今回は塩基によるエステル加水分解(けん化)についての質問です。ちょっと初歩的ですが混乱しています。

参考書(マクマリーなど)をみると水酸化ナトリウム(塩基)と水で加水分解し、最後に酸溶液を加えるとカルボン酸が得られるとなっています。
ここで水はどんな役割なのでしょうか?
だって最初にOH-がCOOのCを攻撃すると思いますが、このOH-というのは水酸化ナトリウムからきたものですよね?
よろしくお願いします。

A 回答 (3件)

遷移状態までは考慮せずに説明してみます。

見づらいかもしれませんが、
水酸化ナトリウムを小文字 naoh、後で加える酸を和文フォントでHCl
と表しておきます。
エステルにOH-が求核攻撃すれば RCOOR' + oh- → RCOoh + R'O-
アルコキシド R'O- は強塩基なので RCOoh + R'O- → RCOo- + R'Oh
na+ も加えたoverallの反応式は RCOOR' + naoh → RCOona + R'Oh
最後に塩酸を加えて中和すれば RCOona + HCl → RCOoH + naCl

反応全体では、エステル RCOOR' に Hoh (水に相当)が付加して
RCOoH と R'Oh になっていますが、反応式に「水」は出てきません。
では水は何をしているかと言えば、試薬 naoh や 生成物 RCOona を
溶解させ、反応場を提供しています。 水酸化ナトリウムを粉砕して
非水溶媒中で反応させることも可能です。(普通はやりませんが)

実際に水酸化ナトリウム水溶液で けん化 するときには、
oh- + HOH ←→ OH- + hOH や R'O- + HOH ←→ R'OH + OH-
のような交換も起きているでしょうが、同位体ラベルでもしないと
区別できませんね。

#「経験者」は、エステルのアルカリけん化をやったことあるだけです。
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この回答へのお礼

ありがとうございました。
本当に丁寧に答えていただいて。
自分も早くこのコーナーでこのように答えられる立場になってみたいとよく思います。

お礼日時:2001/12/23 00:21

たしか.Na+が.カルボンサンのOと=oに攻撃して.さく生成し.c-oが切れて.沖合いからH-がH2Oで供給されて


つまり.OHは何も関係しない

と記憶していたのですが.
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水は無くとも加水分解は進行して塩になりますよ。



無水メタノールにNaOHを溶かして反応させてもNaOHが十分な量存在すれば反応は進みます。
溶媒が無いとNaOHが溶けないので、エステル分子とNaOH分子が衝突できず、反応は進行しません。

水の役割はNaOHを溶かすための溶媒ですね。
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この回答へのお礼

やっぱりそうですか・・・。
本当にありがとうございました。
これでレポート、先に進めそうです。

お礼日時:2001/12/23 10:32

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Qポリカーボネートの加水分解について

ポリカーボネートの加水分解温度をご存知でしょうか?
まず加水分解というものがいまいちわかりません。
検索しても難しい言葉ばかりで理解できません。
わかりやすく説明していただけないでしょうか。

Aベストアンサー

こんにちは。

ポリカーボネートの加水分解温度という言葉は??なのですが

ポリカーボネート単体で使用されることはほとんどありません。
ほとんどがPETやPBTなどと混ぜた形で使用されるため、その配合比率や
その他充填材の影響を受けますので「加水分解をしやすくなる温度」は
そのグレード(品種)によってまちまちです。

モノによってはある一定の温度で加水分解するものもあるかも
知れませんが、私は浅学にして見たことがありません。

加水分解を一言で言うと「水に接している部分が割れることがある」
になると思いますが、イメージですので正確ではありません。
水に触れていなくても大気中の水分を吸って割れることもあります。
また、割れるだけではない影響が出ることもあります。

化学的には#1様の反応が起こるだけのことです。
それが局所的に起こるのか全体で起こるのかだけの違いですが、
他の樹脂や充填材との混合はそうならないようにメーカー各社が
工夫している成果と、用途による特化のためといえます。

購入先のメーカー(商社)に聞くのが一番確実です。

こんにちは。

ポリカーボネートの加水分解温度という言葉は??なのですが

ポリカーボネート単体で使用されることはほとんどありません。
ほとんどがPETやPBTなどと混ぜた形で使用されるため、その配合比率や
その他充填材の影響を受けますので「加水分解をしやすくなる温度」は
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知れませんが、私は浅学にして見たことがありません。

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Q水の電気分解をする際に水酸化ナトリウムを溶かすと習ったのですが、これでは、水酸化ナトリウムの電気

水の電気分解をする際に水酸化ナトリウムを
溶かすと習ったのですが、
これでは、水酸化ナトリウムの電気分解に
なってませんか?

