αーアミノ酸ってどんなヤツですか?

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A 回答 (5件)

一般式で


R-CH-COOH
  |
  NH2
と表される化合物ですね。最も簡単なα-アミノ酸はR=Hのグリシンです。

ちなみにH2N-(CH2)2-COOHのカタチはβアミノ酸、
H2N-(CH2)3-COOH はγ-アミノ酸です。

その他、「どんなヤツ」というご質問の意味は、化学構造以外の物性や栄養素としての性質についても意味も含めてのことでしょうか?
そうだとすると、かなり書きでがありますね・・

この回答への補足

いやいや、十分です。でもちょっと質問してもよろしいでしょうか?
H2N-(CH2)2-COOHのカタチはβーアミノ酸、 H2N-(CH2)3-COOHはγ-アミノ酸
と書いていましたけれども、一般式で書いたとき、『Rー』はどのようになるのでしょうか?H2N-(CH2)2-COOHのカタチがβーアミノ酸、 H2N-(CH2)3-COOHがγ-アミノ酸ともうきまっているのですか?

補足日時:2002/01/31 23:51
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vikkyi さん今○は。

MiJun さんに呼ばれたような気がして出てきました rei00 です(学内 LAN がヤット直った)。

 教科書を見れば必ず出ていると思いますが,折角出てきましたので,簡単に構造の説明だけしておきます。

 まづ,アミノ酸はわかりますか。分子内にアミノ基と酸部分(一般にはカルボン酸 -COOH ですが,スルフォン酸 -SO3H の場合もあります。以下,簡単のためカルボン酸で説明します)を持つ化合物の事です。

 次に,α,β,γ,δ・・・の意味ですが,これはアミノ基とカルボン酸(カルボキシル基)の位置関係を示しています。カルボキシル基(COOH)が付いている炭素をα,その隣の炭素をβ,そのまた隣をγ,・・・と言います。で,アミノ基がα炭素に付いているもの(つまり,アミノ基とカルボキシル基が同じ炭素に付いているもの)をα-アミノ酸と言い,アミノ基がβ炭素に付いているものをβ-アミノ酸と言います。以下,γ-アミノ酸,δ-アミノ酸,・・・となります。

 ここまででお分かりかと思いますが,置換基(-R)は関係ありません。-R が何であっても,何処に付いていても,アミノ基とカルボキシル基の位置関係だけで,○-アミノ酸は決ります。

 その他の事は参考 URL(なぜ?なに?アミノ酸)を御覧になって下さい。

参考URL:http://www.ajinomoto.co.jp/ajinomoto/A-Life/inde …
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「アミノ酸」は分子内にアミノ基とカルボキシル基を有する化合物の総称ですので、β-アミノ酸は H2N-(CH2)2-COOH のCH2部分のHが他の置換基に置き換わったものも含みます。



私はvikkyiさんがこの件に関して、どの程度勉強しなければならない立場にあるのか、全くわかりませんので「勉強しろ」とは言いませんが、ご自身で必要だと思われるならがんばってください。結果はすべて自己責任だと思っています。(私も勉強しないとねぇ・・) 
このサイトで質問しながら勉強するのもアリだとも思ってます。
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命名法(慣用法)の基本の勉強が足らないのではないでしょうか・・・・?



rei00さんも以前紹介されていたと思いますが、以下の参考URLサイトは参考になりますでしょうか?
「アミノ酸」

さらに有機化学の基礎の成書を勉強して下さい!

ご参考まで。

参考URL:http://homepage1.nifty.com/nomenclator/text/amin …
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アミノ基とカルボキシル基の間に炭素原子が一つだけあるヤツ・・・じゃなかったっけ。

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Qαアミノ酸は、、βアミノ酸はある?

