こんばんわ。とある一学生です。
是非御意見をお聞かせ下さい。

来週からTHFを溶媒とした合成実験を予定しています。

生成した物質をNaCl Soln.およびNa2SO4で洗浄・乾燥した後、
カラムクロマトでの精製を行う予定なのですが、その前段階として
エバポレーターでの濃縮を行う必要があります。この濃縮について
THFが溶媒ということもあり、粗結晶が析出するまで、つまり
溶媒が乾固してしまうまで濃縮してしまっても良いものかどうか
迷っています。洗浄操作でTHFが抜けてしまえば、完全に溶媒を
飛ばしてしまっても問題はないと思うのですが・・・。
是非この点について御意見をお聞かせ下さい。

また、この合成に関する論文中に、(洗浄操作の前に)塩化アンモニウム
NH4Clで「quenching」する、という旨の記述が見られたのですが、
このquenchという意味についても知見を伺いたいと思います。

この合成でモノを作り、来月には物性測定に行きたいと思っております。
よろしくお願い致します。

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A 回答 (3件)

 お書きの一連の操作は次の様になると思います。



 ・NaH でアニオンを作り,求核反応を行なう。
 ・NH4Cl でクエンチして,反応をストップする。
(・THF をエバポレ-タ-でとばす=濃縮する)
 ・5%塩酸を加え,塩化メチレンで抽出する。
 ・塩化メチレン層を飽和食塩水で洗浄する。
 ・塩化メチレン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥する。
 ・濾過した後,溶媒を留去し,粗生成物を得る。
 ・カラムクロマトで精製する。

 で,ご質問は上記の()で括った濃縮操作で完全に溶媒をとばしても良いかどうかでしょうか。これは,目的化合物の性質にも依ると思います。安定なものであれば,完全にとばしても構わないでしょうが,不安定な化合物であれば,この段階で分解してしまいます。

 お書きの様子では,この様な操作には経験がないようですので,完全には濃縮しない方が無難です。場合によっては,濃縮しないまま(THF 溶液のまま),5%塩酸を加えて塩化メチレン抽出を行なっても大丈夫です。


> NH4Cl で「quenching」する、という旨の記述が見られたの
> ですが、この quench という意味についても知見を伺いたい
> と思います。
 クエンチの意味については loveobo さんの回答がありますので,「水でなくて NH4Cl」と言う点に絞って補足致します。

 この反応溶液は,塩基である NaH を含んでいます。ですので,そのまま水を加えると強アルカリの NaOH が生成します。これはあまり好ましい事ではありませんので,それを避けるために弱酸性の塩化アンモニウム(NH4Cl)を使うわけです。

 なお,単に NH4Cl でクエンチすると書かれていますが,この段階で,水素の発生,反応による発熱,水素やアンモニアの発生による発泡,などが起こります。そのため,クエンチの方法にも様々な方法があります。例えば,・・・

1)氷冷下に飽和 NH4Cl 水溶液を適当量加える。
2)固体の NH4Cl を適当量加える。
3)低温下(-40℃など)で反応している場合,飽和 NH4Cl 水溶液を加えて固まらせた後,徐々に室温に戻しながらクエンチを行なう。




 ところで,お書きの反応は合成経験のある方であれば簡単だと思いますが,質問文の様子ではそうは思えません(経験がおありであればお許し下さい)。お近くに有機化学の(あるいは,合成経験を持った)研究室はありませんか。そこの経験ある教官などに教わった方が安全だと思います。NaH は比較的安全ではありますが,水素ガスが発生しますので,爆発の危険がないとは言えません。そこまでいかなくとも,発泡して容器から噴き溢すという失敗は良くあります(って,よく失敗してちゃいかんだろうが)。

 必要なら補足下さい。
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合成系の研究室でしたら、d_aokiさんの実験背景を知らないWeb上の


