今回は塩基によるエステル加水分解(けん化)についての質問です。ちょっと初歩的ですが混乱しています。

参考書(マクマリーなど)をみると水酸化ナトリウム(塩基)と水で加水分解し、最後に酸溶液を加えるとカルボン酸が得られるとなっています。
ここで水はどんな役割なのでしょうか?
だって最初にOH-がCOOのCを攻撃すると思いますが、このOH-というのは水酸化ナトリウムからきたものですよね?
よろしくお願いします。

A 回答 (3件)

遷移状態までは考慮せずに説明してみます。

見づらいかもしれませんが、
水酸化ナトリウムを小文字 naoh、後で加える酸を和文フォントでHCl
と表しておきます。
エステルにOH-が求核攻撃すれば RCOOR' + oh- → RCOoh + R'O-
アルコキシド R'O- は強塩基なので RCOoh + R'O- → RCOo- + R'Oh
na+ も加えたoverallの反応式は RCOOR' + naoh → RCOona + R'Oh
最後に塩酸を加えて中和すれば RCOona + HCl → RCOoH + naCl

反応全体では、エステル RCOOR' に Hoh (水に相当)が付加して
RCOoH と R'Oh になっていますが、反応式に「水」は出てきません。
では水は何をしているかと言えば、試薬 naoh や 生成物 RCOona を
溶解させ、反応場を提供しています。 水酸化ナトリウムを粉砕して
非水溶媒中で反応させることも可能です。(普通はやりませんが)

実際に水酸化ナトリウム水溶液で けん化 するときには、
oh- + HOH ←→ OH- + hOH や R'O- + HOH ←→ R'OH + OH-
のような交換も起きているでしょうが、同位体ラベルでもしないと
区別できませんね。

#「経験者」は、エステルのアルカリけん化をやったことあるだけです。
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この回答へのお礼

ありがとうございました。
本当に丁寧に答えていただいて。
自分も早くこのコーナーでこのように答えられる立場になってみたいとよく思います。

お礼日時:2001/12/23 00:21

たしか.Na+が.カルボンサンのOと=oに攻撃して.さく生成し.c-oが切れて.沖合いからH-がH2Oで供給されて


つまり.OHは何も関係しない

と記憶していたのですが.
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水は無くとも加水分解は進行して塩になりますよ。



無水メタノールにNaOHを溶かして反応させてもNaOHが十分な量存在すれば反応は進みます。
溶媒が無いとNaOHが溶けないので、エステル分子とNaOH分子が衝突できず、反応は進行しません。

水の役割はNaOHを溶かすための溶媒ですね。
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この回答へのお礼

やっぱりそうですか・・・。
本当にありがとうございました。
これでレポート、先に進めそうです。

お礼日時:2001/12/23 10:32

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大黄に含まれる黄色の成分は、エモディンなどのアントラキノン配糖体です。

アントラキノンのキノンの酸素は、二重結合同士の共鳴によりアントラセン骨格から電子を引き付け、マイナスに荷電しています。したがって、酸性溶液ではプロトンによってマイナスチャージが安定化し共鳴構造を取りやすいのですが、塩基性溶液では水酸基と反発してマイナスに荷電しにくくなり、共鳴構造が不安定化します。

そのため、高エネルギーの光をあてないと励起できない、すなわち波長の短い光しか吸収しない、ということになります。

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http://www2.odn.ne.jp/~had26900/constituents/shikonin.htm

この効果は、ナフトキノン骨格のキノンがマイナスに荷電しにくくなる効果より大きいので、総合的にみて塩基性の方が共鳴構造はより安定です。したがって、アントラキノンとは逆に塩基性溶液では吸収波長が長波長側にずれ、補色である溶液の色は青に近づくことになります。

