2,4-ジニトロフェニルヒドラジンとグルコース、マルトース、フルクトース、ラクトースを反応させました。各糖はアルデヒド基を持っているので2,4-ジニトロフェニルヒドラジンを還元し、結晶を生じることは分かるのですが、マルトースは結晶が生じませんでした。マルトースは還元糖なのになぜ結晶を生じなかったのでしょうか?

A 回答 (1件)

そもそもの認識に誤りがあると思います。


2,4-ジニトロフェニルヒドラジンはカルボニル基の検出に使われるはずです。
したがって、通常、ケトンとアルデヒドがあれば下式のような縮合を起こして、結晶性の沈澱を生じます。これは酸化還元反応ではありませんので、還元糖かどうかは無関係です。
>C=O + H2NNH-Ar →>C=N-NH-Ar + H2O
ただし、過剰量のヒドラジン類を用いた場合には、次の段階として酸化還元が起こり、オサゾンを生じるということのようです。

一般に糖の場合には、アルデヒド基やケト基を有するような互変異性体の割合が低いので、通常のカルボニル基に比べて反応が遅いはずです。また、一般にアルデヒドよりもケトンの方が反応が遅く、立体的な要因の影響も受けます。

上述のことをふまえて考えますと、マルトースの場合にもアルデヒド構造の互変異性体が存在するでしょうから、2,4-ジニトロフェニルヒドラジンと反応するものと思います。おそらくは、アルデヒド構造のものの比率が低い上に、それを生成する速度が遅いだけだと思います。温度を高くしたり、反応時間を長くすれば反応が進むのではないかと思います。手元の教科書には、マルトースがフェニルヒドラジンと反応するように書かれていますので、2,4-ジニトロフェニルヒドラジンとも反応すると思います。
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ダイエットしようというのがケトン体ダイエットになります。

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人間の体は普段、ブドウ糖を体を動かす燃料にしています。

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Qフルクトースは還元糖?!(フェーリング反応)

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 それで、それを基にフルクトースについても考えてみました...。フルクトースはケトースでケトン基を持っていて、つまりその後はアルデヒド基とは違いそれ以上は酸化されないと思っていました。だから、Cu2+にも酸化されなく(=フルクトース自身は銅を還元せずに)、Cu2O沈殿もできないのではないかと考えたのですが...どうやらそれは間違いで沈殿ができるようなのです。資料によると”単糖の還元力はアルデヒド基、ケトン基に由来する”とかいてありました。ケトン基(C=O)に還元能があるのはどういう風に説明されるのですか?また、フルクトースは5員環だと思っていたのですが、”(ケトースは一般に還元力を持ってないが、)フルクトースは6員環にもなることができるのでグルコースと同じようにアルデヒド基ができて還元力をもつ”ということも耳にしました。一体フルクトースが還元糖だということはどういうふうに証明することができるのですか??

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Aベストアンサー

一般にカルボニル基に隣接したヒドロキシル基は酸化されやすいという性質を持っています。
      H
     |
H-O-C-H
     |
   O=C
     |
      R
フルクトースの還元に関与する部分だけを取り出すとこのようになっています。
Oは非常に電気陰性度が大きいのでヒドロキシル基のOは隣にあるHやCから電子を引きつけています。
     H
     |
H→O←C-H
     |
   O=C
     |
      R
そこで電子不足気味のCは周囲のHや隣のCから電子を引きつけようとします。
       H
       ↓
H→O←+C←H
       ↑
    O=C
       |
       R
ところが隣のCはOと二重結合で手をつないでいるためさらに電子不足となっています。
     H
     ↓
H→O←+C←H
     ↑←ムリ
  -O←C+
      |
     R
そこでヒドロキシルノ結合したCは非常に電子不足となっています。
      H
      ↓
H→O←++C←H
      |
  -O←C
      |
      R
非常に電子不足となったCから電子を奪うのはOでも厳しいのでHからどんどん電子を引き寄せることになります。
      H
     ↓
H⇒O-++C←H
     |
  -O←C
    |
    R
こうしてヒドロキシル基のHは電気的に非常にプラスになっています。
      H
     ↓
+H⇒O-++C←H
     |
  -O←C
    |
    R
ところでHがふと横を見ると電気的に非常にマイナスになっているカルボニル基のOがあります。
      H
     ↓
+H⇒O-++C←H
     |
  -O←C
    |
    R
こうなったらもちろんHはそっちに飛んでいって結合します。
      H
     ↓
  -O-++C←H
     |
  H-O←C
    |
    R
このときヒドロキシル基のOは手が1本余るので、Cと2重結合を作ろうとします。
そこでCは自分に結合していたHの一方を下のCの方に吹っ飛ばしてOと2重結合を作ります。
      H
     ↓
  -O-++C- 
     | 
  H-O←C ←H+
    |
    R