アドバイスよりも研究室の先輩や先生にお尋ねになるほうが良いかと
存じますが・・・

下層に来るジクロロメタンで抽出したいなら、水より軽いTHFが抽出時に
共存するのは不利ですから、quenchの後に(浴温を上げ過ぎずに)
エバポして、THFを飛ばしたほうが良いかもしれません。quenchの際に
余剰のNaHが発泡(水素)するでしょうから、水は少しずつ加えましょう。
無水THFを使うのもNaHが水を嫌うからでしょうが、禁水試薬の中では
NaHはおとなしい方ですから、モレキュラーシーブで充分と思います。
試薬のNaHは60%程度(残り40%は空気との接触を絶つための鉱油)です。
当量計算に注意するのは勿論のこと、抽出後の有機層にNaH由来の鉱油
(エバポで飛ばない非極性成分)が来ていることも忘れずに。

「操作に関しては未知の部分が多く」とのことですが、操作の意味を考える
ことは大切と思います。実験を成功させるためにも、事故を防ぐためにも。
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この回答へのお礼

回答ありがとうございます。
大変参考になり、助かります。

>合成系の研究室でしたら・・・

ということなんですが・・・実は物理化学系の研究室でして
合成は専門ではないんですよ。しかし時期も時期ですし、
そのような事も許されない状態でして・・・

では、貴重なアドバイスありがとうございました。
実験操作をしっかりと勉強して実験を成功させたいと
思っております。今後何かありましたら、よろしく
お願い致します。

お礼日時:2001/11/26 10:48

質問欄にお書きの範囲では「モノ」や抽出溶媒がわかりませんので、


何とも言えないところもありますが・・・
THFは水にも油にも馴染みますね。THFの水に対する溶解度は∞ですが、
水層の塩濃度が高ければ分層しますし、他の溶媒を加えて抽出しても
有機層と水層に分配されましょう。(なかなか水洗で除去しきれない)
quenchした後のmixtureを濃縮してTHFを飛ばしてから、改めて別の
溶媒で抽出することもあります。いずれにせよ、極性溶媒であるTHFを
中途半端に残すと、カラム精製をコントロールしにくいかもしれません。

「quench」は、何らかの操作によって反応を止めることを指しますが、
有機合成では「非水系で反応させた後に水を加えること」を示すことが
多いです。quenchによってpHが急上昇するのを嫌い、緩衝作用を期待
して NH4Cl をよく使うようですが、反応系によっては無意味な習慣に
すぎない場合もあると思います。

この回答への補足

こんばんは。早速の回答ありがとうございます。

私が合成を予定するモノについてですが、
アントラキノン系の物質です。反応溶媒をTHFとして
NaHの存在下により合成し、それを精製してモノを得ます。

また、論文によるとTHFは無水を用いるとあるので、特級試薬を
モレキュラーシーブスで乾燥したものを使用する予定です。

それから御指摘の抽出溶媒ですが、書くのを忘れていました(^^;)
5%塩酸とジクロロメタン(塩化メチレン)を用いて抽出します。

私自身、これらの抽出溶媒を扱うのは初めての経験なのでこの
操作に関しては未知の部分が多く、困っております。是非、
アドバイスをお願い致します。

補足日時:2001/11/25 22:09
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Q大学の化学の勉強で

大学の化学の勉強で

こんにちは。
僕は今物理系の学科の大学1年生です。
物性物理学に興味があって大学の化学もしっかり勉強したいなあと考えています。
しかし、僕の大学では化学の教科書を1冊購入するだけで授業も教科書に沿っておらず、
あまりちゃんとした授業展開にはなっていません。
そこで自分で勉強したいと思い質問しました。

大学で買った教科書は理工系の基礎化学という教科書です。
わからないということではないのですが、厳密な原理の説明などが少なく、やや天下り的な解説が多いように感じます。
そこで本質的な化学を独学で学んでいく際にどのような参考書をどのように進めていけばよいのかを知りたいです。
ただ化学科ではないのでできれば物理化学的な視点でしっかりと化学が理解できるような本があればそのようなものも紹介していただけるとありがたいです。

よろしくお願いします。

Aベストアンサー

>物理系の学科
理工系物理学か
工業系の物理関係か
で大きく変ります。

前者の場合、原子・分子の挙動を研究する上での、化学の知識ですから、はっきり言えば、高校程度です。ただし、物理と重複する部分に付いては、高校程度では全然足りません。

