生薬実習でQuercetinを用いたアセチル化以外のアシル化反応を調べる課題が出て私はFriedel-Crafts反応のことについて書いたのですがレポートがかえってきてコメントにO-
アシル化について調べなさいとかかれていました 文献を調べても数行しかのっておらず具体的な反応例も載っていません O-アシル化について知っている方是非力を貸してください 反応例も記載していただけると幸いです

A 回答 (4件)

 ペ-パ-薬剤師で天然物化学者の rei00 と申します。

ですので,一応,専門家として回答いたしますが,その立場からご質問を拝見すると,チョット意味不明な点があります。よろしければ,以下の点について補足下さい。

> Quercetinを用いたアセチル化以外のアシル化反応
 これは課題そのままの文章ではないですね。この様に書くと,「Quercetin」を試薬として用いる表現になってしまいます。そんな事はないでしょうから,何かが違っているように思いますが,いかがでしょうか?

 そのためだと思いますが,この課題で学生に何を求めているのかが不明です(そのため,001046 さんも Friedel-Crafts 反応のことについて書かれたのだと思います)。つまり,「どの様な試薬があるか」を求めているのか,「どの様なアシル基が使われるか」を求めているのかが不明です。

 実習前(あるいは生薬学や天然物化学)の講義で何か説明は無かったでしょうか?例えば,「アシル化としてはアセチル化や○○化が良く用いられる」の様な説明はありませんでしたか?

 アシル化反応については,有機化学の教科書のエステル化の所をご覧になれば色々出てくると思いますが,生薬学となると,そんな一般論でもないような気が・・・。
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Friedel-Crafts反応はC-アシル化ですね。

Friedel-Crafts反応のことが調べられるならO-アシル化も調べられますよ。 
 たいていの基礎的な反応化学の教科書には載っていると思いますよ。O-アシル化とはアルコール、フェノールをカルボン酸誘導体と反応させてエステルを作る反応ですので、エステル化で調べてみたら見つかるんじゃないでしょうか。

たとえば図書館に丸善の実験化学講座のエステル化の項を見れば必ず例があると思います。
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MiJunさん言われる通り、検索に何か問題があるように思います。


「Friedel-Crafts反応」と「アシル化」で検索するといろいろヒットしますよ。
参考までに下記のURLを参照下さい。

参考URL:http://www.chem-station.com/odoos/data/ar-ar-4.htm
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>O-アシル化について調べなさい


今後の卒業研究(現在3年生くらいでしょうか・・?)の為にも調査方法を学んだ方が良いと思いますが・・・?

どのような方法で調べて「数行しかのっておらず」なのでしょうか・・・?

補足お願いします。
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Aベストアンサー

再度の返事です。

専門しすぎて、誰も正確には答えられないでしょうから、
コメントします。

まずはメタノールの精製について。
試薬だったら、やはり精留では無理のようです。
昨日書いたように、メタノール中の水分除去は、
モレキュラシーブしかダメです!!!
ガスクロの充填剤で使うけど、大量に有ります。
瓶の1/10の容量入れて下さい。
純度の悪い品の場合は、精留してから、モレキュラシーブ
入れて下さい。
水分が有るかどうかは、カールフイッシャーで測るしかないでしょう。!!!

この反応の場合は、絶対に水分の除去をしてね!!

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一般論的なことなら、何でも答えられます。
即答は出来ませんが、 私の周りは、工学博士を含め、
専門家が、たくさんいます。
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お許し下さい。

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私のハンドルネーム  その物だね

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最後にもう一度書きますけど、精留では無理です。
モレキュラシーブですよ!!

再度の返事です。

専門しすぎて、誰も正確には答えられないでしょうから、
コメントします。

まずはメタノールの精製について。
試薬だったら、やはり精留では無理のようです。
昨日書いたように、メタノール中の水分除去は、
モレキュラシーブしかダメです!!!
ガスクロの充填剤で使うけど、大量に有ります。
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どうぞ宜しくお願い致します。

Aベストアンサー

いずれにしても、アシルカチオンが生じることにかわりはありません。
無水酢酸とH+が反応することによって、酢酸とアセチルカチオンが生じます。
そこから先は、通常のFriedel-Crafts反応と同じです。
通常のFriedel-Crafts反応では、HClが生じますが、酸無水物を使うとその代わりにカルボン酸が生じます。


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