ベンゼンの反応剤

ベンゼン→m-ニトロアセトフェノンへ合成するときの反応剤で
１．CH3COCl、AlCl3
２．H＋、H2O
３．HNO3,H2SO4
とありますが、１はアルカノイル化、３も分かるのですが、２はいったい何をするのでしょうか？
他にも、　H+、H2O　や、　H+、H2O、△　や　H2O、△などが頻繁に出てくるので調べてみても「酸の水溶液中で光を当てて」など書いてあるのですが実際どうなるのか書いてありません。

すごく基本的なことで、本に載っていないのかよく分かりませんが、少しでも教えてもらえると嬉しいです。どうかよろしくお願いします。

No.3 ベストアンサー 回答者： w-palace 回答日時： 2006/01/22 21:18

横レスで失礼します。

当初のご質問の2に関しては、1の反応後の後処理ということで、内容に関してはNo.1およびNo.2に書かれているとおりでしょうし、1や3とは違い、本来は記述を省略することも多い操作です。

それに対して、No.2の回答に対する追加質問の2はまったく意味合いが違い、単なる後処理ではありません。
反応式は、
1. C6H5CH2Cl → C6H5CH2CN
2. C6H5CH2CN → C6H5CH2COOH
となり、1は求核置換であり、2は酸による加水分解です。

当初のご質問の2の酸処理が、希塩酸などを使って短時間で処理できるのに対して、ここでの2は比較的濃い硫酸などを使って、ある程度長い時間加熱する必要があり、単なる後処理ではなく、反応条件を示していることになります。

ちなみに、CNを加水分解してCOOHにする反応はやや古典的ではありますが、重要な反応です。

この回答へのお礼

ありがとうございます！とってもわかりました。なかなか調べても見つからなかったので、困っていたのですが・・・一気に解決しました！本当にありがとうございました★

お礼日時：2006/01/22 22:18

No.2 回答者： DexMachina 回答日時： 2006/01/22 11:37

フリーデル・クラフツ反応でベンゼンからアセトフェノンを合成する反応は

　　ＣＨ３ＣＯＣｌ　＋　ＡｌＣｌ３　→　ＣＨ３ＣＯ^+・ＡｌＣｌ4^-

　　Ｃ６Ｈ６　＋　ＣＨ３ＣＯ^+・ＡｌＣｌ4^-　
　　　　→　Ｃ６Ｈ５ＣＯＣＨ３　＋　ＡｌＣｌ3　＋　ＨＣｌ↑
　　　　　(または　Ｃ６Ｈ５ＣＯＣＨ３　＋　ＨＡｌＣｌ4)

と描かれたりしますが、実際にはこの段階では、生成したケトンは
塩化アルミニウムと結合しています；

　Ｐｈ―Ｃ^+―Ｏ―(ＡｌＣｌ3)^-
　　　　 ｜
　　　　 Ｍｅ
　(Ｐｈ＝フェニル基、Ｍｅ＝メチル基)

従って、「2.」の操作は、目的物であるアセトフェノンを遊離させる
ための加水分解ということになります。

実験書等では、化学式の矢印の部分でこういった加水分解まで
表記されることが多いので、world333さんが見られたのも
こういったものではないかと思います。
(「光を当てて」というのが何の反応についての記述かはわかりませんが・・・)

この回答へのお礼

丁寧に教えていただき本当にありがとうございます。大変よく分かりました！多分、H2O、△は求核置換反応で主に使われるのでしょうか？でも、H+、H2O、△は何なのかはよく分かりません。
ある問題では、塩化ベンジルから
１、KCN,DMSO
２、H+,H2O,△
で安息香酸のカルボン酸の炭素にもう一つ炭素がくっついているもの（すみません、変な説明で）になってました。
１は求核置換反応、２は何でしょうか？分かるならば教えてください！すみません。

お礼日時：2006/01/22 13:18

No.1 回答者： Josquin 回答日時： 2006/01/22 11:01

反応を停止して、未反応のCH3COClやAlCl3をつぶすのだと思います。

この回答へのお礼

なんとなく分かりました！ありがとうございます！

お礼日時：2006/01/22 12:50