工業系の場合には、高校程度の場合で済ます場合、電気化学に限ってそれなりの知識を要する場合、前述理学系程度の内容を要求する場合、があります。

>で授業も教科書に沿っておらず、
大学の講義なんて物は、教授の自慢話がほとんどです。重要なことは
自らが何を学んで行くか、を決定し、
何を調べる必要があるか、調べる手段はどうするか
を理解することです。過去に教授がどのように研究して行ったか、が講義の内容で、研究方法を学んでください。
教科書の内容なんて物は、知っているのが当たり前、で講義が進みます。
ただし、物理が専門でない学科の物理の講義中には、教科書の3行(シュレジンカー方程式)を説明するだけで、半期を使ってしまうなんて講義もあります。

だから、「あまりちゃんとした授業展開にはなっていません。」なんて言っている様では、大学教育が何たるかを理解していな、と感じます。

本格的に化学を学ぶのでしたらば、
有機化学
無機化学
錯体化学
電気化学
生化学
物理化学
放射化学
分析化学
機器分析
化学工学
高分子化学(繊維を含む)
くらいあります。物理化学として、偏微分方程式程度の知識が必要です(物理の学生さんだからこれはご存知でしょう。常微分までは高校の範疇です)。
これが、2-3冊・2-3講義に分かれていて全部で20-30冊ぐらいの分量です。

参考に大阪府立のサイトをあげておきます。
http://www.osakafu-u.ac.jp/subject_guide/eng/010109.html
パットみて、何とかなるなという本(多くの場合図書館に蔵書である。蔵書を見て読めると感じたら購入)を選んでください。

おそらく、化学系学科も有るでしょうから、所属大学の化学系学科の教科書を読んでください。わからない部分に付いては、図書館で、教科書(普通蔵書として1冊ぐらい置いてある)の分類番号を見て、同じ分類番号の本を見れば、表現の違いがありますので、理解できる本を見つけてください。この「見つける」という作業が大学生に要求されている講義内容です。

最後に、物理系の方が拒絶反応を示しやすい化学の分野として、化学工学があります。
公理から数式で求めて行く物理の考え方を真っ向から否定し、経験式と極端な近似方程式で解を求めて行きます(差分法、階段作図などの作図法、等)。
物理系の方は読むときには注意してください。数学的考え方が通用しない分野です。
計算自体は、中学の範囲(四則演算, 無理数(三角関数, logを含む))です。

>物理系の学科
理工系物理学か
工業系の物理関係か
で大きく変ります。

前者の場合、原子・分子の挙動を研究する上での、化学の知識ですから、はっきり言えば、高校程度です。ただし、物理と重複する部分に付いては、高校程度では全然足りません。

工業系の場合には、高校程度の場合で済ます場合、電気化学に限ってそれなりの知識を要する場合、前述理学系程度の内容を要求する場合、があります。

>で授業も教科書に沿っておらず、
大学の講義なんて物は、教授の自慢話がほとんどです。重要なことは
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合成直後に結晶が析出してきた場合の対処
有機合成をしている学生ですが、合成直後に結晶が析出してくることがあります。その場合は吸引濾過して結晶を取り出すことにしているのですが、吸引濾過したそばからろ液の中にも結晶が析出してくることがあり、なかなか次の操作に移れないことがあります。このようなときどのように対処すればよいでしょうか。また、析出した結晶には目的物の他に、無機物が含まれる可能性が高いと思いますが、この場合の無機物の除去はどうすればいいのでしょうか。

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長くなりましたが、真剣にランキングを点けていただけたら幸いです。またこうした理由も教えていただけたら嬉しいです!宜しくお願いします!

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 モル塩(硫酸鉄IIアンモニア六水和物)を再結晶させるとき、モル塩を硫酸を少し加えた蒸留水に溶かすのは塩を加水分解させないためと聴きましたがどうして加水分解しなくなるのですか?
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 もしそうならモル塩を再結晶するとき塩に閉じ込められた不純物(鉄、アンモニアイオン)が析出してしまい、純度を上げることにはならないと思うのですが、教えてください。

Aベストアンサー

> どうして加水分解しなくなるのですか?