こうして
    H
   |
  O=C
   | 
H-O-C-H
   |
   R
という風になってアルデヒド基ができるのです。

一般にカルボニル基に隣接したヒドロキシル基は酸化されやすいという性質を持っています。
      H
     |
H-O-C-H
     |
   O=C
     |
      R
フルクトースの還元に関与する部分だけを取り出すとこのようになっています。
Oは非常に電気陰性度が大きいのでヒドロキシル基のOは隣にあるHやCから電子を引きつけています。
     H
     |
H→O←C-H
     |
   O=C
     |
      R
そこで電子不足気味の...続きを読む

Qβーヒドロキシ酪酸はケトン体?

糖尿病などの検査項目であるケトン体には、
 アセトン
 アセト酢酸
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の3種類を含んでいるという記述がありました。そこで構造式を調べてみたところ、アセトンとアセト酢酸はケトン体であると納得できました。ところが、β-ヒドロキシ酪酸の示性式は

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のようです。これはケトン体なのでしょうか?
ケトン体といったら

R1-CO-R2
(RはC含有)

だと思うのですが・・・。そもそもケトン体に対する理解が間違っているのでしょうか?

どなたがご存知の方がいらっしゃいましたら、よろしくお願いします!!

Aベストアンサー

VOET生化学第3版下P726左下より抜粋
(指示語など一部改変)

「これら3つは、少し不正確な表現だがケトン体と総称する」

これら3つの共通の特徴は、
ケトンであることではなく、
脂肪のエネルギーを脳に送るための形である、
ということです。

たまたま二つがケトンだったからそういう名前をつけて
ひとくくりに呼んであげたのですね。総称です。


結論:ケトン体は脂肪のエネルギーが脳にいける形になったものの総称で、分子構造的にはケトンのものが多い。

Qアルデヒドとアルデヒド基の違いについて

官能基のアルデヒド基は第一級アルコールからアルデヒドになったアルデヒドと同じですか?

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ケトン体について プラス3

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ウロペーパーを購入しました。

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ご回答よろしくお願いします。


当方、20代後半男性です。

Aベストアンサー

>これは、病院に行くべきなのでしょうか?

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なにより、ド素人が「行かなくてよい」と言ったら行かないのですか?

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Qグルコースとフルクトース

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炭水化物のところを勉強していて、どうしてもわからないことがあったので質問します。

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それで考えてみたのですが、このフルクトースがアルデヒド基を持った形って、グルコースと同じではないでしょうか?
反応過程を確認してみたり、立体構造が違うのかと図を描いてみたりしたのですが、どうしても分かりません……。

もしかして、そもそもグルコースとフルクトースは平衡関係にあるのでしょうか?
それとも、やはりフルクトースがアルデヒド基を持った形とグルコースは何らかの点で別物なのでしょうか?
分かる方がいましたら詳説お願いしたいです。

Aベストアンサー

グルコースとかフルクトースとか
http://www.eonet.ne.jp/~quimica/fc_note05.html
つーことで、形は違うよ。けど、アルカリ性下で異性化で平衡状態になるようだ。

異性化
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E7%95%B0%E6%80%A7%E4%BD%93

ということだ。

Qメチルエチルケトンについて

いつも大変お世話になっております。
仕事でメチルエチルケトンを使い始めました。
メチルエチルケトンに絶対に混ぜていけない、化学薬品はあるのでしょうか?たとえば、これを混ぜると爆発する危険があるとか・・・
是非、メチルエチルケトンについての注意点をお教え下さい。どうぞ宜しくお願いいたします。

