痔になりやすい生活習慣とは?

実験で混酸とベンゼンを混ぜてニトロベンゼンを生成しました。
これを水に入れたらニトロベンゼンが沈むはずですよね。
ですが、私たちのグループは
入れた瞬間、水面が白くなって、煙みたいなのが出てきました。

このことで気になることは
・硫酸を入れた後スポイトを洗わずそのままベンゼンを入れた
・少しぬるめのお湯で反応を進めた

ことです。
ご回答よろしくお願いします。

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A 回答 (3件)

煙の理由は、混酸から生じた酸性の気体が水蒸気を吸収することによって生じたものだと思います。

濃塩酸から煙のようなものが発生するのと同じ事でしょう。
ただ、酸性の気体が何かと言われると、硝酸由来の窒素の酸化物か硫酸由来の硫黄の酸化物だろうとは思いますが、断定はできません。

水面が白くなったのは、水に溶けにくい物質が水面に広がったことが原因でしょう。
ただし、ニトロベンゼンは水に沈みますし、出発物質のベンゼンは水に浮きます。それらの混合物であれば、混ざり合っている割合によって変化するでしょう。もしも水面に広がって、沈まないようでしたら、未反応のベンゼンが多く残っているということでしょうし、かき混ぜれば沈むということでしたら、ほぼ問題なく反応が進んでいるということでしょう。表面張力で、一時的に浮くことはよくあることですので。

なお、スポイトの使い方に問題はあると思いますが、そのことが、この実験の結果に重大な影響を及ぼすことはないでしょう。
ただし、反応温度は重要です。結果に影響を及ぼします。これ以外にもベンゼンを加える速度や、かき混ぜ方、反応時間も結果に影響します。
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反応溶液が、水に触れたことでミスト化したんだと思います。


(ミストの主体が反応液か水かは何とも言えませんが)

硫酸や硝酸を使った有機反応で、反応溶液の温度がある程度高い
状態で水に入れた時などによく起こりますが、実験結果に対しては
特に問題はありません。
(但し、このミストを吸い込んだりすれば、健康に対しての問題は
 あると思います;そんなに拡散するものでもないので、わざと
 顔を近づけでもしない限り、気にすることはないでしょう)
*通常の有機実験での健康リスクの範囲内、という意味で。
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>水面が白くなって



水に溶けない有機物と水を混ぜると白く濁ることはありますが、どんな様子か詳しくわからないのでなんとも言えません。

>煙みたいなのが出てきました。

混酸が残っていれば、硝酸の蒸気が煙となって出てくるかもしれません。

>硫酸を入れた後スポイトを洗わずそのままベンゼンを入れた

これも状況が正確にわかりませんが、ある物質を取った器具で別の物質を取るのはよくないです(普通やりません)。
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Qニトロベンゼン

ニトロベンゼンの合成で、(ベンゼンに混酸を反応させました。)混酸と分液し、水で洗った後に水酸化ナトリウムで洗浄しました。これは何のためですか?
ニトロベンゼン中の混酸を中和し、塩にして水層にいかせる
未反応に終わったベンゼンを分離させる
など考えたのですが正確な答えがでません。。。
できたら反応式も知りたいです!!お願いします。

Aベストアンサー

 ベンゼンもニトロベンゼンも水に殆ど溶けません。
 そうなると、水溶液中に含まれうるものが何であるかは、推して知るべしだろうと思います。

 そうですね。硝酸や硫酸を水酸化ナトリウムで中和させているわけです。
 化学反応式は、中和反応に関して学んだことがあればご存じのはずなので、省略します。

 手順の意義に際して少々補足しておきます。
 混酸との混合液から分離した粗製のニトロベンゼンには、未反応の硝酸や触媒として働いた硫酸が混じっています。
 そこで、その粗製のニトロベンゼンを水洗いして、混じっている硫酸や硝酸を除いているわけです。
 水洗いを1回だけやっても取りきれない分の不純物に関しては、水洗いを繰り返すか中和反応を利用して除くかということになります。

Qアニリンの反応について

アニリンの水溶液にさらし粉水溶液を加えるとアニリンの方は酸化されて溶液が変色するけど、この科学式がわかりません。手持ちの参考書にも載っていません。
どなたか教えてください。

Aベストアンサー

私も厳密な化学式はあまり見たことがありません.
おそらく以下のような機構でアニリンのラジカル反応が進行していると考えられているようです.
ただし,多少の専門用語が登場するので,もしもその専門用語がわからないようでしたら,折り返し補足をお願いします.


