化合物を化学式で書く時、―で表す場合がありますよね。
―だとエタン、/\だとプロパン、とか。
使っているうちに分からなくなってきたのですがベンゼン環についたこのようなアルキル基の表示の仕方ですが、アルキル基の炭素数より一つ多く棒を引きますか?
例えば、プロピルベンゼンの場合、ベンゼン環に―Rとつけますよね。
R=/\ですか?それとも/\/ですか?
どうも、ベンゼン環が絡む場合のみ、Rの表示の仕方が一つ増えている気がするので、御存じの方、是非教えて下さい!

A 回答 (2件)

>ベンゼン環が絡む場合のみ、Rの表示の仕方が一つ増えている気がする


そんなことないですよ。/の表示は線(?)の両端に一つずつ炭素がある
という意味ですから、勝手に増えることはないです。
よく考えてみてください。ベンゼン環にはそれぞれの角に炭素が計6つあります。
一方、プロピル基というのは、(炭素数が3のアルキル基)です。
線の端には炭素が1つしか無いわけですから、ベンゼン環に継ぎ足そうとすると、
当然(ベンゼン)/(C1)\(C2)/(C3) になります。
この書き方で分かります?枝を付け足す場合、元の枝にはすでに炭素がある
わけですから、こうなります。
一方、単体のプロパンの時は、(C1)/(C2)\(C3)で、
真ん中と両端に炭素があるという意味になりますから、 /\ で
良いわけです。分かりましたでしょうか?ベンゼン環だけでなく、
「側枝」としてどこかに付け足す場合は一本増えるということですよ!
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この回答へのお礼

ありがとうございました。
質問した後によく考えていたら、おそらく官能基の場合は枝だけ出しておくんだろうな、と思い付きましたがその通りのようでとても安心しました。
わかりにくい表示なのに御親切に回答頂いてありがとうございました。

お礼日時:2002/02/13 10:18

 えーっと、アルキルの場合と芳香環の場合で置換基の書き方が変わったら困りますよね。


だから、ご質問のようにプロピル基はC3H7ですから炭素3つ分しか書きませんよ。
プロピルはベンゼン環の根本から数えたら2曲がりだけ。メチルが直線だけ、エチルが1曲がりだけ・・・ということですね。
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この回答へのお礼

そうなんですよね。Me、Et、Prとか書く方が多いので、ふと突然真面目に数えはじめたら、あれ?と思ったのでした。
ありがとうございました。

お礼日時:2002/02/13 10:21

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置換基のついたベンゼン環の反応性は置換基による誘起効果と共鳴効果によって決まると学んだのですが、誘起効果と共鳴効果のどちらの効果がよりベンゼン環の電子の供与と求引に関与するのかがわかりません。(配向性については理解しています。)
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 水素と二酸化炭素では、二酸化炭素の方が比重が重くなっています。
 これは、分子量で説明できます。


また、液体でも、直鎖炭化水素では、
ペンタン(分子量72.15)…比重 0.63
ヘキサン(分子量86.18)… 比重 0.66
ヘプタン(分子量100.21)…比重 0.68
オクタン(分子量114.23)…比重 0.70

というように、ほぼ、分子量が大きくなると比重が大きくなっています。

 同様に当てはめようとすると、ベンゼンと水では、一見、ベンゼンの方が比重が重そうです。
 しかし、実際のところ、水の方が比重が大きくなっています。

 なぜでしょう。

 水の分子には、極性があり、水素-酸素間で水素結合をする反面、水素同士あるいは、酸素同士で反発し合し、結果として体積が大きくなっていますためです。
 同じように極性のあるアルコール類も、
メタノール(分子量32.04)比重 0.79
エタノール(分子量46.07)比重 0.79
と、直鎖炭化水素に比べて、分子量が小さいのに、比重は 逆に大きくなっています。

 水素と二酸化炭素では、二酸化炭素の方が比重が重くなっています。
 これは、分子量で説明できます。


また、液体でも、直鎖炭化水素では、
ペンタン(分子量72.15)…比重 0.63
ヘキサン(分子量86.18)… 比重 0.66
ヘプタン(分子量100.21)…比重 0.68
オクタン(分子量114.23)…比重 0.70

というように、ほぼ、分子量が大きくなると比重が大きくなっています。

 同様に当てはめようとすると、ベンゼンと水では、一見、ベンゼンの方が比重が重そうです。
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Qベンゼン、ベンゼン環のハロゲン化について

質問1
比較的容易にベンゼンにハロゲンを付加させることができますよね
そうするとハロゲンが付加された物質ができますよね
(例:臭素を付加させれば 1-ブロモベンゼン)

この状態で放っておくと、どうなるのでしょうか?
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質問2
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ここで質問1の反応と共に考えてみたのですが
もっと一般的に
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(ベンゼンやフェノール以外でもベンゼン環をもってさえいれば、そこにくっつけられる)
と言えるのではないかと考えたのですが、正しいでしょうか?

↑(もちろん例外はあるにせよ、そういう傾向があるのではという意味です)

Aベストアンサー

そもそも大きな事実誤認があります。
ベンゼンに臭素や塩素を混ぜても反応は起こりません。通常、鉄やその塩類を加えれば反応は進みますが、付加ではなく置換です。1-ブロモベンゼンは臭素が付加したものではなく、ベンゼンのHがBrで置換されたものであり、反応の際にHBrも発生します。
反応条件によっては2個目、3個目のBrが置換する可能性はありますが、その反応は進むにくいです。

フェノールの反応性が高いのはヒドロキシ基の効果です。


>「ベンゼン環を持っている物質には、ベンゼン環にハロゲンを付加させやすい」
大間違いです。高校レベルで言うならば、アルケンやアルキンとは異なり、ベンゼン環をもつ物は付加反応を起こしにくいと教えますし、実験的にもそれが正しいです。そうした付加反応を起こしにくいことが芳香族化合物の特徴です。

なお、あなたは芳香族化合物の置換反応を付加反応と誤解していますが、置換反応にしてもそこまで単純ではありません。その反応性などはベンゼン環上にどのような置換基があるかによって異なります。


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