大黄に含まれる黄色の成分は、エモディンなどのアントラキノン配糖体です。

アントラキノンのキノンの酸素は、二重結合同士の共鳴によりアントラセン骨格から電子を引き付け、マイナスに荷電しています。したがって、酸性溶液ではプロトンによってマイナスチャージが安定化し共鳴構造を取りやすいのですが、塩基性溶液では水酸基と反発してマイナスに荷電しにくくなり、共鳴構造が不安定化します。

そのため、高エネルギーの光をあてないと励起できない、すなわち波長の短い光しか吸収しない、ということに...続きを読む

Qベンゾインのヒドリド還元における立体選択性

ベンゾイン Ph-CH(OH)ーCO-Ph
をメタノール溶媒下、水素化ホウ素ナトリウムによりヒドリド還元して
ヒドロベンゾイン Ph-CH(OH)ーCH(OH)-Ph
を作る実験をやったのですが、メソ体(1R,2S体または1S,2R体)が優先的にできる理由とは何でしょうか。

うちの先生に聞いたところでは
(1)クラム則は古くて使えない。 というかアルキル基のように単純ではないので当てはまらない。
(2)一般的な有機化学の本に、水素化ホウ素Naのヒドリド還元の機構として載っていた、
 「H-イオンがカルボニルCを攻撃すると同時に、溶媒分子が触媒的に働いて
 『カルボニルC,Oとヒドリドイオン由来のH原子、
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(3)ベンゾインのOH基の側からH-イオンが寄ってきて何やら安定な構造を作り、だから選択的に進むのだ。

ということでしたが、(3)について説明が咀嚼できなくて理解できませんでした。

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ベンゾイン Ph-CH(OH)ーCO-Ph
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を作る実験をやったのですが、メソ体(1R,2S体または1S,2R体)が優先的にできる理由とは何でしょうか。

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 ここで、カラーセレクションが使えると、コロニーの色から、目的のDNAが入っているかどうかが判断できます。
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塩酸ジフェンヒドラミンがドラーゲンドルフ試液と反応し、橙色の沈殿物を生じるというのが、具体的にどういう反応で起こっているのか(化学式で)知りたいのですが、調べても分かりませんでした。

ドラーゲンドルフ試液が第三アミンとだけ反応する所まで位しか分かりませんでした。

どういう反応が起こっているのか、ご存じの方、教えて下さい。
orどこら辺のweb or 書籍を調べれば良いのか是非教えて下さい。
よろしくお願いいたします。

Aベストアンサー

rei00 です。

 gumi_gumi さんの「ジフェンヒドラミン・ワレリル尿素散」と「ジフェンヒドラミン・フェノール・亜鉛華リニメント」について,「第十一改正 日本薬局方解説書」(廣川書店)で見ました。確かに両者の確認試験として出ていますが,反応式までは無いですね。

 なお,ドラーゲンドルフ試薬はアルカロイドの検出試薬として有名ですが,必ずしもアルカロイドには限りません。含窒素化合物であれば反応するといえます。「ジフェンヒドラミン」も三級アミンを持ちますから呈色します。

 また,色や濃さは異なりますが,窒素を持たない含酸素化合物でも呈色する事があります。こちらはあまり知られていないようで,学生が時々勘違いします。

Qなぜ多糖類の加水分解は酸性溶液中?

多糖類の加水分解は希硫酸等の酸性溶液中でおこなう
ことになっていますが、どうして酸性なのでしょうか?
H+イオン濃度によって加水分解の速度に差がでるとしたら
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Aベストアンサー

rei00 です。お礼拝見しました。

> いつもお世話になっております。
 そう言われると,お恥ずかしいです(お世話なんて・・・)。実はこの質問,大学生の方のつもりで回答したのですが,回答歴を拝見すると社会人の方のようですね。それでしたら,チョット不親切だったかと思いますので,以下補足致します。

> 環状構造をとる単糖類どうし-OH基からH2Oが脱水縮合して
> 多糖類を形成する
 これで良いのですが,脱水縮合する時の2つの OH 基の一方は,環状構造をとった時に出きるヘミアセタ-ルの OH です。そのため,この部分はアセタ-ルになります。具体的には,下1番目ののペ-ジ(高等学校_化学_テキスト)の「化学 II」の「Chapter 3 天然高分子化合物」の「3.2 糖類」をご覧下さい。

