アセトンとプロトカテチュアルデヒドのそれぞれにメタノールを加え溶かしたのち、塩酸に飽和した2,4-ジニトロフェニルヒドラジン溶液を加え放置すると、アセトンは黄に、プロトカテチュアルデヒドは赤に呈色する・・・
という実験を行いました。
この反応はアセトンとプロトカテチュアルデヒドが持つカルボニル基に由来しているのですよね?なぜカルボニル基は2,4-DNPHとこのような反応をするのですか?
また、この実験において、メタノールと塩酸を加えるのはなぜですか?

よろしくお願いいたします。

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A 回答 (2件)

一般にカルボニル基と、アミノ基の反応は脱水反応であり、イミン型の化合物を与えます。

酸は触媒です。ヒドラジン誘導体も同様だと思います。ニトロ基がついているのは、ヒドラジン誘導体を安定化するためでしょう。
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プロトカテチュアルデヒド(プロトカテクアルデヒド)とは、2,3-ジヒドロキシベンズアルデヒド(DHBA)のことですよね?


一般に以下の反応が起こります。
カルボニル基を有する化合物(アルデヒド、ケトン)+ヒドラジン→ヒドラゾン化合物
です。
従って、アセトン、DHBAはそれぞれヒドラゾン化合物が生成されている。

有機化学の基礎の教科書に記載があります。

ご参考まで。
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Q2,4-ジニトロフェニルヒドラゾンについて

アセトンと2,4-ジニトロフェニルヒドラジン試液との反応で、
2,4-ジニトルフェニルヒドラゾンが出来ると聞きました。
しかし、化学反応式がわかりません。
どなたかわかる方いらっしゃいましたら、教えて下さい!
よろしくお願いします。

Aベストアンサー

はい、図を貼ります、なお2,4-ジニトロフェニル基は書くのが面倒なのでArと書きます。芳香族の基を略すときは良く使うので覚えていても良いでしょう。

Q2,4-ジニトロフェニルヒドラジンについて

2,4-ジニトロフェニルヒドラジンとグルコース、マルトース、フルクトース、ラクトースを反応させました。各糖はアルデヒド基を持っているので2,4-ジニトロフェニルヒドラジンを還元し、結晶を生じることは分かるのですが、マルトースは結晶が生じませんでした。マルトースは還元糖なのになぜ結晶を生じなかったのでしょうか?

Aベストアンサー

そもそもの認識に誤りがあると思います。
2,4-ジニトロフェニルヒドラジンはカルボニル基の検出に使われるはずです。
したがって、通常、ケトンとアルデヒドがあれば下式のような縮合を起こして、結晶性の沈澱を生じます。これは酸化還元反応ではありませんので、還元糖かどうかは無関係です。
>C=O + H2NNH-Ar →>C=N-NH-Ar + H2O
ただし、過剰量のヒドラジン類を用いた場合には、次の段階として酸化還元が起こり、オサゾンを生じるということのようです。

一般に糖の場合には、アルデヒド基やケト基を有するような互変異性体の割合が低いので、通常のカルボニル基に比べて反応が遅いはずです。また、一般にアルデヒドよりもケトンの方が反応が遅く、立体的な要因の影響も受けます。

上述のことをふまえて考えますと、マルトースの場合にもアルデヒド構造の互変異性体が存在するでしょうから、2,4-ジニトロフェニルヒドラジンと反応するものと思います。おそらくは、アルデヒド構造のものの比率が低い上に、それを生成する速度が遅いだけだと思います。温度を高くしたり、反応時間を長くすれば反応が進むのではないかと思います。手元の教科書には、マルトースがフェニルヒドラジンと反応するように書かれていますので、2,4-ジニトロフェニルヒドラジンとも反応すると思います。

そもそもの認識に誤りがあると思います。
2,4-ジニトロフェニルヒドラジンはカルボニル基の検出に使われるはずです。
したがって、通常、ケトンとアルデヒドがあれば下式のような縮合を起こして、結晶性の沈澱を生じます。これは酸化還元反応ではありませんので、還元糖かどうかは無関係です。
>C=O + H2NNH-Ar →>C=N-NH-Ar + H2O
ただし、過剰量のヒドラジン類を用いた場合には、次の段階として酸化還元が起こり、オサゾンを生じるということのようです。

一般に糖の場合には、アルデヒド基やケト基を有す...続きを読む


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