プロトニックな溶媒、アプロティックな溶媒ってどんなことなんでしょう?

溶媒にも極性、非極性という区分以外にも別な分け方があるのでしょうか?

A 回答 (1件)

protic solvent:プロトン性溶媒


aprotic solvent:非プロトン性溶媒

多少なりともH+ を解離する溶媒をプロトン性溶媒と呼びます。
アミン類やチオール類も含まれますが、溶媒として良く使うのは
水、アルコール類、酢酸あたりでしょうか。(あまりprotonic
とは言わないようです)当然のことながら、極性溶媒です。
反応種の塩基性が強いと、溶媒からプロトンが引き抜かれて
しまいます。

一方、H+ を解離しない溶媒が非プロトン性溶媒です。
ヘキサン、トルエンなどの炭化水素系は非極性溶媒です。
THF (tetrahydrofuran)、DMF (N,N-dimethylformamide)、
DMSO (dimethylsulfoxide) あたりが代表的な非プロトン性
極性溶媒でしょう。
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この回答へのお礼

分かりやすく教えて頂き、助かりました!

どうもありがとうございました。

お礼日時:2002/04/12 00:36

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Q紫外可視吸収スペクトルの解釈に関して

紫外可視吸収スペクトルに関して質問いたします。

エネルギーの大きさは

電子エネルギー>振動エネルギー>回転エネルギー

となっていると思います。電子エネルギーは紫外可視吸収スペクトルに反映、振動エネルギーは赤外に反映、回転エネルギーはマイクロ波に反映されると思います。

ここで質問なのですが、振動エネルギーや回転エネルギーが紫外可視吸収スペクトルに影響を及ぼすことはあるのでしょうか?またその場合紫外可視吸収スペクトルの形状が大きく変化することはあるのでしょうか?

現在測定しているサンプルの紫外可視吸収スペクトルの形状が非常にギザギザしていて解釈に困っています(一つのピークが何本ものギザギザしたピークに別れています)。また溶媒によってギザギザした感じが変化します。

宜しくお願いします。

Aベストアンサー

単純な分子だと振動構造が見えることがあります。
その様な分子では蛍光スペクトルにも振動構造が見えます。
ただ、ごく普通の有機分子では見る機会はないですね。
ベンゼンなどは見える例ですが、気体でないと無理です。

Q非プロトン性溶媒とプロトン性溶媒

非プロトン性溶媒(DMF,HMPAなど)はいずれもイオン性化合物を溶かし、カチオンによく溶媒和する。ちょうど、プロトン性溶媒がカチオンに溶媒和するのと同じように、カチオンのまわりに負の末端がきて、カチオンの空の軌道にその非共有電子対を供与する。
しかし、非プロトン性溶媒は水素結合ができないことと、溶媒の正の中心原子も立体効果によってアニオンへの接近を妨げられているために、非プロトン性溶媒はアニオンに全く溶媒和できない。

とソロモンの新有機化学に書いてあるのですが、

なぜ、「非プロトン性溶媒は、カチオンによく溶媒和する。」のでしょうか。
また、「がカチオンに溶媒和するのと同じように、カチオンのまわりに負の末端がきて、カチオンの空の軌道にその非共有電子対を供与する」とはどういう意味でしょうか。
また、なぜ水素結合ができないことは、非プロトン性溶媒がアニオンに全く溶媒和できないことにつんがるのでしょうか。

お願いします。

Aベストアンサー

>なぜ、「非プロトン性溶媒は、カチオンによく溶媒和する。」のでしょうか。
「ちょうど、プロトン性溶媒がカチオンに溶媒和するのと同じように、カチオンのまわりに負の末端がきて、カチオンの空の軌道にその非共有電子対を供与する。」と説明されているんじゃないですか?

>また、「がカチオンに溶媒和するのと同じように、カチオンのまわりに負の末端がきて、カチオンの空の軌道にその非共有電子対を供与する」
???教科書の記述を確認して下さい。DMFやDMSOの酸素原子の孤立電子対が、カチオンの空軌道に配位する旨のことが書いてあるはずですけど。

>なぜ水素結合ができないことは、非プロトン性溶媒がアニオンに全く溶媒和できないことにつんがるのでしょうか。
溶媒和が起こりにくければ溶けにくいというのは一般的に言えることだと思いますけど。