> 酸性溶液中でおこなうことになっていますが、
> どうして酸性なのでしょうか?
  まず参考のために,下の2番目のペ-ジ(おもしろ有機化学ワ-ルド)の「基礎有機化学講座」の「13.反応6 求核付加反応(カルボニル化合物)」の図24と説明24をご覧下さい。図24に糖の環状構造の生成について出ています。
 今,糖の環状構造を R-O(環)-CRH-OH と書くとすると,糖と糖の結合の形成反応は次の様になります(判り難くて済みません)。

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 R-O(環)-C(+)RH + R'-OH ⇔ R-O(環)-CRH-O(+)HR ⇔
 R-O(環)-CRH-OR' + H+
 ⇔:平衡反応,←→:共鳴混成体

 ここで,途中に出きる[ R-O(環)-C(+)RH ←→ R-O(環)(+)=CRH ]が共鳴によって安定化されるため,酸触媒によるこの反応はどちらの方向へも容易に進行します。

 一方,塩基触媒で加水分解が進行するとすれば,その機構は,OH- イオンによる求核置換反応になり,脱離基はアルコキシド(R'O-)になります。アルコキシドは非常に脱離しにくいですので,この反応は非常に起こりにくい反応になります。なお,酸触媒の場合は,酸が付加することで,悪い脱離基の RO- を良い脱離基の R-OH に変えています。

> H+イオン濃度によって加水分解の速度に差がでるとしたら
> いったいなぜなのでしょうか?
 上に示したように,酸触媒での反応が進行するには,H+ が付加して良い脱離基を持った R-O(環)-CRH-O(+)HR が出きる必要があります。この構造は H+ イオン濃度が高い程出来やすいですから,H+ イオン濃度が高い程反応速度は速くなります。

 いかがでしょうか。必要なら補足下さい。

参考URL:http://www.ed.kanazawa-u.ac.jp/~kashida/, http://www.geocities.co.jp/Technopolis/2515/

rei00 です。お礼拝見しました。

> いつもお世話になっております。
 そう言われると,お恥ずかしいです(お世話なんて・・・)。実はこの質問,大学生の方のつもりで回答したのですが,回答歴を拝見すると社会人の方のようですね。それでしたら,チョット不親切だったかと思いますので,以下補足致します。

> 環状構造をとる単糖類どうし-OH基からH2Oが脱水縮合して
> 多糖類を形成する
 これで良いのですが,脱水縮合する時の2つの OH 基の一方は,環状構造をとった時に出きるヘミアセタ-ルの OH ...続きを読む

QEt3Nの効果について

アミド結合の保護基としてBocを入れる反応をしたのですが、その時Et3NもBocと等量入れました。このEt3Nの寄与がいまいちよく分かりません。反応を促進させている(何かを活性化させている)ために入れているのでしょうけれども、どこにどういった形でアタックしているために、反応が行きやすくなっているのでしょうか?ほかにもEt3Nを入れる反応はいっぱい見るのですが、Et3Nの効果が理解できていません。ご存じの方、是非、教えて下さい。よろしくお願いいたします。

Aベストアンサー

 御質問者からの反応がありませんが,#2 の方の回答を拝見して補足回答いたします。

 この様な反応でのアミンの効果には2種類あると考えられます。1つは,私が回答した求核剤として活性中間体を形成する事による反応の加速です。もう1つは,#3 で触れられている塩基として働いて反応性の高いアニオン種を形成する事による反応の加速です。なお,反応の加速から離れれば,塩基として生成する酸をトラップするという効果を期待している場合もあります。

 ここで3級アミンが求核反応を容易に起こす事は,トリアルキルアミンと塩化アルキルからのテトラアルキルアンモニウム塩の生成が容易に起こる事からも明らかですので,3級アミンがアミド窒素上の水素を引き抜ける程の塩基性を有しているかどうかについて検討します。