硫酸の添加によってpHが低くなる(水素イオン濃度が高くなる)からです。


■モール塩の溶解

Fe(NH4)2(SO4)2・6H2O + 大量のH2O → Fe^2+ + 2NH4^+ + 2SO4^2- + 大量のH2O

モール塩は、「塩」という名前がついていることから分かるように、イオン結晶です。イオン結晶は、結晶をつくっていたイオンがばらばらに ばらけることで水に溶けます。ここで起こっていることは、塩化ナトリウムが水に溶解するときに起こっていることと同じです。

NaCl + 大量のH2O → Na+ + Cl- + 大量のH2O

この時点では、まだ加水分解は起こっていません。

■モール塩の加水分解

塩の加水分解とは、溶解したイオンと水分子との間のプロトンのやり取りのことです。

鉄(II)イオンの加水分解[注1]
Fe^2+ + H2O → [Fe(OH)]^+ + H^+

アンモニウムイオンの加水分解
NH4^+ H2O → NH3 + H3O^+

硫酸イオンの加水分解
H2O + SO4^2- → OH^- + HSO4^-

反応式をみると、塩の加水分解とは、溶解したイオンとH2Oの間の酸塩基反応であることが分かります。たとえば鉄(II)イオンの加水分解の反応式では、鉄(II)イオンがブレンステッド酸、水分子がブレンステッド塩基です。

[注1]鉄(II)イオンの加水分解の反応式は
[Fe(H2O)6]^2+ + H2O → [Fe(OH)(H2O)5]^+ + H3O^+
のように錯イオンで考えたほうが分かりやすいかも。

■再結晶させるときに加水分解させないようにするのはなぜか

鉄(II)イオンの加水分解で生じる[Fe(OH)]^+が、不可逆的に反応して不純物になるからです。たとえば水に溶解した酸素に酸化されて鉄(III)イオンになったりします。詳しくは#1さんの回答を読んでください。

■硫酸の添加で加水分解が抑えられるのはなぜか

鉄(II)イオンとH2Oの間の酸塩基反応は可逆反応なので、ルシャトリエの原理を使って化学平衡の位置をずらすことができます。反応式の右辺(生成物側)にH^+があるので、溶液に硫酸を加えてpHを低くすれば(水素イオン濃度を高めれば)、[Fe(OH)]^+の生成(とNH3の生成)が抑えられます。

一方、硫酸イオンの加水分解は、逆に促進されます[注2]。ですので、あまりにも濃い硫酸を使うと、もしかしたら硫酸水素イオンが不純物として再結晶した塩に取り込まれてしまうことがあるかもしれません。しかし、希硫酸からの再結晶ではそんなことは起こらないことが、実験の結果から分かっています。あるいは逆に、そのようなことが起こらないくらい薄い濃度の希硫酸を再結晶に使うのだ、と考えてもいいです。

[注2]水のイオン積が一定だとすれば、[H^+]が大きくなれば[OH^-]は小さくなる。反応式の右辺にOH^-イオンがあるので、[OH^-]が小さくなれば平衡は右側(生成物側)に移動する。

> どうして加水分解しなくなるのですか?

硫酸の添加によってpHが低くなる(水素イオン濃度が高くなる)からです。


■モール塩の溶解

Fe(NH4)2(SO4)2・6H2O + 大量のH2O → Fe^2+ + 2NH4^+ + 2SO4^2- + 大量のH2O

モール塩は、「塩」という名前がついていることから分かるように、イオン結晶です。イオン結晶は、結晶をつくっていたイオンがばらばらに ばらけることで水に溶けます。ここで起こっていることは、塩化ナトリウムが水に溶解するときに起こっていることと同じです。

