参考書に
「直鎖のアルカンの安定な構造は直線方向に伸びているのではなく、意外にも少し山なりになっているといわれている」
と書かれていたのですが、その理由がわかりません。
色々あたってみたのですが載っていないんです。
考えられる理由としてどのようなことが考えられるのでしょう。気になって気持ち悪いです。どなたか教えてくれませんか?

A 回答 (2件)

アルカンはたしか.SP3混成軌道の炭素が飽和で結合した状態だと思いますが.間違っていたらばごめんなさい。



SP3混成軌道ですからC-C-C結合は.107度(記憶があいまい.120度や180度ではないとしか覚えていないので.詳しい数値は化学便覧を引いてください)です。従って.軌道のひずみがないように炭素を並べると
へへへへへへへへ
という感じに並びます(安定にする為に各炭素が他の炭素からより離れるように配置してください)。ただ.分子といえどもある程度の原子間振動をおこしています(赤外吸収スペクトルを参照)から.このようなほぼ直線よりも多少丸まった形のほうが安定します(乱雑さが増える方向へ変化するため)。
ということで
へへへへへへへへ
がちょっと丸まったほうがほぼ真っ直ぐ並んだ形よりも.乱雑さが高くより安定します。
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直鎖のアルカンはC-C結合が1重結合なので自由に回転します。


アルカン中に含まれる全てのC-C結合がトランスの位置関係になると直線的に伸びた事になりますが、一つでもゴーシュの位置の結合が存在するとそこで折れ曲がってしまいます。C-C結合は熱運動で回転しているわけですから、全てがトランスと言うよりも、C-C結合の数が多くなればなるほど、確率的にゴーシュも存在してしまい、結果的に少し丸まった形になります。エントロピーが関与するのです。
ゴムも金属も弾性体ですが、ゴムは金属に比べ大きく伸びます。これも、アルカンが丸まるという、同じ理由で伸ばした物が(力を加えて分子を直線的に伸ばされた物がエントロピーを増加しようとして)縮むのです。
(金属はエンタルピー弾性、ゴムはエントロピー弾性)
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Q直鎖アルカンの分子量

「1985年にはじめて102,150,198,246および390個の炭素原子を持つ直鎖アルカンが合成された。各々の化合物の分子式を書け。C390の化合物は純粋なアルカンとして現在知られている最大のものである。その分子量はいくつか。」という問題があるのですが、これはアルカンの一般式をつかって考えれば解ける問題ですか??

Aベストアンサー

 既に回答がありますが,少し補足致します。

 「アルカン」には「直鎖アルカン(鎖状アルカン)」と「環状アルカン(環式アルカン)」があります。鎖式アルカンの場合は,一般式「CnH(2n-2)」ですが,環状アルカンの場合は環形成のために水素が2個減りますから「CnH2n」になります。

 今の場合は,問題文中に『直鎖アルカンが合成された』とありますから,一般式「CnH(2n-2)」ですね。

 後は当てはめて計算して下さい。

Qアルカンの沸点が構造とともに増加する理由

アルカンの沸点が構造とともに増加する理由が2つあると言うことなんですが、表面積の増加に伴うファンデルワールス力の増加があり得ると思うんですが、もう1つがわかりません(~_~;)

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#1の方の解答を受けてです。

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どちらもファンデルワールス力の働き方の違いですが2つに分けたのではないでしょうか。

Qアルカンの「鉄道」の無料試聴・楽譜

アルカンの「鉄道」を一度聴きたいです。

何か世界で最高速の曲らしいです。

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できれば色々なクラシックも聴きたいです。

お願いします。

Aベストアンサー

Naxosのサイトに試聴できるものがあります。
アルカンの鉄道もあります。

参考URL:http://www.naxos.com/newdesign/fcomposers.files/bcomposers.asp

Qアルカンのモノハロゲン化

アルカンのモノハロゲン化

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メチル基の水素と置き換わる場合:1通り
よって異性体の数は10……だと考えたのですが、答えは「11」とありました。

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Aベストアンサー

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で、あなたの考え方はでたらめです。不斉炭素の概念を理解していないのでしょうか。それがわからなければ説明不能です。また、反応機構はラジカル連鎖反応ですが、今回の解答にはほとんど関係ありません。それに関しては有機化学の教科書などに書かれているはずです。不斉炭素とはどのようなものか、また、ジアステレオマーやエナンチオマーを正しく理解しているか確認することが先決です。