Q紫外吸収について

勉強不足で申し訳ありませんが、物質の紫外吸収について教えて頂けませんか?本には多重結合を持った化合物中を、紫外と可視領域の電磁波が通過すると電子の励起が起こって光が吸収される、とあるのですが、この説明からは単結合しか持たない物質は吸収を示さないのでは?と考えてしまうのですが間違いありませんか?二重結合を持たない化合物ではどんなものでも、最大吸収などは取れないものなのでしょうか?またそれならば、金属イオンの紫外吸収などはどういうことなのでしょう?ご回答よろしくお願いいたします。

Aベストアンサー

遅くなりまして申し訳ありません。過去に見たページを探し出せなくなって。(T T
>>この説明からは単結合しか持たない物質は吸収を示さないのでは?
そんなことはありません。しかし通常の紫外可視分光光度計では波長で200nm~700nm程度までしか測定できません。それより波長の短い(エネルギーの高い)領域では空気中の酸素、窒素、水、などなどが光を吸収してしまうため「真空紫外」領域用の分光光度計が必要になります。このような装置では実際に真空中で測定を行います。すると単結合の電子が励起される吸収が測定できます。
>>金属イオンの紫外吸収などはどういうことなのでしょう?
添付URLをご覧下さい。宝石屋さんのHPですが親切なものですねー。
遷移金属の発色はこんな風にして説明されています。またこの発色が遷移金属の特徴でもあります。このような軌道混成が遷移金属が化学合成の触媒として広く用いられる理由の基本にもなっています。

参考URL:http://homepage3.nifty.com/such/shumi/shumi2/color.html

Q極性は親水性、非極性は疎水性

レポートを書く為に若干あやふやな部分があるので質問をします。
教科書には『分子は似たものを溶かす』とありました。
即ち極性物質は極性物質を溶かし、非極性物質は非極性物質を溶かす。
したがって、極性物質である水は極性物質を溶かす。

極性物質が極性物質を溶かすのかは何となく分かります。
しかし非極性物質が非極性物質を溶かす理由がイマイチ分かりません。

あやふやなままレポートを書くのはいやなので、どうしてそうなるのか教えてください。

Aベストアンサー

いいとこに突っ込みますね。

溶ける前と溶けた後のことを考えて見ましょう。
無極性物質の例としてナフタレンでやってみましょう。

ナフタレンの固体中で、ナフタレン分子同士の間は分子間力と呼ばれる力でお互いが引き合い、その結果として結晶を作っています。
分子間力の起源は分子によって異なりますけど、ナフタレンのような芳香族分子だと、ファンデルワールス引力に加え、パイ-パイ相互作用、CH-パイ相互作用が考えられますが、ここでは詳細は良いのでとにかく引き合う力は大して強くない、ということだけ念頭においてください。

では、ナフタレンをベンゼンに溶かしてみましょう。
ベンゼンもナフタレンとだいたい同じ様な分子なので、引き合う力も同じようなもんです。
溶けたナフタレンはベンゼンの中でどのような状態になっているでしょうか。
まわりの溶媒分子であるベンゼンと相互作用しながら、ふわふわと漂っている感じです。
また、ベンゼン同士も大して強い力で引き合っておりません。

これは極性物質が水に溶ける場合とは大きく異なっていますね。
溶質分子間にはたいした相互作用はありません。
溶媒分子間にもたいした相互作用がみられません。
溶質・溶媒間も同様。
つまり、極性物質が水に溶けるときのように、”頑張って隙間にねじ込む”必要が(ほとんど)ないのです。

なので、ナフタレンをベンゼンに漬けて、ちょっと暖めてやれば、熱をもらって動きたがりになったナフタレン分子は、「どれ、周りのナフタレンから剥がれて、ベンゼンの中に漂いだそうかい」というくらいの適当な気持ちで溶け込んでいけるのです(実際にはあっためずとも室温くらいで溶けるはず)。
極端に溶媒ー溶質の相互作用を無視して言えば、液体をあっためたら蒸発するのと似てるかな。乱暴な言い方ですけどね。

熱力学の言葉で言えば、「エンタルピー的な変化が溶解の前後でさほど無い。一方、分子が溶解することでのエントロピー的な稼ぎがあるので、結果として溶けた方がハッピー。だから溶ける」といったとこかな。これ、No.1さんが言ってるのと同じです。

なお、無極性溶媒といってもいろいろあります。

ヘキサンなどのように、ほんとにほとんど何の相互作用も無い(ファンデルワールスはあるけど)、貧弱な溶媒もあれば(事実、このような相互作用の弱い溶媒中では、希薄溶液中の溶質は気相の孤立分子の性質に近づく)、溶質と強く相互作用するものもあります。