NaCl + 大量のH2O → Na+ + Cl- ...続きを読む

Q化学か大学院に詳しい方アドバイスをください

数学科3回生のものです。数学も好きですが、それ以上に化学が好きだと気付きました。化学の参考書ばかり読んでいます。なので学部を卒業したら大学院は化学系で計算化学について研究したいと決心しました。できればドクターまで進学したいです。大学院で専攻を変えるということは簡単なことではないことは重々承知しております。
不安に思うのが、大学院で化学に進むとなると院試は突破できても実験の経験があまりないのでどうなのかということです。ここは三年次編入して化学の基礎を学ぶか?でもそうしたら博士号取得が早くても29歳だからポストにつくのが不利にならないのか?などいろいろ考えています。そもそも化学系の方が他専攻の野郎を快く受け入れてくれるのかなどの心配もあります。化学か大学院に精通している方は、いきなり大学院で専攻を変えるのは無謀だと思いますか?なにかアドバイスを頂きたいです

Aベストアンサー

ちゃんと「計算化学」という分野はあります。心配する必要はありません。
ただ、基礎的な「常識」が無いと、取っつくのに苦労すると思います。
数学には素人なので、学部でどんな先生についたら院で有利になるかよく分かりません。
何しろ始めに、計算化学をやっていない大学もありますから、まず「指導教官」を探しましょう。
大型計算機(最近は大学共同施設が主か?)のある大学ですと計算化学をやっている可能性は大きいと思います。
計算化学も広いので、軽い分子の精密計算や反応の推定もあれば、重い元素で相対論的効果のある部分に力を入れている所もあります。
全く別にニューラルネットで新規合成法を開発するとか、トポロジーから複雑な形の分子を合成するのに最もふさわしいルートを探す人もいます。
何がやりたいか、どんな先生に巡り会うか、どんなテーマとぶち当たるか…未来は洋々。^o^

Q食品の塩分表示がナトリウム表記の場合 NaClとの比較で塩分量を計算するようですが 食品にNaCl以

食品の塩分表示がナトリウム表記の場合
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しかし、過剰摂取による健康被害が懸念されるのは「ナトリウムイオン」そのものです。NaCl以外でも摂取すればトータルとしては同じなのです。
ですから一番なじみのあるNaCl換算するのでしょう。
「ナトリウム量を塩分換算する」
http://gen-en.net/sio-kansan.html

逆に、カリウムに置き換えることによってナトリウムを減らした
「減塩しお」なんて物もありますね。
https://allabout.co.jp/gm/gc/457628/

Q昭和大学 薬学部 の一般入試での 化学は化学基礎も含まれますか?

昭和大学 薬学部 の一般入試での
化学は化学基礎も含まれますか?

Aベストアンサー

薬学部、薬剤師になるか、薬の研究科勉強をするか、そういう所でしょう。
高校化学くらい、全部がチェック対象なのは当たり前です。
もし、化学基礎は要らないとか、無印化学は要らない、なんて所なら、行かない方が良いです。私立の薬学部で、これ以上日和るところは怪しいと思った方が良いでしょう。
まぁ、入試が楽な分、ツケが後に回されるだけのことです。
某底辺薬科大学に至っては、中学数学からやり直し、です。
結局「薬剤師国家試験」なり薬学の勉強なりに「当たり前に必要とされること」は、いつかは身に付けなければならなくなる、いつか勉強させられることになります。
すると、同じ6年間で、バカな奴が集まる大学ほど、必要な勉強量が下方向に増えるわけです。
それもあって、だから薬剤師国家試験の合格率が悪くなるんです。

なお、ここにはこう書いてあります。
http://www.showa-u.ac.jp/admissions/exam_requirements/frdi8b0000001hk5-att/a1494901923180.pdf
> 一般選抜入試
~~中略~~
> 試験科目
> Ⅰ期・Ⅱ期
> 外国語:コミュニケーション英語Ⅰ,コミュニケーション英語Ⅱ,コミュニケーション
> 英語Ⅲ,英語表現Ⅰ
> 数 学:数学Ⅰ(データの分析を除く),数学Ⅱ,数学A,数学B(数列,ベクトル)
> 理 科:化学基礎・化学

数3が無いのは如何な物かと毎度思わないでも無いのですが、理科が化学固定というのは、まだ真っ当な大学であるということでしょう。
仮に高校化学ができずに生物で入学したところで、勉強についていけないでしょうから。
高校の化学の授業だけ恐ろしく酷い物であった、というのでも無い限り。
そうであっても自分で勉強したら身に付いちゃう人が対象のハズですが。