一応、炭素鎖への番号の付け方は理解しているものとして説明します。1番と6番の炭素はメチル基ですので塩素と置き換わればCH2Clになり、これは不斉炭素ではありません。また、3位の置換基のメチル基に関しても同様です。したがってこれらの炭素への置換の仕方は、それぞれ1通りしかありません。
それに対して、2、4、5位に関しては水素が1個塩素で置き換わることによって不斉炭素が生じます。そうすればR配置とS配置がありますのでそれぞれ2通りの生成物(立体異性体)を生じます。3位に関しては元々不斉炭素ですが、水素が塩素で置換されるときにラセミ化が起こります(この部分のみが反応機構と関係があると言えなくもないですが)ので、R配置とS配置の2通りが考えられます。
これらを合計すれば11通りになります。

そもそも立体異性体(特にエナンチオマー)をどう判断するかについて説明してくべきだと思います。解答からすればすべて区別するということのようですけど。

で、あなたの考え方はでたらめです。不斉炭素の概念を理解していないのでしょうか。それがわからなければ説明不能です。また、反応機構はラジカル連鎖反応ですが、今回の解答にはほとんど関係ありません。それに関しては有機化学の教科書などに書かれているはずです。不斉炭素とはどのようなものか、また、ジアステレオマーやエナンチオマーを正しく理解...続きを読む

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Qアルコール→アルカンの反応

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推測ですが
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これと似た感じで、
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と進むか

http://www.chem-station.com/odoos/data/ol-ane1.htm
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どちらにしても、Et3SiHはヒドリド源として作用するのでしょう。

Q直鎖状低密度ポリエチレン(LLDPE)の製造法

こんにちは。

直鎖状低密度ポリエチレン(LLDPE)の製造には気相法、溶液法がスラリー法よりも有利な理由は何でしょうか?

回答よろしくお願いしますm(__)m

Aベストアンサー

気相法がスラリー法よりも有利な理由
・プロセスが簡単
スラリー法は溶媒(ヘキサンなど)を回収して、精製して、リユースするプロセスが必要。対して、気相法ではモノマー(エチレン、αオレフィン)が気体のままバルク重合するので、回収プロセスが簡単。

参考URLに載せた「ポリエチレン技術読本」に詳しい長所・短所が載ってると思います。

ちなみに、LLの工業的なプロセスで溶液法が使われている例を私は知りません。

参考URL:http://books.yahoo.co.jp/book_detail/AAM21297/

Qアルカンの沸点・融点

1)アルカンの沸点が分岐した構造のものよりも直鎖状の構造をしたものの方が高い理由に次のように書かれていました。

『アルカンは直鎖状のものの方が分子の接触している表面積が多くなる為ファンデアワールス相互作用が強く働く。よって集合を立ち切るエネルギーが多く必要となる。(沸点が高くなる)』

この理屈でいくと、「融点も直鎖状のものの方がファンデアワールス相互作用が強く働いているだろう。」と思ったのですが、間違っていました・・・。

「固体状態では、直鎖状のものが引き合う力よりも分岐したものが引き合う力の方が大きい」という性質を示すのはなぜなのでしょうか??

2)縦軸にアルカンの融点を、横軸に炭素数をプロットすると、ノコギリ歯状になるのはどうしてなのでしょうか??炭素数の奇数、偶数で何かあるのでしょうか??

教えてください。よろしくお願いします。

Aベストアンサー

固体状態の安定性というのは、分子が結晶内でどのようにパッキングしているか、
どのような分子間力が働いているかが重要なファクターとして効いてきますので、
沸点ほどにははっきりした傾向がありません。

ただ融点を比較したした場合:
n-ペンタン: -129.730 ℃
イソペンタン: -159.900 ℃
ネオペンタン: -16.58 ℃

と、イソ < ノルマル << ネオとなり、
「固体状態では、直鎖状のものが引き合う力よりも分岐したものが
引き合う力の方が大きい」
とも言い切れない結果となります。

この中ではネオペンタンC(CH3)4の異常な高融点が目に付きますが、
これはネオペンタンが非常に対称性の高い分子で、結晶中でも高い対称性で
充填されるからです。
n-ペンタンは、固体状態では、平面上にジグザクを描いた状態で結晶化しており、
ネオペンタンよりも大幅に対称性が低くなっております。
イソペンタンは、n-ペンタンよりも更に充填に不都合な形になり、
結晶性が落ちます。


>2)縦軸にアルカンの融点を、横軸に炭素数をプロットすると、
>ノコギリ歯状になるのはどうしてなのでしょうか??
>炭素数の奇数、偶数で何かあるのでしょうか??