上で例に挙げたベンゼンなんてのは、実はかなり相互作用が強い分子です。ベンゼンとかトルエンは、無極性ではありますが、割と物を良く溶かしますし、カラムの溶媒に使っても、結構モノを流します。溶質との強い相互作用のためでしょう。
こういう、相互作用が効いてくると、上述したように「エンタルピーの変化はあんまり無い」とは必ずしもいえなくなります。

なお、無極性溶媒には極性物質は逆に溶けにくくなります。
たとえば、食塩をヘキサンに溶かすのは無理です。
これは、溶質(溶けてないから溶質とはいえないけど)分子間の強いクーロン相互作用、双極子相互作用などを切断するほどの、溶質ー溶媒間の相互作用が生じないためです。固体中での結合をあえて切断し、溶け込むだけのエネルギーの補填が、無極性溶媒ではできないのですね。
油と

いいとこに突っ込みますね。

溶ける前と溶けた後のことを考えて見ましょう。
無極性物質の例としてナフタレンでやってみましょう。

ナフタレンの固体中で、ナフタレン分子同士の間は分子間力と呼ばれる力でお互いが引き合い、その結果として結晶を作っています。
分子間力の起源は分子によって異なりますけど、ナフタレンのような芳香族分子だと、ファンデルワールス引力に加え、パイ-パイ相互作用、CH-パイ相互作用が考えられますが、ここでは詳細は良いのでとにかく引き合う力は大して強くない、という...続きを読む

Q紫外吸収のあるもの、ないもの

紫外吸収のあるもの、ないもの
紫外吸収のある物質と、ない物質がありますが、どのようなものが吸収しやすく、どのようなものが吸収しにくいのでしょうか。一般的な傾向を教えてください。

Aベストアンサー

個別の具体名ではありませんが、紫外線吸収剤として使用される代表は、ベンゾトリアゾール系のものや、ベンゾフェノン系、とかが代表ですね。
構造は、「紫外線吸収剤」で検索すれば、簡単に見つかると思います。
また、どのようなものが、と言うのを物質名でなく、機構的に説明するなら、紫外線領域に吸収波長を持つ物質と言えますが、当たり前すぎて回答になっているのでしょうか?

Qアセトンって極性非プロトン性溶媒?

こん○○は。
ポリマーの溶解性を調べてて、ふと気になりました。

(1)プロトン性溶媒:解離性のHを持つ溶媒。ブレンステッドの酸的発想?(H2O、アルコール等)
非プロトン性溶媒:Hが解離しない溶媒
(2)非プロトン性溶媒のうち極性を持たない溶媒:炭化水素系等
非プロトン性溶媒のうち極性を持つ溶媒:エーテル系、DMF、DMSO等

極性非プロトン性溶媒ってO、NにHを持たない溶媒で双極子モーメントを持つものですよね?
そうするとDMF、DMSO、スルホラン等の他THF、ブチロラクトンはそうですよね。

●ここからが質問なんですがアセトン、MEK、MIBK、シクロヘキサノン等のケトン類も極性非プロトン性溶媒だと思うんですがどうでしょう?

手持ちの資料では(2)で例示したものしか出てこないので非常に自信がないのですが。
このあたりあまり勉強した記憶がなく非常にアヤフヤなので考え方も間違ってたら教えてください。

Aベストアンサー

 「化学辞典」(東京化学同人)によると,「プロトン性溶媒」とは『自分自身で解離してプロトンを生じる溶媒』であり,「非プロトン性溶媒」とは『プロトンを供与する能力が著しく低い溶媒』です。

 ここで,「プロトン性溶媒」の『自分自身で解離』と「非プロトン性溶媒」の『プロトンを供与する能力が著しく低い』を考えれば,お書きの「アセトン、MEK、MIBK、シクロヘキサノン等のケトン類」も非プロトン性溶媒となります。

 何故なら,これらケトン類はケト-エノ-ルの互変異性は起こしますが,塩基の作用無しに『自分自身で解離』してプロトンは出さないと考えられますし,もし出すとしても非常に微量であり,その『能力は著しく低い』からです。


loveobo さん:
> keto-enol互変異性からプロトン性もあると考えるのか??
 こう言った記述を私も目にした気がして今回「化学辞典」を見たのですが,あまり考えなくて良いようです。また,ケトン類がプロトン性溶媒になるとすると,ケトン類だけでなく DMSO もプロトン性溶媒になってしまいませんか?