Aベストアンサー

はい、ご指摘の通り、水酸化ナトリウムの水溶液の電気分解では、完全な水の電気分解とは言えません。

陽極では陰イオンの水酸化物イオンが電気分解され酸素と水とになり、それで生じる電子が陽極へと渡されます。
陰極では陽イオンのナトリウムイオンが電気分解されてナトリウムにな……ることはありません。
ナトリウムイオンが電気分解されてナトリウムになる反応よりも、水が電気分解されて水素が発生する反応のほうがはるかに起こりやすいためです。

ということで、陰極での反応はまさしく水ですが、陽極で分解されるのは水酸化物イオンとなり、厳密な水の電気分解とはなりません。
ただし、電気分解生成物を見れば水が分解されたのと同じですね。

陽極・陰極とも水の電気分解にしようと思えば、硫酸ナトリウムや硝酸ナトリウムの水溶液の電気分解が考えられます。

Qエステルの酸加水分解

単純な質問で申し訳ありません、いろいろ調べたのですがわかりませんでした。
エステルの酸加水分解とはなんでしょうか?エステルの加水分解は理解しているのですが、酸加水分解というものを突然目にして戸惑っています。普通のエステルの加水分解とは何か違うのでしょうか。

Aベストアンサー

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Qエステルの水酸化ナトリウムによる加水分解

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R-COONaとR'-OHができるそうですがNaOHは電離するとNa+とOH-
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塩基触媒によるエステルの加水分解反応は、出発物質であるエステル化合物の種類や反応条件により、反応機構が変化してしまいますが、ここでは最も一般的な反応機構で反応が進むという仮定しましょう。
R-CO-OR’+NaOH→R-CO(OH)OR’+Na・・・(1)
(1)式の矢印の右側では、Naにプラス電荷がCOのOにマイナス電荷があります。電荷を記入しにくいので、ご勘弁下さい。
R-CO(OH)OR’+Na→R-COOH+R’O+Na・・・(2)
ここでもマイナス電荷の記載を省略しています。
ここまでの反応式をまとめると
siosio7713さんがお考えの通り
R-CO-OR’+NaOH→R-COOH+R’ONa
となります。
しかしながら、反応はここで停止しません。
次のステップとして
R-COOH+R’ONa→R-COONa+R’OH・・・・(3)
になります。
途中の段階を省略して書けば
R-COOR’+NaOH→RCOONa+R’OH・・・(4)
となるのです。
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反応機構の途中を省略した(4)式だけ見ておると水酸化ナトリウムを形成していた酸素原子は、アルコールに取り込まれるように見えますが、実際にはカルボン酸の方に入ります。
No.1さんは、(3)式のことを説明しているのだと思いますよ。

塩基触媒によるエステルの加水分解反応は、出発物質であるエステル化合物の種類や反応条件により、反応機構が変化してしまいますが、ここでは最も一般的な反応機構で反応が進むという仮定しましょう。
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(1)式の矢印の右側では、Naにプラス電荷がCOのOにマイナス電荷があります。電荷を記入しにくいので、ご勘弁下さい。
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ここでもマイナス電荷の記載を省略しています。
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Qたんぱく質の加水分解について~

化学初心者です。 たんぱく質の加水分解について教えて下さい。

1、タンパク質は、加水分解するようですが、もともと、水に弱い、と言う事でしょうか?

2、工業的には、塩酸を使って加水分解させるようですが、塩酸を使っているのに
  加水分解と言う言い方が、わかりにくいのですが・・。


よろしくお願いします。

Aベストアンサー

 タンパク質のペプチド結合(アミド結合)、エステル結合はとても強い結合で、酸や塩基がないと加水分解しません。
 酸が触媒として働いていると考えて良いでしょう。
 詳しい反応機構は、将来学びます。

下記にエステルの生成機構があります。この逆が加水分解で多アミド結合も同じです。
 ⇒フィッシャーエステル合成反応 - Wikipedia( http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%95%E3%82%A3%E3%83%83%E3%82%B7%E3%83%A3%E3%83%BC%E3%82%A8%E3%82%B9%E3%83%86%E3%83%AB%E5%90%88%E6%88%90%E5%8F%8D%E5%BF%9C )
 この図の一番下の部分は平衡反応になっていて、一方には水分子がありますから、水を継続的に取り除けばエステルが出来る方向に、水が豊富に存在すると分離することになります。

Qカルボン酸ナトリウム塩と水酸化ナトリウムの反応

C7H15-C00NaとNaOHを混合するとC7H16とNaO-CO-ONaが生じるとあるのですが、どうしてこのような反応が起こるのでしょうか?