・アニリンC6H5-NH2がさらし粉CaCl(ClO)のClO-によって酸化されると,アニリンがラジカル化して,C6H5-NH・となります.
・このラジカルが,他方のアニリンラジカルのオルト位を攻撃して,C6H5-NH-C6H4-NH・となります.
・このような重合が延々と繰り返されて,最後に窒素についているHが引き抜かれて,C6H5-N=C6H4-N=C6H4-N=・・・となります.

<反応機構>
C6H5-NH2 --> C6H5-NH・ --> C6H5-NH-C6H4-NH-C6H4-NH-・・・ --> C6H5-N=C6H4-N=C6H4-N=・・・

とまあ,こんな感じだと思います.

これがなぜ黒くなるかというと,共役二重結合(C=C-C=C-C=C-というような,二重結合-単結合が繰り返されているもの)がずらっと並ぶことで,光によるシフト(二重結合の位置がとなりにずれること)が容易に起き,光を吸収しやすいためと考えられます.

なお,さらし粉の酸化力はそれほど強くないため,以上のような重合反応の重合度は小さく,共役二重結合は短いと思われ,その結果,色は黒というよりかは褐色,赤紫色となることが多いようです.
これがもしも酸化力の強い過マンガン酸カリウムやニクロム酸カリウムなどのもとで行うと,重合度の高いものができるので,真っ黒になります.これがアニリンブラックです.

私も厳密な化学式はあまり見たことがありません.
おそらく以下のような機構でアニリンのラジカル反応が進行していると考えられているようです.
ただし,多少の専門用語が登場するので,もしもその専門用語がわからないようでしたら,折り返し補足をお願いします.


・アニリンC6H5-NH2がさらし粉CaCl(ClO)のClO-によって酸化されると,アニリンがラジカル化して,C6H5-NH・となります.
・このラジカルが,他方のアニリンラジカルのオルト位を攻撃して,C6H5-NH-C6H4-NH・となります.
・このような重合...続きを読む

Qニトロベンゼンの合成

ベンゼンと混酸の混合溶液を加熱し、反応後下層の混酸を取り除きます。ここに希炭酸水素ナトリウム水溶液を加えるとビーカーの底に粒状のニトロベンゼンが沈殿しますが、この沈殿を下層、希炭酸水素ナトリウム水溶液を上層と呼んでもよいのでしょうか?上下の区分は明確ではないと思うのですが…

Aベストアンサー

何十年も前ですが高校の化学でニトロベンゼン→アニリン→アゾ色素まで実験しましたね。あの臭いが懐かしい。

普通は次のような手順で行うはずですが・・・
>ベンゼンと混酸の混合溶液を加熱し、
 ベンゼンに濃硝酸を加え、さらに濃硫酸を加えて振ると自然発熱して
>反応後下層の混酸を取り除きます。
>ここに希炭酸水素ナトリウム水溶液を加えるとビーカーの底に粒状のニトロベンゼンが沈殿します
 試験管内ではニトロベンゼンは上層
 水を入れたビーカーに注ぐと、ニトロベンゼンが「油滴」状に沈む。
参考
 ニトロベンゼンかわいい(*´∇`*) - 写真共有サイト「フォト蔵」( http://photozou.jp/photo/show/1680309/89665038 )
 260 ニトロベンゼン合成法 ( 化学 ) - 化学のはてな? - Yahoo!ブログ( http://blogs.yahoo.co.jp/chemy1i/37165888.html )

>上下の区分は明確ではないと思うのですが…
 この質問の意味が分からない。上下は分かりますよね。だとすると粒状の物を層と言って良いか否かと言うこと??
 試験管が小さいとそう(駄洒落)でしょうが、大きいと、底の粒状でしょうね。

何十年も前ですが高校の化学でニトロベンゼン→アニリン→アゾ色素まで実験しましたね。あの臭いが懐かしい。

普通は次のような手順で行うはずですが・・・
>ベンゼンと混酸の混合溶液を加熱し、
 ベンゼンに濃硝酸を加え、さらに濃硫酸を加えて振ると自然発熱して
>反応後下層の混酸を取り除きます。
>ここに希炭酸水素ナトリウム水溶液を加えるとビーカーの底に粒状のニトロベンゼンが沈殿します
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Q合成したニトロベンゼンに塩化カルシウムを入れる理由