 3級アミンとして御質問にあるトリエチルアミンを考えますが,手元の「アトキンス 物理化学(上) 第6版」には,共役酸であるトリエチルアンモニウムイオンの pKa が 10.76 と出ています。一方,アミド窒素上の水素の酸性度については,手元の「Vollhardt-Schore Organic Chemistry 3rd Ed.」に R-CH2-CO-NH2 の CH2 の pKa が約 30,NH2 の pKa が約 22 と出ています。

 したがって,下記の酸塩基平衡を考えた場合,アミド窒素上の水素の酸性度よりもトリエチルアンモニウムイオンの酸性度の方がかなり大きく,平衡は殆ど左に偏っています。これでは,トリエチルアミンが塩基として作用して反応を促進するのは困難と思われます。

 RCH2-CO-NH2 + Et3N ⇔ RCH2-CO-NH(-) + Et3NH(+)

 実際,pKa 約 30 というと,メタノール(pKa = 15.5)よりも弱い酸であり,メタノール等のアルコールからプロトンを引き抜いてアルコキシドアニオンを作るのに強塩基が必要な事を考ええてみても,アミド窒素上の水素を引き抜くにも強塩基が必要と考えられます。

 御質問者からの反応がありませんが,#2 の方の回答を拝見して補足回答いたします。

 この様な反応でのアミンの効果には2種類あると考えられます。1つは,私が回答した求核剤として活性中間体を形成する事による反応の加速です。もう1つは,#3 で触れられている塩基として働いて反応性の高いアニオン種を形成する事による反応の加速です。なお,反応の加速から離れれば,塩基として生成する酸をトラップするという効果を期待している場合もあります。

 ここで3級アミンが求核反応を容易に起こす事は...続きを読む

Q薄層クロマトグラフィーについて。。。

薄層クロマトグラフィーを使って実験をしました。
いろいろな物質によって、呈色強度が違いましたが、
これは何に由来するのでしょうか?
教科書などを見てみましたが、分子中にある結合電子や非結合電子による。と書いてあって、いまいちピンときません。
ベンジルと、ヒドロベンジルを薄層クロマトグラフィーで分析しました。
どなたか教えてくださいm(_ _)m

Aベストアンサー

呈色強度はモル吸光係数に依存します。
例えば両端に重りをつけたバネ(反応前)を想像してみましょう。還元反応によって両端の重さが変化した場合(反応後)、一定の力でバネを引っ張る(紫外光を当てる)と両者のバネの振動の仕方は違うと思います。これがモル吸光度の違いなんです。資料に関しては手元にないので確実な回答ではないですがね。

ただTLCは経時で呈色は鈍ることが多いですし、濃度が一定であるとも言いがたいので、様々な要因が絡んでいると考えるべきでしょう。もし定量的に分析する必要がある場合はUV-VISやIR等を使用することをお奨めします。
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QTLCスポットのUV発色について

TLCを使った実験で、展開後、スポットを確認するために、紫外線ランプを当てますよね。私の実験室では、長波366nm、短波254nmのランプを使います。

そのときの発色の原理について、質問があります。

TLCプレート(silica gel 60 F254)を使っているのですが、プレート上に展開された物質が、長波でも短波でも反応する場合、長波では紫外線を当てるとその物質が蛍光発色し、短波では、その部分だけ消光します。
共役二重結合がある場合、紫外線に反応すると理解していたのですが、長波と短波を当てたときに、長波だけ反応する物質、短波だけ反応する物質があり,なぜこのような結果になるのか不思議です。
自分なりに考えてみたところ、「短波で消光するのは、シリカゲルに蛍光物質がぬってあって、その上に展開した物質が覆うように存在するからであり、別に共役二重結合を持たなくてもプレート上に展開された物質はすべて確認できるのかな。長波で反応する場合は、共役二重結合によって紫外線を吸収した後、別の波長として放出し、蛍光物質として検出できるのかな。」と思いましたが、よくわかりません。
どなたか、ご存知の方、教えてはいただけないでしょうか。よろしくお願いいたします。

