2,3ブタンジオールが合成ゴムの原料であると聞きました。
そのブタンジオールの生産方法となにか特徴的なことがあったら教えてください。

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A 回答 (6件)

MiJunです。


>これを何とか利用できないかと考えたところ、合成ゴムの原料と聞きました。

今までの検討では、工業レベルでコストが合わないようです。

さらに効率の良い菌が見つかるか出来れば、別かもしれませんが・・・?

先のハンドブック・IPDL(特許)等を調べれるか、文献検索でReview等を探されてはいかがでしょうか・・・?
(成書も)

ご参考まで。
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この回答へのお礼

なるほど・・・。ある菌を使うと、グルコースからの収率が40%と聞いたので、ちょっと欲が出てしまいました。教えていただいた文献等探してみて、勉強します。ありがとうございました。

お礼日時:2001/10/16 21:17

MiJunです。


「発酵ハンドブック」に少し記載があるのを確認しました。

補足お願いします。

この回答への補足

有機酸発酵をしようとすると、どうもかなりのブタンジオールを生成する菌が増殖してきているようです。これを何とか利用できないかと考えたところ、合成ゴムの原料と聞きました。で、実際の利用状況とか、価値を知りたいと思ったので、何か取っ掛かりのご意見をいただきたかったのです。

補足日時:2001/10/16 17:07
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 「メルク・インデックス 第10版」(1983)の「2,3-Butylene Glycol(2,3ブタンジオールです)」の項に,工業的製法として3種類載っています。



1)D-(-)-型の carbohydrate solution の Bacillus subtillis group による発酵
  Vergnaud, U.S. pat. 2,529,061

2)2-butene から
  Cosby et al., U.S. pat. 2,808,429
  Keith et al., U.S. pat. 2,974,161

3)2-butyne から
  Saegebarth, U.S. pat. 3,157,704


 ただ,用途は載っていないですね。パテントをとって作るぐらいだから何かあると思うんですが・・・。
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この回答へのお礼

いつもありがとうございます。

お礼日時:2001/10/16 17:05

どのような意図からの質問でしょうか・・・?



発酵法での検討がなされたようですが・・・?

インド等で検討されているとの情報(?)もあります?

補足お願いします。
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すみません、また無知を露呈してしまいました。

発酵によって2,3-ブタンジオールを作り、これからブタジエンを製造する方法が戦時中各国によって研究された、という旨の記述が化学大辞典(共立出版)にありました。

先の回答は化学大辞典(東京化学同人)を見てから東京化成の試薬のお値段をweb上で調べてみて、500gが2万円以上するので工業的な大規模な生産はないと確信して回答してしまいました。もうちょっと勉強しておきます。
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確かに2,3-ブタンジオールでしょうか?ちょっと化学辞典など見てみましたが、2,3-ブタンジオールの工業的な用途は書いてなかったのですが……。

1,3-ブタジエンとか1,4-ブタンジオールの間違いではないですか?

この回答への補足

うーん、そういわれると1,3ブタンジオールとか1,4ブタンジオールも書いてあったと思います。では2,3ブタンジオールは用途がないのでしょうか?

補足日時:2001/10/15 23:01
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1,4-ジフェニル-1,3-ブタジエンを主原料とするp-テルフェニルの合成はフィーザー・ウィリアムソン有機化学実験に書かれていますが、そこでは無水マレイン酸ではなく、アセチレンジカルボン酸ジメチルを用いており、操作に関してはご質問に記述されたものと同じです。

アセチレンジカルボン酸ジメチルを用いた場合には、塩基の意味としては、はじめに生じる非共役ジエン1,4-シクロヘキサジエン環を共役ジエンである1,3-シクロヘキサジエンへと異性化する役割も持っています。それに続いてエステルを加水分解する役割も持っています。

ただし、無水マレイン酸を用いた場合には、できてくるのはシクロヘキセン環ですので、二重結合を異性化する意味がありません。もしも、無水マレイン酸を用いたということで間違いないのでしたら、酸無水物の部分を加水分解したということになるでしょう。

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一般にこの手の酸化は、一電子移動を伴うラジカル反応(一電子酸化)を経由して進行します。そのため、電子の移動を表現する矢印などを用いて、反応機構を明確に表示することは困難です。
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