よろしくお願いします。

αグルコースとβグルコースは一位の位置のOHの違いで
すがアミノ酸の場合はαばかりで全然βアミノ酸と出会いません。
βアミノ酸は存在するのでしょうか?するとすればどんな構造で
何故こんなに影が薄いのでしょうか?
ご教授ください

Aベストアンサー

ちと Wikipedia で調べたけど, 「βアラニン」は必須だそうです. 「パントテン酸」として, あるいは「補酵素A」という形で体内に存在します.
ちなみにその先の γアミノ酸では GABA (gammaaminobutyric acid) がメジャーでしょうか.
グリシン→βアラニン→GABA と, アミノ基とカルボキシ基が 1つずつ離れているのがおもしろいかも.

Qアミノ酸のL型、D型の区別そ仕方

****CH3
****|
 H2N─ C─COOH
****|
****H 

上の構造式はアラニンですが、これがL型かD型かを判断するのに困っています。
定義では不斉炭素を中心にカルボキシル基を上に書いた場合に、アミノ基が左側にくるのがL型です。しかしこの定義のまま動かしてみると、

   COOH
****|
 CH3─ C─H
****|
****NH2
このようにアミノ基が下になってしまうため、判断に困っています。
アドバイスをお願いいたします。

(注意!:記号*は構造式を書くときに軸をそろえるために付けたものです。)

Aベストアンサー

D型とかL型というのは光学異性体を区別するための記号です。グリシン以外のアミノ酸の場合は、中心の炭素原子に4つの異なる基が結合しているために光学異性が生じます。

炭素原子の4つの単結合は、正四面体の中心に炭素原子があるとすると、正四面体の4つの頂点の方向に向かっています。つまり、実際の形は構造式に描かれるような十字型ではないのです。
(参考)
http://www.geocities.com/yoshihitoshigihara/isei.htm

さて、ご質問のようにアミノ酸の構造式を十字型に描いてある場合は、なんとなく描いてあるのではなく、意味があります。これはフィッシャー投影式といいます。

フィッシャー投影式では、「左右の結合は紙面より手前に出ている」「上下の結合は紙面の向こう側に出ている」というのがルールです。このルールにより、正四面体型の構造を、紙面で表示できます。

アミノ酸をフィッシャー投影式で描いた場合、上にカルボキシル基、下に側鎖を書いたときに、左にアミノ基が来るのがL型、右にアミノ基が来るのがD型です。

では、「上にカルボキシル基、下に側鎖」となっていないときに、どうするかです。フィッシャー投影式のルールから考えると、ご質問のように90度回転させてはいけません。90度回転させると、「紙面の手前」と「紙面の向こう」が逆になりますから、D型がL型に、L型がD型に変わってしまいます。
(180度の回転はOKです)

どうすればよいのかといえば、できることは次の2つです。
(1)3つの基を循環的に入れ替える(いわゆる三角トレード)。
(2)二組の2つの基を、両方同時に入れ替える。

ご質問の上のフィッシャー投影式ですと、上の(1)を適用して、「COOHを上に移動、CH3を下に移動、Hを右に移動」という形で循環的に入れ替えると、左にアミノ基が来てL型であることがわかります。

よくわからなかったら、分子模型を作ってみるとよいと思います。

D型とかL型というのは光学異性体を区別するための記号です。グリシン以外のアミノ酸の場合は、中心の炭素原子に4つの異なる基が結合しているために光学異性が生じます。

炭素原子の4つの単結合は、正四面体の中心に炭素原子があるとすると、正四面体の4つの頂点の方向に向かっています。つまり、実際の形は構造式に描かれるような十字型ではないのです。
(参考)
http://www.geocities.com/yoshihitoshigihara/isei.htm

さて、ご質問のようにアミノ酸の構造式を十字型に描いてある場合は、なんとなく...続きを読む

Qキサントプロテイン反応について

キサントプロテイン反応で、黄色になった後にアンモニアを加えたんですが、この後冷やすとなぜ色が橙色に変化するのでしょうか?