実際にここで引っかかるのはエタン-プロパンだけではないでしょうか?
ほかの直鎖アルカンの融点は大体分子量とともに増えています。
エタン分子に比べればプロパン分子は対称性が低くなり、
結晶の安定性が低くなったため、ここで逆転現象が起きます。

大体直鎖アルカンは、結晶中でジグザグ状に充填されるのですが、
分子量が増えてくると、炭素数偶数と奇数では180度回転の点対称が
あるかないかの差だけですので、結晶性が融点に及ぼす影響が減少します。

固体状態の安定性というのは、分子が結晶内でどのようにパッキングしているか、
どのような分子間力が働いているかが重要なファクターとして効いてきますので、
沸点ほどにははっきりした傾向がありません。

ただ融点を比較したした場合:
n-ペンタン: -129.730 ℃
イソペンタン: -159.900 ℃
ネオペンタン: -16.58 ℃

と、イソ < ノルマル << ネオとなり、
「固体状態では、直鎖状のものが引き合う力よりも分岐したものが
引き合う力の方が大きい」
とも言い切れない結果となります。

この中ではネ...続きを読む

Q化学のアルカン、アルケンの構造異性体

アルカンやアルケンには構造異性体がたくさん
るのですが構造異性体の数を求めるコツとかあったら
教えてください。アルカンは決まっているので暗記
しようと考えてます。
例:(1)C4H8(シス、トランス含める)
  (2)C5H10(シス、トランス含める)
  (3)C5H12Oで表されるアルコール、エーテル
たとえば(2)の解答は11種類ですが11
種類も書きだせる自信はありません。
ちなみに(1)は6、(3)は14です。
解答をみると全部書き出していましたが
全部書き出すのはキツイです。

Aベストアンサー

>アルカンは決まっているので暗記しようと考えてます。

数を覚えようと思っているのですか。
これが敗因ですね。
考えやすいアルカンで系統的に異性体を作り出していく手順を理解するのです。
数だけ覚えても意味がありません。
C3H8の異性体は1つと覚えたとします。
それだけでC3H6Cl2の異性体がいくつあるかを求めることができますか。
だからC4H10の異性体が2個と覚えていてもC4H8の異性体の数はいくらかというところで沈没するのです。
水素の数が2つ減ればCとCの結合を1つ増やさないといけません。
隣接している炭素と炭素の間で結合を増やせば二重結合になります。
離れた炭素と炭素の間で結合を作れば環状構造になります。
どちらの場合も二重結合を持たないアルカンの構造が分かっていれば作ることができます。
アルカンの異性体の構造を系統的に作り出しておかなければこれで全部であるかどうかの判断が難しくなります。

アルコールはCとHの間にOをはさめば出来上がります。
エーテルはCとCの間にOをはさめば出来上がります。
C5H12Oの異性体はC5H12の異性体を書きだすことができれば分かります。
でもC5H12の異性体の数が3つであるという事だけを覚えていてもできません。

「C3H12の異性体の数はいくつであるか」というような問題は実際には出ないでしょう。
3つであるという数字を覚えてきているだけの人と異性体の意味が分かって構造も書きだすことができる人の区別ができないからです。だからと言って異性体の構造を10個も書かせるような問題を出すでしょうか。もしそういう問題が出るとしたらかなりレベルの低い大学でしょう。工夫がなさすぎます。ただややこしくしているだけです。ひとつ簡単な情報を新たに入れてこの2つの人の違いが分かるような問題にする工夫をするはずです。質問の数を多くすれば配点も多くしなければいけなくなります。問わなければいけない大事なことは他にもたくさんあります。
授業用の練習問題としてであれば「~の異性体を全部書きだしてみましょう」というのはありです。
あくまでも異性体の意味を理解するためのものです。

>アルカンは決まっているので暗記しようと考えてます。

数を覚えようと思っているのですか。
これが敗因ですね。
考えやすいアルカンで系統的に異性体を作り出していく手順を理解するのです。
数だけ覚えても意味がありません。
C3H8の異性体は1つと覚えたとします。
それだけでC3H6Cl2の異性体がいくつあるかを求めることができますか。
だからC4H10の異性体が2個と覚えていてもC4H8の異性体の数はいくらかというところで沈没するのです。
水素の数が2つ減ればCとCの結合を1つ増やさ...続きを読む


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