出産前後の痔にはご注意!

1^H NMRスペクトルで1,1-dimethylpropanethiolの構造を求めるという問題があったのですが、Sに隣接するHのシグナルが現れていなかったのですが、どうしてなのでしょうか。だれか回答お願いします。

A 回答 (4件)

そのプロトンは、たとえば、重水などと処理することによって、消失させることができますので、そのような処理を行っている可能性があります。



また、その構造は間違いないのでしょうか。チオールが酸化されてジスルフィドになっている可能性はないのでしょう。

この回答への補足

回答ありがとうございます。解答にはチオールの形で書いてあるのですが、Sに隣接するHのシグナルが表の化学シフトの範囲に入らなかったと考えてもいいのでしょうか。

補足日時:2006/05/09 19:59
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何か酸でも混ざっていたりすれば、そうなる可能性が皆無とはいえませんが、普通は、δ値で0と10の間に出ます。

しかも、かなり高磁場側に出るはずです。

やや、無責任な気もしますが、OHやSHのプロトンは位置が定まらないものですし、幅が広がって見えにくくなることもあります。そのために、スペクトル上でそれらが見えなくてもあまり気にしないという風潮はあります。

演習問題であれば、あまり気にしなくて良いということでしょう。
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この回答へのお礼

分かりました。回答ありがとうございました。

お礼日時:2006/05/11 00:46

>チオールのHのシグナルは化学シフトの範囲内に入らなかった


手元に資料がないので分らないのですが、それもあるかもしれません。
でも私には「速い交換」で何種類もの状態を取るために起きる「広幅化」の方がありそうに思えます。
重水を入れてもその量が少ないとDOHの水素とSHの水素が交換するために両者の間で広幅化が起きたり、DOHの位置が動き回ったりすることがあるからです。
m(_ _)m
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この回答へのお礼

回答ありがとうございました。

お礼日時:2006/05/11 00:47

#1のお答えにあるように、「酸化された」「交換された」可能性があります。

ただ、交換されてもどこかに現れるはずですがその位置は「不定」です。
アルコールのHやアミンのHも時々変な位置に現れますのでC-Hの水素とは「ちょっと性質が違う」と考えてかかった方が無難です。また、「広幅化」していることも大いにあります。特に「交換」したときによく起きますので注意してください。
m(_ _)m
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この回答へのお礼

回答ありがとうございます。下の質問と同じなのですが、チオールのHのシグナルは化学シフトの範囲内に入らなかったと考えてもいいのでしょうか。

お礼日時:2006/05/09 20:08

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