH2CH=CH2 + Br2 → CH3CH2CH2CH2CHBr-CH2Br

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Q不飽和度数

不飽和度という以下の式があります。

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はどうやって導き出されたのでしょうか?

Aベストアンサー

どのような説明方法がfumihisaさんの思考経路にぴったり合って、分かりやすいのかはわかりませんが、結局、私もrei00さんも同じ事を説明している訳です。
しかし、人それぞれ思考回路が違うので、説明の仕方も変わってきます。
私の説明に対する補足的な説明をします。
炭素原子を並べたときに2本の手が余るところまでは理解したのですよね。
この2本の手同士がつながったら、丁度、人間がからだの前で自分の手の平を合わせたように輪が1つ出来ます。1つの炭素上でこのような輪は実在しませんが・・・・
分かり難ければ、2つの炭素原子から2つの2重結合(つまり3重結合)が出来るので、1つの炭素当たり1つの2重結合ができます。
構造はさておき、炭素原子が並んだときに両端を除いて、鎖の中の炭素は1つ当たり、不飽和度が1と言うことを言いたいのです。そして両端は手が1つ余っているので、もう一つ環が出来て、結局C+1が不飽和度になるのです。
水素が2原子で環構造、または2重結合が1つ消失していくことはご理解いただけますか?
2つで1つずつ減るので、1つの水素原子では1/2だけ減ります。
そこで不飽和度は-H/2だけ減るのです。
なぜ、2つの原子で環構造が1つずつ減っていくのかは水素原子の手の数が1だからです。
ハロゲン原子も手の数が1なので、不飽和度の計算において水素とハロゲンは区別されません。
窒素は3本の手をもっていて、主鎖に入るときに2本を使い1本残っているので2個の原子で1つの環を作ります。
よって2個の原子で不飽和度を1つずつ高めていくので、1つ当たりでは+1/2つまり+N/2となります。

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アルカンやアルケンの説明をしたのは蛇足でしたね。
炭素鎖を中心において両側に出た手の数を考えていくとアルカンやアルケン、アルキンの基本的な炭素と水素の数の計算式も簡単に理解できることを言いたかったのですが、不飽和度の理解には蛇足だったようです。

結局、安定な化合物は手の数が全部満たされていて、計算上満たされていない場合は、環を作るか2重結合か3重結合などの不飽和結合を作っている訳ですから、元素の種類ではなく、その元素を構成する原子が何本の手をもっているかが重要なわけです。

やはりrei00さんの説明の方が簡潔で分かりやすいかな。

どのような説明方法がfumihisaさんの思考経路にぴったり合って、分かりやすいのかはわかりませんが、結局、私もrei00さんも同じ事を説明している訳です。
しかし、人それぞれ思考回路が違うので、説明の仕方も変わってきます。
私の説明に対する補足的な説明をします。
炭素原子を並べたときに2本の手が余るところまでは理解したのですよね。
この2本の手同士がつながったら、丁度、人間がからだの前で自分の手の平を合わせたように輪が1つ出来ます。1つの炭素上でこのような輪は実在しませんが・・・・
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Qヘキサン、アセチレンの性質について

レポートを書くのに、調べてもどうしてもわからないことがあります。
教えてください。

(1)アセチレンを発生させた反応液にフェノールフタレインを入れた時、色はどうなるか。またこの変化は何によるものか。

(2)ヘキサン、アセチレンが燃える時のススの出方の違い。

以上です。
お願いします。

Aベストアンサー

(1)アセチレンはCaC2(カルシウムカーバイド)と水から発生します。
アセチレン:C2H2、が出ると残りは何?それってアルカリ性?なお水二分子を使うと考えた方が分かり易いです。
(2)両者の水素/炭素比を考えましょう。ススって何だか知ってますよね。

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ベンゼンの不飽和度は環構造に2重結合が3つあるので4ですよね?しかし問題集を見ると2重結合はC=OまたはC=Cのときに不飽和度が1になるとしか書いてないのです。それならN=N結合がある塩化ベンゼンジアゾニウムの不飽和度はどうなってしまうのでしょうか?やはり2重結合としてカウントされるのでしょうか?
細かいことですいません!
わかる方教えてください!

Aベストアンサー

不飽和度というのは、鎖状飽和炭化水素(アルカン)を基準に考えます。
たとえば、炭素数が6のアルカンであるヘキサンの分子式は、C6H14になります。(炭素数がnの場合に、一般式ではCnH2n+2になることは知ってますよね?)
ベンゼンの不飽和度を考える際には、このヘキサンが基準になります。
すなわち、C6H14をベンゼンのC6H6と比較すると、水素分子4個分(水素原子なら8個分)の差があります。この4というのが不飽和度になります。
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Qアセチレンの燃焼反応について

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Aベストアンサー

はじめまして,sadolさん!

結論から申しますと,そのススは不完全燃焼により生じた炭素だと思われます.

アセチレンは他の炭化水素に比べて炭素含有率が大きいので,空気中で普通に点火しても,十分な酸素が得られずに不完全燃焼を起こしてしまうと思われます.

工業的には,十分に酸素を供給しながら3000℃くらいで燃焼させると完全燃焼するそうです.

ちなみに,これといって決まった反応式はないと思います.
(炭素Cの微粒子が遊離する反応だと予想されますが)


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