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アンモニア(pKa9.26)よりアニリン(pKa4.63)のpKaの方が低いのは何故ですか?
教えてください。お願いします。

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A 回答 (1件)

アニリンの場合には、ベンゼン環の影響によって、C-N結合が部分的な二重結合性をもつためです。


すなわち、窒素上の孤立電子対が、ベンゼン環上を含めて、非局在化するために、窒素上の電子密度が低下するためです。

また、他の多くのアミンと異なり、ベンゼン環上のsp2混成炭素と結合しており、このsp2炭素がsp3炭素よりも強い電子求引性を有するためであると説明される場合もあります。
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この回答へのお礼

ありがとうございます。
とても、助かりました。

お礼日時:2005/10/15 03:20

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