トルエンから…

「トルエンからm-ニトロトルエンを合成するための合理的な経路」について問われる場面に遭遇しました。－CH3基がo-,p-配向性活性化基であることからも、何らかの特殊な手法がなければ説明できないかと思いましたが、参考となる考え方があればぜひ教えていただきたいです。

No.1 ベストアンサー 回答者： w-palace 回答日時： 2006/05/14 15:29

一つの考え方として、一時的にスルホ基を導入する方法があります。

つまり、スルホン化は可逆反応なので、スルホン化を行い、目的の反応（ここではニトロ化）を行い、その後、希硫酸で処理してスルホ基をHに変換するという方法です。
しかし、この方法で、o-,p-の３か所を全てブロックした後にニトロ化するというのは現実的ではないように思います。
だとすれば、既存のメチル基をm-配向性の置換基に変換する方法が考えられます。たとえば酸化して安息香酸に変換するのも一つの方法でしょう。ニトロ化の後に還元してメチル基に戻すことになります。

いずれにせよ、机上の考え方であり、あまり現実的ではないと思います。

この回答へのお礼

遅くなりました、あれから調べ回りましたが、ブロック基であるスルホ基へといったん変換する方向が強いていえば有力なのかもしれませんね。お答えいただき本当にありがとうございました。大変参考になりました。

お礼日時：2006/07/08 21:14