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Aベストアンサー

共役二重結合のような電子が励起されやすい状態にある化合物は強いエネルギーを持った短波長の紫外線によって励起され発光ではなく熱となって基底状態へともどります。つまり紫外線を吸収するので見た目はその部分だけ消光します。当然全ての物質が吸収するわけではなく、展開後に溶媒を減圧したりして完全に乾かさなくてもUVで検出されないことからも分かります。長波長の紫外線で光る物質は長波長の波長で励起されて可視光を放つものです、エネルギーが弱いためにどんな物質でもというわけではありません。光る物質の多くは長い共役系を持っているなど弱いエネルギーでも励起できそうな物ばかりですよね。
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QプラスミドDNAの抽出法

実験でプラスミドDNAの抽出をアルカリ法によって行いましたが、アルカリ法の原理がわかりません。
自分でも調べてみましたが、原理はわかりませんでした。
原理をココで教えてくれる方、良いHPを知っている方、何か教えていただけると幸いです。

Aベストアンサー

菌を適当なバッファーに再懸濁します(グルコースが入っているのが一般的ですが、浸透圧をあわせるだけで、あまり重要ではありません)。

アルカリとSDSでタンパク質や膜成分を可溶化し溶菌します。同時に大腸菌のゲノムDNAはアルカリ変性して一本鎖状態になります。スーパーコイル状のプラスミドは変性しにくいのでそのまま残ります(プラスミドまで変性しないように冷やしたり、短時間にします)。

そこに酢酸カリウムなどの塩を加えると急激に中和されるのと同時に塩析作用で、タンパク質-SDS複合体と変性DNAを不溶化します(冷やすこと、時間を置くことで沈殿の形成を促します)。これを遠心分離すると上澄みにプラスミドが残ります。

塩を含んだ上澄みにアルコールを加えると溶けていたプラスミドがアルコール沈殿を起こすので、これを遠心分離して沈殿として回収します。70%程度のエタノールで沈殿から塩を洗い流します。

Q“ in situ ” とはどういう意味ですか

科学の雑誌等で、“ in situ ” という言葉を見ますが、これはどういう意味でしょうか。
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分かりやすく意味を教えていただけないでしょうか。

Aベストアンサー

「その場所で」というラテン語です(斜体で書くのが一般的です)。

in vitroとかin vivoと同じように、日本語のなかでも訳さないでそのまま「イン シチュ」あるいは「イン サイチュ」というのが普通でそのほうがとおりがいいです。うまい訳語がないですし。

生物学では、in situ hybridizationでおなじみです。この意味は、染色体DNAやRNAを抽出、精製したものを試験管内、あるいはメンブレンにブロットしたものに対してプローブをhybridizationさせるのに対比して、組織切片や組織のwhole mount標本に対してプローブをhybridizationすることをさします。
これによって、染色体上で特定のDNA配列を検出したり、組織標本上で特定のRNAを発現する細胞を検出したりできます。生体内の局在を保った状態でターゲットを検出するということです。

化学反応、酵素反応などでは、溶液中の反応のように、すべての役者が自由に動き回れるような系ではなく、役者のうちどれかがマトリックスに固着していて、その表面だけで反応がおこるようなケースが思い浮かびます。

「その場所で」というラテン語です(斜体で書くのが一般的です)。

in vitroとかin vivoと同じように、日本語のなかでも訳さないでそのまま「イン シチュ」あるいは「イン サイチュ」というのが普通でそのほうがとおりがいいです。うまい訳語がないですし。

生物学では、in situ hybridizationでおなじみです。この意味は、染色体DNAやRNAを抽出、精製したものを試験管内、あるいはメンブレンにブロットしたものに対してプローブをhybridizationさせるのに対比して、組織切片や組織のwhole mount標本に対...続きを読む


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