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ソロモンの解答にあったんですけど、トルエンとNBSとROORを反応させると臭化ベンジルができるみたいなんですけど、NBSってN-ブロモコハクサンイミドですか?どういう反応機構なんでしょうか?参考になるHPとかあったら教えてください。

A 回答 (3件)

略語に関しては、以下の参考URLサイトは参考になりますでしょうか?


「Chemistry Library」

http://cgi.chem-station.com/user-cgi-bin/listman …
(有機略号データベース)

反応機構に関しては、有機化学の基礎の成書を見てください。

ご参考まで。

参考URL:http://129.79.137.107/cfdocs/libchem/titleu.cfm
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この回答へのお礼

微生物でもお世話になりました。(^-^;
これからもよろしくお願いします。

お礼日時:2001/12/23 23:34

NBSはN-ブロモコハク酸イミド、N-Bromosuccinimideです。


一緒に入れるROORとは過酸化ベンゾイルなどの過酸化物のことですね。

反応は過酸化ベンゾイルがラジカル開始剤となってラジカル機構で反応します。

NBSはトルエンのMe基などの臭素化ではラジカル機構で進みますが、マロン酸の臭素化などではイオン機構で進みます。

Webページでこのあたりの説明はあまり見当たらないようですね。教科書等のハロゲン化の項や、ラジカル反応の項を調べてみてください。

参考URLはこのケースにはあまり参考にならないかも・・

参考URL:http://www.geocities.co.jp/Technopolis/2515/chem …
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この回答へのお礼

ああ~やっぱりラジカルですか~。ラジカル反応は習ってないのでテストに出ないと思います。ありがとうございました。

お礼日時:2001/12/23 23:36

同じの使ってるのですが、下巻ですか?


何章くらいでしょうか。

この回答への補足

19章の675ページ、問題19・8の(e)の反応です。

補足日時:2001/12/22 23:29
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