Aベストアンサー

こんにちは。
まず、キサントプロテイン反応その物の原理は御存じでしょうか?
↓がよくまとまってると思います。ページの中ほどの「キサントプロテイン反応」の項目をご覧ください。

http://www.water.sannet.ne.jp/masasuma/masa/q98-11.htm

それから、アンモニアを色がオレンジになるというやつですが、何もアンモニアである必要はありません。
アルカリ性なら何でもよく、ベンゼン環にニトロ基が付いた物質(芳香族ニトロ化物)はアルカリ性になると色がオレンジ色になる性質があるからです。
フェノールフタレインなどがアルカリ性で赤くなるのと同じ様な理屈です。

まとめますと、キサントプロテイン反応は、タンパク質の中にあるベンゼン環を持つアミノ酸と濃硝酸が反応して、そのベンゼン環にニトロ基が付く反応です。
このニトロ化したベンゼン環はそれ自体が黄色っぽい色を持ちますが、アルカリ性にするとオレンジ色になるという事です。
これはpHによって色が変わる性質の為で、中和するなどで元のpHに戻すとオレンジはまた黄色になります。

参考URL:http://www.water.sannet.ne.jp/masasuma/masa/q98-11.htm

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それから、アンモニアを色がオレンジになるというやつですが、何もアンモニアである必要はありません。
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フェノー...続きを読む

Qフルクトースは還元糖?!(フェーリング反応)

フルクトースが還元糖であるということについて質問させていただきます。
まず、グルコースは水溶液中で鎖状のアルデヒド基(CHO)をもつ形になりますよね。そして、Cu2+で酸化される(=アルデヒドが銅を還元する)とカルボキシルキ基COOHができて、Cu2Oが沈殿。それまでは理解できるのです。。。
 それで、それを基にフルクトースについても考えてみました...。フルクトースはケトースでケトン基を持っていて、つまりその後はアルデヒド基とは違いそれ以上は酸化されないと思っていました。だから、Cu2+にも酸化されなく(=フルクトース自身は銅を還元せずに)、Cu2O沈殿もできないのではないかと考えたのですが...どうやらそれは間違いで沈殿ができるようなのです。資料によると”単糖の還元力はアルデヒド基、ケトン基に由来する”とかいてありました。ケトン基(C=O)に還元能があるのはどういう風に説明されるのですか?また、フルクトースは5員環だと思っていたのですが、”(ケトースは一般に還元力を持ってないが、)フルクトースは6員環にもなることができるのでグルコースと同じようにアルデヒド基ができて還元力をもつ”ということも耳にしました。一体フルクトースが還元糖だということはどういうふうに証明することができるのですか??

フルクトースが還元糖であるということについて質問させていただきます。
まず、グルコースは水溶液中で鎖状のアルデヒド基(CHO)をもつ形になりますよね。そして、Cu2+で酸化される(=アルデヒドが銅を還元する)とカルボキシルキ基COOHができて、Cu2Oが沈殿。それまでは理解できるのです。。。
 それで、それを基にフルクトースについても考えてみました...。フルクトースはケトースでケトン基を持っていて、つまりその後はアルデヒド基とは違いそれ以上は酸化されないと思っていました。だから、Cu2+にも...続きを読む