有機化学の実験でニトロベンゼンの合成をこの間やったのですが、合成したニトロベンゼンに塩化カルシウムを入れて熱する理由が分かりません。


詳しく言うと、

まず試験管内で、ベンゼンに濃硝酸と濃硫酸(触媒)を加えて、約60℃の温度で加熱しました。そうしてしばらく経つと、ニトロベンゼンが試験管の上層に、硫酸と硝酸の混酸が下層に分離しました。

ピペットで下層の混酸を取り除いて、今度は試験管内に純水を加えてよく混ぜます(これはさっき、ピペットで取り除ききれなかった酸を最後まで取り除く為です)。今度はニトロベンゼンのほうが水より密度が大きいので、ニトロベンゼンの方が下層となります。ピペットで上層の(混酸が溶けている)水を取り除いたら、試験管内のニトロベンゼンに塩化カルシウムを入れて、軽く熱します。すると濁りが無くなって、薄黄色のニトロベンゼンが生成しました。

この時、何で塩化カルシウムを入れるのか分かりません。見た感じでは「ニトロベンゼンの濁りを取るため」のように思いますが、なぜ濁りをとらなければいけないのか、濁りの原因は何なのか…が分からないと、実験のレポートが書けなくて困っています(>_<)

何方かご存知でしたら、教えていただけると嬉しいです!

有機化学の実験でニトロベンゼンの合成をこの間やったのですが、合成したニトロベンゼンに塩化カルシウムを入れて熱する理由が分かりません。


詳しく言うと、

まず試験管内で、ベンゼンに濃硝酸と濃硫酸(触媒)を加えて、約60℃の温度で加熱しました。そうしてしばらく経つと、ニトロベンゼンが試験管の上層に、硫酸と硝酸の混酸が下層に分離しました。

ピペットで下層の混酸を取り除いて、今度は試験管内に純水を加えてよく混ぜます(これはさっき、ピペットで取り除ききれなかった酸を最後まで取り除...続きを読む

Aベストアンサー

こんにちは.
水分が残っているために濁っていると思います.乾燥剤である塩化カルシウムを入れることで水分を除いている操作ではないですか.

あと,重要ではないですが,塩化カルシウムを入れる前に,炭酸ナトリウムなどで中和後水洗する操作はなかったんでしょうか.

Qニトロベンゼンの合成について

先日、スモールスケールにてベンゼンからニトロベンゼンの合成実験をしました。実験方法としては、
(1)乾いた大型試験管にベンゼン4mlをいれ、濃硝酸4mlを加える。
(2)濃硫酸を注意深く少しずつ加え、よく振る。
(3)下層の混酸をピペットで吸いだし、中和処理して捨てる。
(4)水10mlを加え、よく振り、静置する。下層のニトロベンゼンを含む有機層を別の試験管に移し、収量、収率を求める。

ここで、教えてほしいのですが、
a,(2)で濃硫酸を少しずつ加える理由はなぜでしょうか。
b,実験は一回しか行っていないのですが、収量が5.28gで、収率が、95%となりました。これは信用できる値なのでしょうか。
c,芳香族のニトロ化では副反応のジニトロ体の生成が考えられるが、通常の実験条件ではほとんどジニトロ体はできない理由を教えてください。

Aベストアンサー

分かる範囲で。

a:
ニトロベンゼンの合成反応も、酸を混ぜる反応も発熱反応です。
反応が激化して危険なのもありますが、収率を上げる目的もあります。
よく50~60度と言われますが、
70度以上になるとm-ジニトロベンゼンが副生しやすくなります。
この辺適当にやると黄色っぽくなるあれが副生物ですね。
でもあんまり下げすぎると反応が進まないから面倒だったり。

c:
HONO2 + 2H2SO4 <-> NO2+ +2HSO4- + H3O+
混酸中にニトロニウムイオンができてこれが反応するわけですが、
ニトロ基が結合すると、ニトロ基中の窒素の酸化数が大きい(=電子が不足)ため、ベンゼン環の電子はそっちの方へ吸い出されてしまいます。
するとベンゼン環上の電子密度が低くなるので、これ以上置換反応は起こりにくくなります。
逆にアルキル基なんかだと炭素原子が電子を環上に押し出すのでさらに置換しやすくなるわけです。

Qアニリンの酸化

アニリンの液体は、そのまま放置しておくと無色から赤色に変化するそうです。
このときに、アニリンは酸化されていると思われますが、何が生成しているのでしょうか?