Aベストアンサー

メチルエチルケトンはアセトンでは気にする必要の無かった「過酸化物」の生成がかなり問題です。
私の元居た研究室で過去自動酸化(酸素酸化)をメチルエチルケトン中で行い反応が暴走して卒研の学生さんが怪我をする「事故」がありました。これは完全に指導者の落ち度です。指導者はもみ消そうとして総スカンを食いました。
で、蒸留するときは必ず抗酸化剤(ヒドロキノンがお薦め)をごく少量入れて下さい。
また、古い開封後の瓶の物は捨て、常に新品を使用して下さい。
気になるようでしたらヨウ化カリウム水溶液にイソプロパノール(2-プロパノール)を加え、そこに少量のメチルエチルケトンを加え80℃でしばらく放置しヨウ素がの色が出ないことを確認して下さい。デンプン液を後から加えると色ははっきり見えます。

Q炭水化物、ショ糖、還元糖(水飴など)の関係を教えてください

タイトル通りです。
炭水化物、ショ糖、還元糖の関係を知りたいです。

Aベストアンサー

>例えば、<炭水化物18g、糖類0g>という食品があって、それはどういうことなのでしょうか?

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「糖質のうち単糖類(ぶどう糖など)と、二糖類(ショ糖、乳糖)に限り、吸収されにくい糖アルコール(マルチトール、エリストールなど)を除いたもの」

という定義がありますので、炭水化物は糖類に含まれていませんがショ糖、還元糖は含まれています。

参考URL:http://www.pref.saitama.jp/A04/BA06/eiyou/eiyouhyouji.html

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Aベストアンサー

アルデヒドが還元性を発揮するのは水溶液中です。
水中にはH+、OH-があるので、HやOHは転移する
ことができるのですが、アルキル基は転移できません。

<アルデヒド>
R-C-H (+O) → R-C-OH
  ||             ||
  O            O

<ケトン>
R1-C-R2    → R1,R2が移動できない。
    ||     
   O
   

Q高校化学の問題で、C,Ne,Mg,Clのうち共有結合の結晶をつくるのがCだけなのはなぜ?

高校化学の問題で、C,Ne,Mg,Clのうち共有結合の結晶をつくるものを選ぶ問題で答えがCとありました。なぜでしょう?なぜほかの原子は共有結合をしないのでしょうか
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よろしくお願いします。

Aベストアンサー

>C,Ne,Mg,Clのうち共有結合の結晶をつくるものを選ぶ
 ではなくて、
C,Ne,Mg,Clの単体で、共有結合性結晶をつくるもの
 じゃないかと、化合物には共有結合のものもあるし、気相では分子、すなわち共有結合をするものもある。
 Cl₂は共有結合の分子を作り、それが分子結合性の結晶を作る。

化学は、九九のように丸暗記しなければならないものも確かにあるが、どういう化学結合をするかは理解しておかないと。
1) 周期表の三周期までと、アルカリ金属、アルカリ土類、ハロゲン、希ガス程度は覚えていた方が良い。周期表の形と共に
 □                 □
 □□          □□□□□□□
 □□          □□□□□□□
 □□□□□□□□□□□□□□□□□□□
2) 金属元素と非金属元素
 電子を失い陽イオンになりやすい金属元素と、電子を受け取り陰イオンになる非金属元素はイオン結合性結晶
3) 金属元素どおし
 失った電子の自由電子の雲の中に陽イオンの金属で構成される金属結合性結晶
4) 非金属元素どおし
 電子を受け取りやすい物どおしなので共有結合で分子を作る。
5) 分子どおし
 分子間力で分子結合性の結晶 氷とか・・
6) 電子の数によっては、巨大分子を作ることができる
 Cは外殻電子が4個--共有結合ができる腕が4個なので、正四面体の電子軌道で立体をつくれる。ダイヤモンド
7) 分子であって、金属や非金属的な形質をもつものはイオン結合ができる。
 NH₄⁺ と CO₃²⁻ とか

質問を正確に読み取る国語力があれば、あとはわかるはず。

>C,Ne,Mg,Clのうち共有結合の結晶をつくるものを選ぶ
 ではなくて、
C,Ne,Mg,Clの単体で、共有結合性結晶をつくるもの
 じゃないかと、化合物には共有結合のものもあるし、気相では分子、すなわち共有結合をするものもある。
 Cl₂は共有結合の分子を作り、それが分子結合性の結晶を作る。

化学は、九九のように丸暗記しなければならないものも確かにあるが、どういう化学結合をするかは理解しておかないと。
1) 周期表の三周期までと、アルカリ金属、アルカリ土類、ハロゲン、希ガス程度は覚えていた方が良い...続きを読む


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