Aベストアンサー

一般にカルボニル基に隣接したヒドロキシル基は酸化されやすいという性質を持っています。
      H
     |
H-O-C-H
     |
   O=C
     |
      R
フルクトースの還元に関与する部分だけを取り出すとこのようになっています。
Oは非常に電気陰性度が大きいのでヒドロキシル基のOは隣にあるHやCから電子を引きつけています。
     H
     |
H→O←C-H
     |
   O=C
     |
      R
そこで電子不足気味のCは周囲のHや隣のCから電子を引きつけようとします。
       H
       ↓
H→O←+C←H
       ↑
    O=C
       |
       R
ところが隣のCはOと二重結合で手をつないでいるためさらに電子不足となっています。
     H
     ↓
H→O←+C←H
     ↑←ムリ
  -O←C+
      |
     R
そこでヒドロキシルノ結合したCは非常に電子不足となっています。
      H
      ↓
H→O←++C←H
      |
  -O←C
      |
      R
非常に電子不足となったCから電子を奪うのはOでも厳しいのでHからどんどん電子を引き寄せることになります。
      H
     ↓
H⇒O-++C←H
     |
  -O←C
    |
    R
こうしてヒドロキシル基のHは電気的に非常にプラスになっています。
      H
     ↓
+H⇒O-++C←H
     |
  -O←C
    |
    R
ところでHがふと横を見ると電気的に非常にマイナスになっているカルボニル基のOがあります。
      H
     ↓
+H⇒O-++C←H
     |
  -O←C
    |
    R
こうなったらもちろんHはそっちに飛んでいって結合します。
      H
     ↓
  -O-++C←H
     |
  H-O←C
    |
    R
このときヒドロキシル基のOは手が1本余るので、Cと2重結合を作ろうとします。
そこでCは自分に結合していたHの一方を下のCの方に吹っ飛ばしてOと2重結合を作ります。
      H
     ↓
  -O-++C- 
     | 
  H-O←C ←H+
    |
    R

こうして
    H
   |
  O=C
   | 
H-O-C-H
   |
   R
という風になってアルデヒド基ができるのです。

一般にカルボニル基に隣接したヒドロキシル基は酸化されやすいという性質を持っています。
      H
     |
H-O-C-H
     |
   O=C
     |
      R
フルクトースの還元に関与する部分だけを取り出すとこのようになっています。
Oは非常に電気陰性度が大きいのでヒドロキシル基のOは隣にあるHやCから電子を引きつけています。
     H
     |
H→O←C-H
     |
   O=C
     |
      R
そこで電子不足気味の...続きを読む

QL-α-アミノ酸

大学の試験勉強しているのですが、L-α-アミノ酸のLとαの意味が教科書を見ても良くわかりません。

どなたかわかる方教えてください。
よろしくお願いします!

Aベストアンサー

アミノ酸はアミノ基をもつカルボン酸です。
カルボン酸の命名法はご存知でしょうか?
COOHのCに直接結合している炭素をα炭素と言います。
(その隣の炭素はβ炭素、そのまた隣はγ炭素、 ・・・)
α炭素にアミノ基が結合しているアミノ酸を、αアミノ酸と言います。タンパク質を構成する20種類のアミノ酸は、すべてαアミノ酸です。

Lは光学異性体を示すD、LのLです。
αアミノ酸はα炭素を中心に四つのすべて異なる置換基が結合しています。(COOH, H, NH2, R)
したがってα炭素は不斉中心であり、αアミノ酸は光学異性体が存在するはずです。
天然に存在するαアミノ酸はすべて

   COOH
    |
H2N-C-H
    |
   R
という構造を持っています。
これをLアミノ酸と言います。
ここでNH2をα炭素の右側、Hを左側にもっていくと光学対掌体となります。これをDアミノ酸と言います。
縦の軸を中心にして回したら、L型もD型も同じではないか?と思われるかもしれませんね?
しかし、ここで、上に書いた構造式は平面構造ではなく、メタン分子のような正四面体構造をとっているということを思い出してください。
このような立体構造を表わすときの、Fischerの投影式の決まりがあります。
例えば上の構造式場合、COOHとRは真中にあるα炭素より奥にあり、
NH2とHはα炭素より手前にあります。
したがってNH2とHの位置を入れ替えたものは互いに鏡像のような関係(対掌体)になります。それがL型とD型です。
タンパク質を構成するアミノ酸は、極めて特殊なものを除き、L型です。

以上のことは「コーン・スタンプ生化学」第5版の49ページに書いてあります。もしお持ちでなかったら、図書館で探してください。

以上の説明でまだわからなかったら、補足質問してください。

アミノ酸はアミノ基をもつカルボン酸です。
カルボン酸の命名法はご存知でしょうか?
COOHのCに直接結合している炭素をα炭素と言います。
(その隣の炭素はβ炭素、そのまた隣はγ炭素、 ・・・)
α炭素にアミノ基が結合しているアミノ酸を、αアミノ酸と言います。タンパク質を構成する20種類のアミノ酸は、すべてαアミノ酸です。

