ソロモンの解答にあったんですけど、トルエンとNBSとROORを反応させると臭化ベンジルができるみたいなんですけど、NBSってN-ブロモコハクサンイミドですか?どういう反応機構なんでしょうか?参考になるHPとかあったら教えてください。

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A 回答 (3件)

NBSはN-ブロモコハク酸イミド、N-Bromosuccinimideです。


一緒に入れるROORとは過酸化ベンゾイルなどの過酸化物のことですね。

反応は過酸化ベンゾイルがラジカル開始剤となってラジカル機構で反応します。

NBSはトルエンのMe基などの臭素化ではラジカル機構で進みますが、マロン酸の臭素化などではイオン機構で進みます。

Webページでこのあたりの説明はあまり見当たらないようですね。教科書等のハロゲン化の項や、ラジカル反応の項を調べてみてください。

参考URLはこのケースにはあまり参考にならないかも・・

参考URL:http://www.geocities.co.jp/Technopolis/2515/chem …
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この回答へのお礼

ああ~やっぱりラジカルですか~。ラジカル反応は習ってないのでテストに出ないと思います。ありがとうございました。

お礼日時:2001/12/23 23:36

略語に関しては、以下の参考URLサイトは参考になりますでしょうか?


「Chemistry Library」

http://cgi.chem-station.com/user-cgi-bin/listman …
(有機略号データベース)

反応機構に関しては、有機化学の基礎の成書を見てください。

ご参考まで。

参考URL:http://129.79.137.107/cfdocs/libchem/titleu.cfm
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この回答へのお礼

微生物でもお世話になりました。(^-^;
これからもよろしくお願いします。

お礼日時:2001/12/23 23:34

同じの使ってるのですが、下巻ですか?


何章くらいでしょうか。

この回答への補足

19章の675ページ、問題19・8の(e)の反応です。

補足日時:2001/12/22 23:29
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Aベストアンサー

NBSはN-ブロモコハク酸イミド、N-Bromosuccinimideです。
一緒に入れるROORとは過酸化ベンゾイルなどの過酸化物のことですね。

反応は過酸化ベンゾイルがラジカル開始剤となってラジカル機構で反応します。

NBSはトルエンのMe基などの臭素化ではラジカル機構で進みますが、マロン酸の臭素化などではイオン機構で進みます。

Webページでこのあたりの説明はあまり見当たらないようですね。教科書等のハロゲン化の項や、ラジカル反応の項を調べてみてください。

参考URLはこのケースにはあまり参考にならないかも・・

参考URL:http://www.geocities.co.jp/Technopolis/2515/chem2/chem2_16.htm

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Q反応速度式に合う機構の検討:最初の反応が速い反応

実験で求めたオゾンの分解の反応速度式は、オゾンについて二次であり、酸素分子について逆向きに一次である。
2O3(g)→3O2(g)
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この問題を解くときに、解を見たのですが、「律速段階の反応速度式は(反応速度)=k[O][O3]であり、この反応の化学量論からオゾンの消費の全反応速度は、律速段階の反応速度の2倍になる。」とあって、以下のような式が続くのですが、どうして2k2になるのかがわかりません。
(反応速度)=-Δ[O3]/Δt=2k2[O][O3]

Aベストアンサー

2段階目の反応が律速、ということはつまり、
1段階目の反応が2段階目の反応よりも速いということを意味します。
極端な話、1段階目の反応は、2段階目の反応より例えば1億倍くらい速いとイメージしてください。

さて、このオゾンの分解反応は可逆反応であり、
O3 ⇄ O2 + O
の反応は速やかに平衡に達し、[O3]と[O2][O]の比は一定になります。
『O3は消費されるし、O2は増えていくじゃないか』とお思いかもしれませんが、
1段階目の可逆反応は2段階目よりも遥かに速いので、
2段階目の反応の時間スケールで見ると、1段階目の反応は十分速やかに平衡に達するといえます。
とはいえ、完全な平衡に達している(濃度の増減が完全に止まっている)わけではないので、
これから『見かけの反応速度』というものを考えます。

1段階目の平衡状態にある中から、2段階目の反応が1回だけ起こって、
酸素ラジカルOとオゾンO3から酸素分子O2が2分子生じたとします。
すると、1段階目の平衡の状態から分子数に変動が生じるため、
平衡が少しずれてオゾンから酸素分子とラジカルが生じます。
この『反応1回分の変動』を埋めるために起こる反応はせいぜい『見かけで』反応1回分です。
実際には反応速度が速いので(先ほどの反応速度1億倍の例で言うと)1億分子くらい
反応しているのですが、逆反応も9999万9999回くらい起こっていて、
その差分の1回分だけが『見かけの反応速度』として観測されます。

つまり、2段階目の反応が1分子進行すると、1段階目の反応も(見かけ上)1分子進行するわけです。
そのため、1段階目の反応は非常に反応速度が大きいのに、
(見かけ上は)遅い2段階目の反応と同じ速度で反応する
という現象が発生します。
これが『律速段階』という言葉の由来です。(遅い段階の速度が反応全体の速さを律する)

ここで、1段階目の反応も2段階目の反応も共に
『オゾンを1分子消費する反応である』という点に着目しましょう。
1段階目の(見かけの)反応速度は2段階目が同じ速さで進行するので、
(1段階目の(見かけの)反応速度) = (2段階目の反応速度) = k2[O][O3}
そして、オゾンは1段階目の反応でも2段階目の反応でも1分子ずつ消費されるので、
オゾンの減少速度-Δ[O3]/Δtは、
-Δ[O3]/Δt = 2k2[O][O3]
となります。

2段階目の反応が律速、ということはつまり、
1段階目の反応が2段階目の反応よりも速いということを意味します。
極端な話、1段階目の反応は、2段階目の反応より例えば1億倍くらい速いとイメージしてください。

さて、このオゾンの分解反応は可逆反応であり、
O3 ⇄ O2 + O
の反応は速やかに平衡に達し、[O3]と[O2][O]の比は一定になります。
『O3は消費されるし、O2は増えていくじゃないか』とお思いかもしれませんが、
1段階目の可逆反応は2段階目よりも遥かに速いので、
2段階目の反応の時間スケールで...続きを読む


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