化合物を化学式で書く時、―で表す場合がありますよね。
―だとエタン、/\だとプロパン、とか。
使っているうちに分からなくなってきたのですがベンゼン環についたこのようなアルキル基の表示の仕方ですが、アルキル基の炭素数より一つ多く棒を引きますか?
例えば、プロピルベンゼンの場合、ベンゼン環に―Rとつけますよね。
R=/\ですか?それとも/\/ですか?
どうも、ベンゼン環が絡む場合のみ、Rの表示の仕方が一つ増えている気がするので、御存じの方、是非教えて下さい!

A 回答 (2件)

>ベンゼン環が絡む場合のみ、Rの表示の仕方が一つ増えている気がする


そんなことないですよ。/の表示は線(?)の両端に一つずつ炭素がある
という意味ですから、勝手に増えることはないです。
よく考えてみてください。ベンゼン環にはそれぞれの角に炭素が計6つあります。
一方、プロピル基というのは、(炭素数が3のアルキル基)です。
線の端には炭素が1つしか無いわけですから、ベンゼン環に継ぎ足そうとすると、
当然(ベンゼン)/(C1)\(C2)/(C3) になります。
この書き方で分かります?枝を付け足す場合、元の枝にはすでに炭素がある
わけですから、こうなります。
一方、単体のプロパンの時は、(C1)/(C2)\(C3)で、
真ん中と両端に炭素があるという意味になりますから、 /\ で
良いわけです。分かりましたでしょうか?ベンゼン環だけでなく、
「側枝」としてどこかに付け足す場合は一本増えるということですよ!
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この回答へのお礼

ありがとうございました。
質問した後によく考えていたら、おそらく官能基の場合は枝だけ出しておくんだろうな、と思い付きましたがその通りのようでとても安心しました。
わかりにくい表示なのに御親切に回答頂いてありがとうございました。

お礼日時:2002/02/13 10:18

 えーっと、アルキルの場合と芳香環の場合で置換基の書き方が変わったら困りますよね。


だから、ご質問のようにプロピル基はC3H7ですから炭素3つ分しか書きませんよ。
プロピルはベンゼン環の根本から数えたら2曲がりだけ。メチルが直線だけ、エチルが1曲がりだけ・・・ということですね。
 じゃあ、酢酸メチルは略したら?・・・こういうのは略さないでちゃんとCH3と書くので問題ないですね。酢酸エチルでも折れ線書くのは見たことないなぁ。やっぱ、誤解されたくないからせいぜいMe、Et、Prと省略する程度でしょうか。
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この回答へのお礼

そうなんですよね。Me、Et、Prとか書く方が多いので、ふと突然真面目に数えはじめたら、あれ?と思ったのでした。
ありがとうございました。

お礼日時:2002/02/13 10:21

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Q電子供与性基 電子吸引性基

電子供与性基、電子吸引性基という言葉を先生が講義で使われていたのですが、具体的には、どういう官能基が電子供与性基、電子吸引性基になるのでしょうか?

Aベストアンサー

前の回答のように誘起効果と共鳴効果に分けて考えるのが適当です。
ただし、共鳴効果というのが『極限構造間の互変異性による』とするのは誤りです。互変異性というのは原子の配列の変化を伴うものであるのに対して、共鳴は原子の配列が変化しないことを前提としているからです。

誘起効果はσ結合を通して伝わるもので、電子求引性(『吸引』ではなく『求引』を使うのが一般的だと思います)を示すものは電気陰性度が大きい原子で、酸素、ハロゲンなどがこれに該当しますし、電子供与性ということであればアルキル基が代表的なものでしょう。

一方で、共鳴効果というのは、π電子の非局在化によって伝わる電気的な効果で、π軌道(あるいはp軌道)を通して伝わります。そのため、共役系がつながっていれば分子内のかなり離れた位置まで伝わります。前の回答にある『芳香環の有無』は基本的に無関係です。要は、その置換基が結合している原子が共鳴に利用できるp軌道あるいはπ軌道を有しているかということが重要です。
たとえば、CH3につながった-OCH3は電子求引性の誘起効果を示し、共鳴効果は示しませんが、CH2^+につながっている場合には、CH2^+の2p空軌道を利用できますので、電子供与性の共鳴効果を示します。

電子求引性置換基の例としては、-COOR,-C(=O)R,-CHO,-CN,-NO2などがあげられますが、上述のように誘起効果と共鳴効果で逆になる場合もあるので、必ずしも単純に二分することは出来ません。

前の回答のように誘起効果と共鳴効果に分けて考えるのが適当です。
ただし、共鳴効果というのが『極限構造間の互変異性による』とするのは誤りです。互変異性というのは原子の配列の変化を伴うものであるのに対して、共鳴は原子の配列が変化しないことを前提としているからです。

誘起効果はσ結合を通して伝わるもので、電子求引性(『吸引』ではなく『求引』を使うのが一般的だと思います)を示すものは電気陰性度が大きい原子で、酸素、ハロゲンなどがこれに該当しますし、電子供与性ということであればアル...続きを読む


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