薬学部、薬剤師になるか、薬の研究科勉強をするか、そういう所でしょう。
高校化学くらい、全部がチェック対象なのは当たり前です。
もし、化学基礎は要らないとか、無印化学は要らない、なんて所なら、行かない方が良いです。私立の薬学部で、これ以上日和るところは怪しいと思った方が良いでしょう。
まぁ、入試が楽な分、ツケが後に回されるだけのことです。
某底辺薬科大学に至っては、中学数学からやり直し、です。
結局「薬剤師国家試験」なり薬学の勉強なりに「当たり前に必要とされること」は、いつかは身...続きを読む

Q有機溶媒を使った器具の洗浄方法

初歩的な質問をします。どうぞよろしくお願いします。

有機溶媒を実験で使用した後の器具の洗浄方法がわかりません。
ドラフト内で揮発させた後、アルカリ洗剤を少し濃い目に使って
洗ったりしていますが、
一度、きちんとした洗浄方法を知っておきたいと思いました。

溶媒の種類はベンゼン、ジエチルエーテル、石油エーテル、アセトン、
メタノールなどです。
容器はほとんどガラス容器ばかりですが、薬品耐性処理してある内蓋
のついたフタです。

どうぞよろしくお願いします。

Aベストアンサー

確認させて下さい。
>薬品耐性処理してある内蓋のついたフタです。
蓋を洗いたいのか、全体を洗いたいのかどちらですか?

私は合成樹脂の蓋は「毎回捨てます」。通常「換え蓋」を売っていますのでそれを使います。
ガラス瓶(バイアル)の方はアルカリ洗浄液に一週間漬け洗いし、手とブラシで良く洗い、超純水で数回すすぎ洗いします。
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バイアルなど消耗品ですから、それによりデータの信頼性が落ちたら「本末転倒」でしょう。

Q受験資格のために大学の化学過程終了資格を取りたい

現在化学系の会社で営業職をしている35歳男性です。
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Aベストアンサー

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それによって、受験資格=大学化学課程修了 と有っても、いろいろと幅ができる場合もありますので。

Q非プロトン性溶媒とプロトン性溶媒

非プロトン性溶媒(DMF,HMPAなど)はいずれもイオン性化合物を溶かし、カチオンによく溶媒和する。ちょうど、プロトン性溶媒がカチオンに溶媒和するのと同じように、カチオンのまわりに負の末端がきて、カチオンの空の軌道にその非共有電子対を供与する。
しかし、非プロトン性溶媒は水素結合ができないことと、溶媒の正の中心原子も立体効果によってアニオンへの接近を妨げられているために、非プロトン性溶媒はアニオンに全く溶媒和できない。

とソロモンの新有機化学に書いてあるのですが、

なぜ、「非プロトン性溶媒は、カチオンによく溶媒和する。」のでしょうか。
また、「がカチオンに溶媒和するのと同じように、カチオンのまわりに負の末端がきて、カチオンの空の軌道にその非共有電子対を供与する」とはどういう意味でしょうか。
また、なぜ水素結合ができないことは、非プロトン性溶媒がアニオンに全く溶媒和できないことにつんがるのでしょうか。

お願いします。

Aベストアンサー

>なぜ、「非プロトン性溶媒は、カチオンによく溶媒和する。」のでしょうか。
「ちょうど、プロトン性溶媒がカチオンに溶媒和するのと同じように、カチオンのまわりに負の末端がきて、カチオンの空の軌道にその非共有電子対を供与する。」と説明されているんじゃないですか?

>また、「がカチオンに溶媒和するのと同じように、カチオンのまわりに負の末端がきて、カチオンの空の軌道にその非共有電子対を供与する」
???教科書の記述を確認して下さい。DMFやDMSOの酸素原子の孤立電子対が、カチオンの空軌道に配位する旨のことが書いてあるはずですけど。

>なぜ水素結合ができないことは、非プロトン性溶媒がアニオンに全く溶媒和できないことにつんがるのでしょうか。
溶媒和が起こりにくければ溶けにくいというのは一般的に言えることだと思いますけど。


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