フェノールのニトロ化でシリカゲルを用いて、Rf値を求める実験なんですが。
自分の実験データでは、oーニトロフェノールの値が0.873、
p-ニトロフェノールの値が0.18となりました。この順番の原因は何ですか?
自分科学に関しては相当の無知で、まるで分かりません。
それと、中性の状態と塩基性の状態にてスペクトルを測定したのですが、
各UV、VISに対応するp-ニトロフェノールの構造を教えてください。
ちなみに、p-ニトロフェノールの方が濃い黄色を示すのは何故ですか?
たくさん質問してすいません(^^;)

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A 回答 (3件)

ニトロフェノールの構造というとベンゼン環にOH基とNO2基が構造を思い浮かべると思いますが、p-とo-異性体の場合はOH基が電子供与性で、NO2基が吸引性のため、「キノイド型」という互変異性を生じます。



 キノイド型の構造式は、フェノールOHからH+をはずしてをケト型にし、ニトロ基(C-NO2)をエノール型(C=NO2-)に、ベンゼン環の共役(二重結合の線)をずらしてやると書けます。

発色の原因はキノイド型をとることにあり、o-とp-の発色の差はキノイドの構造の差にあります。

「キノイド型」について教科書等で調べられるとヒントが得られると思います。
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この回答へのお礼

ありがとうございます。
自分にはちょい難しいみたいです(^^;)
とにかくみなさまのご協力により解決しました。

お礼日時:2002/01/07 13:53

 なかなか良い実験だと思います。


 染料についてのニトロ基の役割などを調べてみると面白いことが分かるかと
思います。
 シリカゲルに対する吸着能の差は極性の差。
 吸引基の付いたフェノールはかなりの酸性物質→造塩で色変化する。
 色調の違いも共役系の長さとの関連で染料のことを調べて見ると面白いかも
しれません。具体的回答でなくご免なさい。MiJunさんと同様、調べてみるこ
とをお勧めします。
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この回答へのお礼

ありがとうございます。
参考になりました。

お礼日時:2002/01/07 13:52

前半に関しては、TOPページで「薄層クロマトグルフィー」と入れて検索するといくつかHitしますので参考にしてください。



>p-ニトロフェノールの構造
ちょっと表現が気になりますが・・・・?
「会合」をキーワードに調べてみてください。

ご参考まで。
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この回答へのお礼

んむ…、自分も何を書いているのやら、よく分からない状況でして…。
とにかく調べてみます。ありがとございまし~。

お礼日時:2002/01/07 13:49

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 確かに、化学品の毒性データを見ると危ない物が多いですよね。ご不安のフェノール樹脂は確かにフェノールとホルマリンから作りますから、それらはどちらも有害物質です。
ホルマリンは最近ではシックハウス症候群で有名だけど、医学分野では生体を腐らせずに保存するのに使われていました(「います」が正しいかとは思いますが)。いろいろな樹脂の架橋・硬化材として使われています。毒性故に残留物については厳しい規制があります。
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 確かに、化学品の毒性データを見ると危ない物が多いですよね。ご不安のフェノール樹脂は確かにフェノールとホルマリンから作りますから、それらはどちらも有害物質です。
ホルマリンは最近ではシックハウス症候群で有名だけど、医学分野では生体を腐らせずに保存するのに使われていました(「います」が正しいかとは思いますが)。いろいろな樹脂の架橋・硬化材として使われています。毒性故に残留物については厳しい規制があります。
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言い方を変えれば、「フェノールが炭酸よりも弱い酸だとフェノールが遊離する」のではなく、そうした状況で「フェノールが遊離するから、フェノールは炭酸よりも弱い酸である」というのが本来の考え方です。つまり、ご質問のような考え方は本末転倒と言えると思います。

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ただし、これは考え方としては本末転倒と言えます。

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この中で私が調べた限り50万円を切る測定機は下記になります。

http://excimer.co.jp/products/
   のSImage mini は30万を切る。
  しかし測定ソフトは人手による作業のため精度に不安が残ります。
 学術向けと書いてあるので質問者の希望に近いものでしょうか?

http://flowdesign.dousetsu.com/index.html
 38~46万 ソフトは多機能なようです。
    自動接触角測定機能
    連続接触角経時変化測定機能
    データ保存機能
   小サンプル測定タイプと
    大ワーク上への設置ポータブルタイプの2種があるようです。

http://www.nikkan.co.jp/news/nkx0120091223aaac.html
  70-80万と足がでますが、従来とは異なった振動解析法は
  興味深いです。
  実際の液滴像を目視できないと不安が残りますが、
  そこは何らかの方法がとられているものと予想します。
   
 

日本製、海外製、多くの接触角測定機があります。
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