Lは光学異性体を示すD、LのLです。
αアミノ酸はα炭素を中心に四つのすべて異なる置換基が結合しています。(COOH, H, NH2, R)
したがってα炭素は不斉中心であり、αアミノ酸は...続きを読む

Qニンヒドリン反応について

ニンヒドリン反応とはどのようなときに用いるんですか?この反応を行なっても、なんのアミノ酸かはわからないですよね?
一個のアミノ酸を取り出すためにこの反応をやるんですか?
お願いします。

Aベストアンサー

こんにちは

以前にタンパク質について質問された方ですね。
ニンヒドリン反応ではアミノ酸はみな同じ色になってしまいます。
例外としてプロリンはニンヒドリンで黄色になるので区別がしやすいです。
ハイドロキシプロリンはどうだったかちょっと覚えてません。
ニンヒドリン反応についてはこのリンクのページがわかりやすいです。
http://www.kiriya-chem.co.jp/q&a/q21.html
ページの中程にポストカラム染色法の原理がわかりやすく書いてあります。

ペーパークロマトグラフィーの2次元展開やカラムクロマトグラフィーのポ
ストカラム染色で発色試薬としてニンヒドリンが用いられ、位置情報(Rf値
やリテンションタイム)を基にアミノ酸を同定します。
HPLCを用いたアミノ酸分析はリテンションタイムの変化が少ないので単一の
アミノ酸でも同定できますが、ペーパークロマトグラフィーですと相対的な
位置関係が重要になりますから、単一の試料の場合は同定が難しくなります。
この場合、むしろ複数のアミノ酸が含まれている方が同定しやすくなります。

総合的なアミノ酸とタンパク質についてはこちらのページの説明が親切だと思います。
http://www.sc.fukuoka-u.ac.jp/~bc1/Biochem/biochem4.htm

リンクについては、すでにご存知でしたらご容赦ください。

こんにちは

以前にタンパク質について質問された方ですね。
ニンヒドリン反応ではアミノ酸はみな同じ色になってしまいます。
例外としてプロリンはニンヒドリンで黄色になるので区別がしやすいです。
ハイドロキシプロリンはどうだったかちょっと覚えてません。
ニンヒドリン反応についてはこのリンクのページがわかりやすいです。
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ページの中程にポストカラム染色法の原理がわかりやすく書いてあります。

ペーパークロマトグラフィーの2次元展開やカラム...続きを読む

Qトリプトファン、チロシンのニンヒドリン反応

学校の授業でニンヒドリン反応の実験を行いました。
試料はアルブミン、トリプトファン、チロシン、アラニン、β-アラニンの5種類の溶液です。

アルブミンとアラニンでは青紫色を呈したのですが、
トリプトファンとチロシンでは茶褐色や薄い橙色など黄色系の色を呈しました。
トリプトファンもチロシンもα-アミノ酸なので青紫色になるはずだと思うのですが、何度やっても黄色系の色になってしまいます。

私たちの班だけではなくクラス全体で同様の結果が出ているので、操作ミスなどはあまり考えられないのですが、どうしても理由が考え付きません。
(ちなみに操作は試験管に試料溶液を入れてニンヒドリン溶液を加え、湯せんで加熱するというものです。)

こうなってしまう理由を思いつく方や、もしもこれが正しい反応だとするなら、黄色系になる原理をご存知の方がいらっしゃいましたら教えてください。

Aベストアンサー

キリヤ化学様のページ、↓
http://www.kiriya-chem.co.jp/q&a/q53.html
トリプトファンもチロシンも芳香環を持っていますね、その辺りを発色物質の構造も含めて考察してみて下さい。

論文もありますが、↓質問前に検索されましたか?
http://ir.kagoshima-u.ac.jp/bitstream/10232/6145/1/AN00040862_1968_009.pdf


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