Aベストアンサー

以前回答したunyo12です(^^/ アニリンでしたら、重合度の小さいアニリンブラック、ということが考えられます(∵参考URL)。空気はさらし粉よりももっと酸化力が弱い、と考えて参考URLを読めば納得なされるのではないでしょうか?

参考URL:http://oshiete1.goo.ne.jp/kotaeru.php3?q=213508

Qフェノールは水溶?

フェノールを水に溶かす実験をしました。
60℃フェノール2mlに対し水5mlを入れました。
すると、実験結果では白っぽくなり溶けたように見えました。その後実験の指示に従い、60℃の湯で温めたところ、上下に分離しました。
温めた後に溶けるなら分かるのですが、なぜ温めて分離したのでしょうか。
もしよろしければ、さっぱり分からないので教えてください。

Aベストアンサー

フェノールはわずかながら水に溶けますが、溶解度は低いです。
手元に資料がないので、正確な溶解度はわかりませんが、少なくとも水5mlにフェノール2mlが溶けることはありません。ほとんどが溶けずに分離するはずです。
ただ、OH基のために、多少なりとも水と親和力があったり、密度が水と近いということもあるかもしれません。
そのために、かき混ぜると均一に混ざったように見えたのかもしれません。
ただし、気を付けて欲しいことは、「白っぽく」なったということは、「溶けていない」ことを意味します。
完全に透明になったのなら溶けた可能性もあるのですが、白っぽく濁っているということは、逆に、溶けていないということの裏付けになります。

Qニトロベンゼンの合成

ベンゼンからニトロベンゼンを合成する際に,収率を上げるにはどうすればよいでしょうか?

Aベストアンサー

#1rei00さんもおしゃっていますが、実験条件がわからないことにはなんとも回答しにくいですが、ベンゼンのニトロ化反応には一般的に硝酸の他に触媒として硫酸を用います。これによってニトロニウムイオンが共役塩基となり効率よく生成します。

これ以外に、硝酸-無水酢酸、硝酸-酢酸を用いる方法もあるようです。

Qニトロベンゼンについて

この間にニトロベンゼンを生成する実験を
したのですがニトロベンゼンはどうして
冷却すると玉のようになるのですか?
実験の手順
1 濃HNO3・2mlに濃H2SO4・2mlを加えて
 よく混合する。
2 1の試験管にベンゼン2mlを入れ氷水で
 冷やしながら加えて振り混ぜる。
3 2の試験管を50~60℃の湯浴中で振り混ぜながら
 10分間反応させる。
4 3の試験管の溶液を100mlの水が入ったビーカーに
 あけ、ガラス棒で上のほうをかき混ぜて静置する。

この実験の3では只層を作っていただけなのに
4をすると玉になりました。

知っていらっしゃる方は是非教えてください。
よろしくお願いします。

Aベストアンサー

3はベンゼンにニトロ基をつける反応前。
ベンゼンは水に溶けないですよね。
硝酸イオンがつくのでちょっと水と仲良くなります。
水に溶けにくい性質がありますので,水と仲がいいニトロ基は外に向いたかたまり(集合体)を作りやすくなります。
水で十分洗っておしまい。分液ロートがなければデカンテーションでも良いか。
電子軌道が解ると簡単デス。

Qニトロ化の最適温度

ベンゼンのニトロ化では50~60℃が最適温度で、アセトアニリドのニトロ化では15~20℃が最適温度でした。この温度の違いはなぜですか?教えてください。

Aベストアンサー

アセトアニリドの方が反応性が高いからです。
つまり、アセチルアミノ基(CH3C(=O)NH-)がo,p-配向性で、芳香環を活性化する作用があるからです。
アセトアニリドで温度を高くすると、ジニトロ化などの副反応が起こる可能性が高くなったり、反応の制御か困難になったりします。


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