アセトンとプロトカテチュアルデヒドのそれぞれにメタノールを加え溶かしたのち、塩酸に飽和した2,4-ジニトロフェニルヒドラジン溶液を加え放置すると、アセトンは黄に、プロトカテチュアルデヒドは赤に呈色する・・・
という実験を行いました。
この反応はアセトンとプロトカテチュアルデヒドが持つカルボニル基に由来しているのですよね?なぜカルボニル基は2,4-DNPHとこのような反応をするのですか?
また、この実験において、メタノールと塩酸を加えるのはなぜですか?

よろしくお願いいたします。

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A 回答 (2件)

一般にカルボニル基と、アミノ基の反応は脱水反応であり、イミン型の化合物を与えます。

酸は触媒です。ヒドラジン誘導体も同様だと思います。ニトロ基がついているのは、ヒドラジン誘導体を安定化するためでしょう。
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プロトカテチュアルデヒド(プロトカテクアルデヒド)とは、2,3-ジヒドロキシベンズアルデヒド(DHBA)のことですよね?


一般に以下の反応が起こります。
カルボニル基を有する化合物(アルデヒド、ケトン)+ヒドラジン→ヒドラゾン化合物
です。
従って、アセトン、DHBAはそれぞれヒドラゾン化合物が生成されている。

有機化学の基礎の教科書に記載があります。

ご参考まで。
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 → X = 0.1 (L) = 100 (mL)

すでに答えは出ているようですが、「濃度」の問題では、

(1)中に溶けているもの(溶質)
(2)溶質を溶かしている「うすめるもの」(溶媒)

の量が必要で、
 (濃度)=(溶質の量)/(溶質 + 溶媒の量)
とうことです。

 常に、「溶質」と「溶媒」の両方の量を明確にすれば、どんな問題にも対応できます。

この問題の場合には、溶質が「mol」単位で、「溶質 + 溶媒の量」が「リットル」ですので、それで統一して明確にしていきます。

(1)0.5mol/Lの塩酸:400ml
 (溶質)塩酸 0.5 mol/L * 0.4 L =...続きを読む

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ピンク、ローズピンク、チェリーレッド、マローピンク、チリアンパープル、コスモス、チェリーピンク、ベビーピンク、ラムプラーローズ、ラズベリー、ローズマダー、カーマイン、パーシアンローズ、プラム、ガーネット、ピアニーレッド、プリムラ、コーラル、サルビア、マゼンダ、バーミリオン、シグナルレッド、ホビーレッド、ロブスター、ケチャップ、ファイヤー、スカーレット、バーミリオンレッド、ルビー、オペラ、ブリック。ベルベット。
以上赤系統。
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グレーといいましても、シルバーホワイトグレー、パールグレー、オレンジグレー、イエローグレー、ブルーグレー、ピンクグレー、フレンチグレー、ミディアムグレー、グレー、ダークグレー、カーボングレー、チャーコールグレー、…あぁしんど。
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いえ
>ベンゼン環の水素と置換するとフェノール基、炭化水素の水素と置換されるとアルコール基。
>それが不合理なんです。どこに結合しても同じヒドロキシ基なんだから、呼び名は1つでいい

 ベンゼン環に結合している酸素の電子はベンゼン環のπ結合の電子と共鳴しベンゼン環側に引き寄せられるため、結合している水素がイオンとして脱利しやすい。この-OHと、アルコールの-OHを同列に扱うと、化学反応の違いが理解できません。形は同じだけど全く異なるものです。
 塩素も塩化ナトリウムも同じ塩素なので、有毒・・なんて変な話になってしまいます。化学の最初の頃に「化合物とは、複数の元素が様々な結合によって異なる性質をもつ物質となる」という根幹を習いましたよね。!!!
 C2H6Oという物質であっても、C2H5OH,CH3OCH3のふたつの【(純)物質】があります。
★この二つが、同じ種類と数の元素を持つから名前を区別するのはおかしいと言ってはなりません。
 なぜなら、(純)物質とは、その物質のどの部分を取り出しても物理的な性質が同じものでなければなりませんが、両者は蒸留などの手段で異なる性質を持つものに分けられるからです。
 ----判らなければ化学の教科書の一番最初に書かれていますから復習してください。---
 このふたつの物質は、結びつき方が異なるのです。
 言い換えれば基が違うからです。

 アルデヒド(-CHO)、ケトン(-CO-)、カルボン酸(-COOH)、エステル(-COO-)、アミド(-CONH-)、カルボン酸塩化物(-COCl)、酸無水物(-CO-O-CO-)、尿素(NH2CONH2)、ウレタン(-NHCOO-)、二酸化炭素(CO2)、硫化カルボニル(COS)、ホスゲン(COCl2)・・・を論じるとき、それぞれを異なるグループ(物質)、化学物質と区別しなければなりません。
 化学とは、元素間の結びつき方の違いを学ぶ学問と言う基本中の基本があります。局所的に見てしまうと、「木を見て森を見ない」「群盲象を評す」になってしまいます。

 同じヒドロキシ基であっても、結びつき方によって異なる性質をもつことを区別できないのでしたらとても不合理です。酸素の単体である水とオゾンは異なる物質なのですよ。

 化学の教科書の一番最初のあたりを復習しましょう。

いえ
>ベンゼン環の水素と置換するとフェノール基、炭化水素の水素と置換されるとアルコール基。
>それが不合理なんです。どこに結合しても同じヒドロキシ基なんだから、呼び名は1つでいい

 ベンゼン環に結合している酸素の電子はベンゼン環のπ結合の電子と共鳴しベンゼン環側に引き寄せられるため、結合している水素がイオンとして脱利しやすい。この-OHと、アルコールの-OHを同列に扱うと、化学反応の違いが理解できません。形は同じだけど全く異なるものです。
 塩素も塩化ナトリウムも同じ塩素なので、有...続きを読む


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