Aベストアンサー

これ、水溶液をただ混ぜただけですか?
それでこの反応が行くとは考えにくいでしょう。
固体をものすごく強熱したとかそんなんでしょうか?私も良く知りません。

形としては、OH^-がカルボニル基を攻撃した後、n-ヘプチルアニオンが脱離し、これは強塩基なので、相手方の炭酸水素ナトリウムを中和したことになります。
単純アルキル基がアルキルアニオンとして脱離することになるので、大変不利な過程です。この反応が普通にそこらへんの水溶液で進行するなら、酢酸の水酸化ナトリウム中和実験では酢酸ナトリウムは得られないことになってしまいますね。

脱離するカルボアニオン種が、なんらかの安定化を受けている場合なら脱炭酸はより穏和な条件で進行します。
たとえば、有名なEatonのキュバン合成など。
http://www.geocities.jp/junk2515/omosiro/omosi_20.htm
他にも、ベータケトエステルからの脱炭酸、いわゆるマロン酸エステル合成などが上げられますね。

Q加水分解って?

こんにちは。よく化粧品の成分で「加水分解○○」と
いうものが表示されていますが、そもそも「加水分解」って
どういう意味なんでしょうか?

Aベストアンサー

高校の有機化学の知識ですね。

有機化合物で、ヒドロキシル基(-OH基)を末端に持っている分子は、同じく水素原子(-H)を末端に持っている化合物と一緒に加熱されると、このヒドロキシル基と水素原子を手放して「切り口」ができ、2つの分子が結合しやすい性質があります。

この時、放出されたヒドロキシル基と水素原子が結合して水分子ができますので、見かけ上は2つの分子が結合して、余った水を放出することになります。これを「脱水縮合」と呼びます。このような成り立ちの高分子は生体内にたくさん含まれています。

脱水縮合の逆が加水分解です。水を加えて加熱すると、結合していた部分が外れて分子が2つに分かれ、新たにヒドロキシル基と水素原子が「切り口」をふさぎます。

化粧品などには天然素材が多く含まれています。この中の大きな分子を分解して小さな分子に変えたいときに、この加水分解の操作が利用されます。

食物のデンプンが体内で分解されて吸収しやすい糖になるのも、フライパンの焦げ付きに水を入れて加熱すると分解して落ちやすくなるのも、加水分解の作用ですよ。

高校の有機化学の知識ですね。

有機化合物で、ヒドロキシル基(-OH基)を末端に持っている分子は、同じく水素原子(-H)を末端に持っている化合物と一緒に加熱されると、このヒドロキシル基と水素原子を手放して「切り口」ができ、2つの分子が結合しやすい性質があります。

この時、放出されたヒドロキシル基と水素原子が結合して水分子ができますので、見かけ上は2つの分子が結合して、余った水を放出することになります。これを「脱水縮合」と呼びます。このような成り立ちの高分子は生体内にたくさん含ま...続きを読む

Qエステルの加水分解とけん化の判断

「エステルXを水酸化ナトリウムと混ぜて加熱し、この反応液に希硫酸を加えたところ、2種類の化合物が得られた」

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この問題に関して言えば加水分解を意味してるのですが、ただの加水分解でも水酸化ナトリウムって普通加えるのでしょうか?

Aベストアンサー

>ただの加水分解でも水酸化ナトリウムって普通加えるのでしょうか?
エステルの加水分解は平衡反応ですから確かに何も加えなくても良さそうですが、酸か塩基を加えないと反応は非常に遅くなります。
特にエステルが水と親和性が低い場合、幾ら温度を上げてかき混ぜてもサッパリ平衡混合物になりません。
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Q酵素による加水分解と塩基による加水分解

酵素による加水分解と塩基による加水分解の違いとはどのような点でしょうか、わかる方よろしくお願いします。

Aベストアンサー

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塩の加水分解について0.40mol/Lの酢酸水溶液100mLと0.40mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液100mLを混合した水溶液のpHを求めよ
ただし、酢酸の電離定数Ka=2.0×10^-5mol/L
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自分なりに計算してみたのですが、解答はpH=9.0とのことです。
どこが間違っているのかわからないです・・・ご教授よろしくお願いします。

Aベストアンサー

> 溶液全体で200mlだからと言う理由で間違いないでしょうか⁇( T_T)

はい。そうです。その理由で間違いないです。


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