Qたんぱく質と核酸の紫外吸収について

たんぱく質の紫外吸収(280nm)はTyr、Trpによるものと習いましたが、これは芳香族アミノ酸の芳香環由来と考えて合っていますか?
また、DNAとRNAの紫外吸収(260nm)は核酸によるものと習いましたが、構造上は何由来なのでしょうか?これも芳香環由来ですか?
よろしくお願いいたします。

Aベストアンサー

200nm以上に吸収があるものは共役系だと考えられます。
したがって、たんぱく質や核酸の場合は芳香環です。

ただし、たんぱく質の場合は、2次構造やアミノ酸以外の化学種(複合たんぱく質の場合)によっては、そのあたりに吸収が出てくる可能性もあります。

なお、Phe、Hisも200nmより長波長に吸収があるはずです。

QSN1の極性溶媒による安定性について

なぜ極性溶媒は遷移状態(脱離段階)を安定にするのですか?
その後の中間体は非極性溶媒中のほうが反応しないように思うのですが・・・・・
むしろ極性溶媒中では陽イオン中間対と溶媒のマイナスが反応してしまい不安定ではないかと思うのですが。

Aベストアンサー

SN1反応は、(CH3)3CCl → (CH3)3C+ + Cl-の段階が律速段階となります。
Cl- 、(CH3)3C+ が極性溶媒により溶媒和されることにより安定化し、溶液中でイオンが安定化されるため、反応が進行しやすくなるとおもいますよ。
非極性溶媒中で、(CH3)3CCl → (CH3)3C+ + Cl-の反応を行なうと、生成する(CH3)3C+とCl-が溶媒により安定化されませんし、かりに、(CH3)3CCl → (CH3)3C+ + Cl-の反応が進んだとしても、すぐに(CH3)3C+ とCl-が反応してしまってうまくカルボカチオンが生成しません。
だから極性溶媒で反応を行なうといいのです。

つまり、律速段階はその反応において一番速度が遅い場所、つまり反応が進みにくい段階なんです。
(CH3)3CCl → (CH3)3C+ + Cl-の反応が進む速さよりも明らかに、
(CH3)3C+ + Cl- →(CH3)3CCl が進行する速さのほうが早いんです。
じゃあ、(CH3)3C+とCl-が近づかないようにすれば、(CH3)3C+が存在できやすくなるんじゃないのという話になるわけです。それで、それぞれ(CH3)3C+と Cl-の周りに極性溶媒溶媒で溶媒和という形で安定化させて、(CH3)3C+とCl-を近づきにくくして、(CH3)3C+を生成しやすくしているのです。だから極性溶媒を使用しているのです。
これでわかりましたでしょうか?

SN1反応は、(CH3)3CCl → (CH3)3C+ + Cl-の段階が律速段階となります。
Cl- 、(CH3)3C+ が極性溶媒により溶媒和されることにより安定化し、溶液中でイオンが安定化されるため、反応が進行しやすくなるとおもいますよ。
非極性溶媒中で、(CH3)3CCl → (CH3)3C+ + Cl-の反応を行なうと、生成する(CH3)3C+とCl-が溶媒により安定化されませんし、かりに、(CH3)3CCl → (CH3)3C+ + Cl-の反応が進んだとしても、すぐに(CH3)3C+ とCl-が反応してしまってうまくカルボカチオンが生成しません...続きを読む

Q紫外吸収スペクトル

2,3-ジメチル-2-ブテンと2,5-ジメチル-2,4-へキサジエンを紫外吸収スペクトルで見分けるとき、どのようにすれば良いのでしょうか。

Aベストアンサー

その分子のスペクトルは見たことがありませんが,
原子分子スペクトルの一覧は何処かの本に記載されているかと思います.
たぶん,振動・回転のスペクトルに相当する吸収が出ているのですよね?

該当する波長域にスペクトルが出ていれば,物質を特定することが出来ます.
ただし,条件によってははっきり出ないところもありますので,
最低限,「ここにスペクトルがあるから,こちらではない」と言う消去法になるかも知れません.

特に回転・振動スペクトルは温度によってガラリと見た目が変わりますので.

Q無極性溶媒

無極性溶媒に無極性分子が溶けるなら極性分子も溶ける気がするんですが、何故溶けないんですか??

Aベストアンサー

無極性分子は極性分子と混ざらないため無極性分子同士で「も」混ざります。
「も」は誤字です。抜いて考えてください。

無極性分子は極性分子と混ざらないため無極性分子同士で混ざります。
が正しいです。


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