生薬実習でQuercetinを用いたアセチル化以外のアシル化反応を調べる課題が出て私はFriedel-Crafts反応のことについて書いたのですがレポートがかえってきてコメントにO-
アシル化について調べなさいとかかれていました 文献を調べても数行しかのっておらず具体的な反応例も載っていません O-アシル化について知っている方是非力を貸してください 反応例も記載していただけると幸いです

A 回答 (4件)

 ペ-パ-薬剤師で天然物化学者の rei00 と申します。

ですので,一応,専門家として回答いたしますが,その立場からご質問を拝見すると,チョット意味不明な点があります。よろしければ,以下の点について補足下さい。

> Quercetinを用いたアセチル化以外のアシル化反応
 これは課題そのままの文章ではないですね。この様に書くと,「Quercetin」を試薬として用いる表現になってしまいます。そんな事はないでしょうから,何かが違っているように思いますが,いかがでしょうか?

 そのためだと思いますが,この課題で学生に何を求めているのかが不明です(そのため,001046 さんも Friedel-Crafts 反応のことについて書かれたのだと思います)。つまり,「どの様な試薬があるか」を求めているのか,「どの様なアシル基が使われるか」を求めているのかが不明です。

 実習前(あるいは生薬学や天然物化学)の講義で何か説明は無かったでしょうか?例えば,「アシル化としてはアセチル化や○○化が良く用いられる」の様な説明はありませんでしたか?

 アシル化反応については,有機化学の教科書のエステル化の所をご覧になれば色々出てくると思いますが,生薬学となると,そんな一般論でもないような気が・・・。
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Friedel-Crafts反応はC-アシル化ですね。

Friedel-Crafts反応のことが調べられるならO-アシル化も調べられますよ。 
 たいていの基礎的な反応化学の教科書には載っていると思いますよ。O-アシル化とはアルコール、フェノールをカルボン酸誘導体と反応させてエステルを作る反応ですので、エステル化で調べてみたら見つかるんじゃないでしょうか。

たとえば図書館に丸善の実験化学講座のエステル化の項を見れば必ず例があると思います。
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MiJunさん言われる通り、検索に何か問題があるように思います。


「Friedel-Crafts反応」と「アシル化」で検索するといろいろヒットしますよ。
参考までに下記のURLを参照下さい。

参考URL:http://www.chem-station.com/odoos/data/ar-ar-4.htm
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>O-アシル化について調べなさい


今後の卒業研究(現在3年生くらいでしょうか・・?)の為にも調査方法を学んだ方が良いと思いますが・・・?

どのような方法で調べて「数行しかのっておらず」なのでしょうか・・・?

補足お願いします。
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回答、よろしくお願い致します!!

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>エステル化で生じた水は吸収され
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No.1です。
参考URLの追加です。
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IRやMS、NMRなどのスペクトルのデータがあります。

例えば「リノール酸」「リノール酸メチル」「メタン」などのスペクトルを探して印刷して、実際作ったものと比較すれば良いと思います。
これを例にIRでの同定を説明すると、リノール酸の1710cm-1の鋭いピークとリノール酸メチルの1742cm-1の鋭いピークは、全体としてはピークが近い場所にありますが、この差は決定的で、確実に違う物質だと言えます。
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No.1です。
参考URLの追加です。
産業技術総合研究所「有機化合物のスペクトルデータベース SDBS」
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例えば「リノール酸」「リノール酸メチル」「メタン」などのスペクトルを探して印刷して、実際作ったものと比較すれば良いと思います。
これを例にIRでの同定を説明すると、リノール酸の1710cm-1の鋭いピークとリノール酸メチルの1742cm-1の鋭いピークは、全体としてはピークが近い場所にありますが、この差は決定的で、確実に違う物質だと言えます。
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