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今回は塩基によるエステル加水分解(けん化)についての質問です。ちょっと初歩的ですが混乱しています。

参考書(マクマリーなど)をみると水酸化ナトリウム(塩基)と水で加水分解し、最後に酸溶液を加えるとカルボン酸が得られるとなっています。
ここで水はどんな役割なのでしょうか?
だって最初にOH-がCOOのCを攻撃すると思いますが、このOH-というのは水酸化ナトリウムからきたものですよね?
よろしくお願いします。

A 回答 (3件)

たしか.Na+が.カルボンサンのOと=oに攻撃して.さく生成し.c-oが切れて.沖合いからH-がH2Oで供給されて


つまり.OHは何も関係しない

と記憶していたのですが.
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水は無くとも加水分解は進行して塩になりますよ。



無水メタノールにNaOHを溶かして反応させてもNaOHが十分な量存在すれば反応は進みます。
溶媒が無いとNaOHが溶けないので、エステル分子とNaOH分子が衝突できず、反応は進行しません。

水の役割はNaOHを溶かすための溶媒ですね。
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この回答へのお礼

やっぱりそうですか・・・。
本当にありがとうございました。
これでレポート、先に進めそうです。

お礼日時:2001/12/23 10:32

遷移状態までは考慮せずに説明してみます。

見づらいかもしれませんが、
水酸化ナトリウムを小文字 naoh、後で加える酸を和文フォントでHCl
と表しておきます。
エステルにOH-が求核攻撃すれば RCOOR' + oh- → RCOoh + R'O-
アルコキシド R'O- は強塩基なので RCOoh + R'O- → RCOo- + R'Oh
na+ も加えたoverallの反応式は RCOOR' + naoh → RCOona + R'Oh
最後に塩酸を加えて中和すれば RCOona + HCl → RCOoH + naCl

反応全体では、エステル RCOOR' に Hoh (水に相当)が付加して
RCOoH と R'Oh になっていますが、反応式に「水」は出てきません。
では水は何をしているかと言えば、試薬 naoh や 生成物 RCOona を
溶解させ、反応場を提供しています。 水酸化ナトリウムを粉砕して
非水溶媒中で反応させることも可能です。(普通はやりませんが)

実際に水酸化ナトリウム水溶液で けん化 するときには、
oh- + HOH ←→ OH- + hOH や R'O- + HOH ←→ R'OH + OH-
のような交換も起きているでしょうが、同位体ラベルでもしないと
区別できませんね。

#「経験者」は、エステルのアルカリけん化をやったことあるだけです。
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この回答へのお礼

ありがとうございました。
本当に丁寧に答えていただいて。
自分も早くこのコーナーでこのように答えられる立場になってみたいとよく思います。

お礼日時:2001/12/23 00:21

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